Bài giảng Hóa học - Bài 46: Benzen va ankylbenzen

CHAØO MÖØNG QUYÙ THAÀY CO GIAÙO VEÀ DÖÏ TIEÁT HOÏC HOÂM NAY !LỚP 11A4SỞ GIÁO DỤC – ĐÀO TẠO ĐĂK LĂKTRƯỜNG THPT BUÔN MA THUỘTKIỂM TRA BÀI CŨ Em haõy neâu söï hình thaønh lieân keát trong phaân töû benzen vaø bieåu dieãn caáu taïo cuûa benzen?Baøi 46BENZEN VÀ ANKYLBENZENIII- TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏCTrung taâm phaûn öùngEm coù döï ñoaùn gì veà caùc trung taâm phaûn öùng cuûa benzen vaø ankylbenzen?- Benzen coù tính chaát cuûa voøng benzen.- Ankylbenzen coù tính chaát cuûa voøng benzen vaø maïch nhaùnh. PHIEÁU HOÏC TAÄP - Phaàn 1: + Benzen + Br2 (dd) + Benzen + Br2 (khan) , Fe, t0 + Toluen + Br2 (khan) , Fe, t0- Phaàn 2: + Benzen + HNO3 (ñaëc) , H2SO4 (ñaëc), t0 + Nitrobenzen + HNO3 (boác khoùi) , H2SO4 (ñaëc), t0 + Toluen + HNO3 (ñaëc) , H2SO4 (ñaëc), t0- Phaàn 3: + Toluen + Br2 , aùnh saùng + Etylbenzen + Br2 , aùnh saùng + Benzen + Br2 (dd) + Benzen + Cl2 , aùnh saùng + Benzen + H2 , Ni, t0- Phaàn 4: + C6H5-CH3 +KMnO4 t0 C6H5-COOK +  + CnH2n-6 + O2 , t0 Nhaän xeùt gì veà tæ leä soá mol CO2 vaø H2O sinh ra so vôùi ankan, anken vaø ankin?Quan vieäc nghieân cöùu sgk, haõy hoaøn thaønh caùc phöông trình phaûn öùng sau:III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếThế nguyên tử H của vòng benzen. * Phaûn öùng halogen hoaù. - TN sau: thí nghiệm benzen phản ứng với bromBột Fe H2OC6H6 Br2 Quì tím↟ ↠ ↡ ↡ hóa đỏMô hình phản ứng .CCCCCHHHHHBr+Xt:Bột Fe,toHBrC+ Br2 + HBrBột Fe,to- Khi coù boät saét, benzen taùc duïng vôùi brom khan.+ Br2, Fe- HBr2-bromtoluen(o-bromtoluen)4-bromtoluen(p-bromtoluen)(41%)(59%)III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếThế nguyên tử H của vòng benzen. * Phaûn öùng halogen hoaù.- Toluen phaûn öùng nhanh hôn benzen. + HNO3(đ) + HO-NO2 Nitrobenzen *. Phản ứng nitro hoá H2SO4,đ + H2O III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thế a. Thế nguyên tử H của vòng benzen.- Benzen taùc duïng vôùi hoãn hôïp HNO3 ñaëc vaø H2SO4 ñaäm ñaëc.TN- Khi duøng hoãn hôïp H2SO4 ñaäm ñaëc vaø HNO3 boác khoùi, ñun noùng.+ HNO3(boác khoùi)H2SO4 ñaäm ñaëc, t0+ H2OPhaûn öùng khoù hôn benzen.Duïng cuï ñieàu cheá nitrobenzen. HNO3(đ), H2SO4 đặc - H2O2-nitrotoluen(o-nitrotoluen)4-nitrotoluen(p-nitrotoluen)III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếThế nguyên tử H của vòng benzen. * Phaûn öùng nitro hoaùToluen tham gia phaûn öùng deã daøng hôn benzen.T¹i sao l¹i cã sù ®Þnh h­íng vµo nh©n benzen nh­ trªn?-khi nh©n cã nhãm ®Èy ®iÖn tö:-Sự liên hợp làm tăng mật độ electron trong nhân benzen đặc biệt là vị trí o- và p- vị trí o-, p- được hoạt hoá phản ứng xảy ra dễ dàng hơn so với benzenAÛnh höôûng cuûa nhoùm theá cuûa nhaân thôm tôùi möùc ñoä phaûn öùng vaø höôùng phaûn öùng nhö theá naøo?Khi nh©n benzen cã nhãm hót ®iÖn tö:Sự liên hợp làm giảm mật độ electron trong nhân benzenđịnh hướng -m* Quy taéc theá ôû voøng benzen. Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, ) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para. Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc –COOH, -CHO, -SO3 H, ) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta. Vaän duïng quy taéc theá ôû voøng benzen, caùc em veà nhaø thöïc hieän caùc chuoãi phaûn öùng sau:NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO2NO21,3,5-trinitrobenzen2,4,6-trinitrotoluen (TNT)d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.+ H+..O2NOHO2NOHH+O2NOH+HHHOOON++++H+* Cô cheá phaûn öùng theá ôû voøng benzenCaùc tieåu phaân mang ñieän tích döông laø taùc nhaân tröïc tieáp taán coâng vaøo voøng.+ Br2 +HBrBr-BrBenzylbromuaIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếb) Thế nguyên tử H của mạch nhánh.- Phaûn öùng ñöôïc tieán haønh trong ñieàu kieän khoâng duøng boät saét. Em coù nhaän xeùt gì veà aûnh höôûng giöõa nhoùm theá vaø voøng benzen?Nhaän xeùt: Giöõa nhoùm theá vaø voøng benzen coù aûnh höôûng qua laïi laãn nhau.+3H2Ni, t0HHHHHHIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 2. Phản ứng cộngXiclohexan+ 3Cl2Hexacloran (666)Benzen vaø ankylbenzen khoâng laøm maát maøu dung dòch brom- Benzen khoâng taùc duïng vôùi dung dòch KMnO4.- Ankylbenzen taùc duïng vôùi dung dòch KMnO4 khi ñun noùng, nhoùm ankyl bò oxi hoaù.III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 3. Phản ứng oxi hoáCH3+2KMnO4t0 COOK++2MnO2↓KOH +H2OKali benzoat Em coù nhaän xeùt gì veà tæ leä soá mol CO2 vaø H2O trong phaûn öùng ñoát chaùy aren so vôùi ankan, anken vaø ankin?CnH2n-6 + 3n-3 2O2 +(n-3)H2OnCO2to H < 0 Caùc aren chaùy trong khoâng khí thöôøng taïo ra nhieàu muoäi than, khi chaùy hoaøn toaøn taïo CO2 vaø H2O phaûn öùng toaû nhieàu nhieät.t0C6H5CH3 C6H5-COOK C6H5-COOH Baøi taäp veà nhaø:TN Em haõy ruùt ra nhaän xeùt chung veà tính chaát hoaù hoïc cuûa benzen?Nhaän xeùt: Benzen töông ñoái deã tham gia phaûn öùng theá, khoù tham gia phaûn öùng coäng vaø beàn vöõng vôùi caùc taùc nhaân oxi hoaù. Ñoù goïi laø tính thôm.III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG 1. Ñieàu cheá- Chöng caát nhöïa than ñaù hoaëc daàu moû ñeå ñieàu cheá benzen, toluen, xilen, - Töø ankan hoaëc xicloankan.- Etylbenzen ñöôïc ñieàu cheá töø benzen vaø etilen.CH3[CH2]4CH3 xt, to-4H2C6H6CH3[CH2]5 CH3 xt, to-4H2C6H5CH3C6H6+ CH2= CH2xt, toC6H5CH2CH3 BENZEN2. Ứng dụng : Chất dẻo Phẩm nhuộm Dược phẩm Dung môi Thuốc trừ sâu Thuốc nổ ÖÙng duïng khaùc BÀI TẬP CỦNG CỐ1. Khi cho toluen tác dụng với khí clo ( xúc tác Fe, đun nóng ) với tỉ lệ mol 1: 1 ta thu được:Benzyl cloruaABCDO-clotoluen và p-clotoluenm-clo toluen6.6.6ĐÁP ÁN ĐÚNG LÀ CÂU D 2. Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là:o-clotoluenABCDBenzyl cloruam-clotoluenp-clotoluenĐÁP ÁN ĐÚNG LÀ CÂU D3. Hoá chất và dấu hiệu dùng để phân biệt benzen và toluen:Dung dịch KMnO4-Mất màu tímABCDDung dịch Br2 - Mất màu dung dịch Br2Dung dịch KMnO4, đun nóng -Mất màu tímKhí oxi – Có phản ứng cháyĐÁP ÁN ĐÚNG LÀ CÂU BDẶN DÒVề nhà làm bài tập : 6,7,8,9,10 trong sách giáo khoa.Cám ơn quý Thầy CôChào tạm biệt !