Bài giảng Hóa học - Bài 47: Stiren naphtalen

STIRENVÀ NAPHTALEN Bài 47Tính chất hóa họcTính chất vật líỨng dụngNỘI DUNG BÀI HỌCSTIRENCấu tạo phân tửNAPHTALEN1. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ cÊu t¹o.a. TÝnh chÊt vËt lÝ .(SGK)b. CÊu t¹o.- CTPT: C8H8- CTCT: C6H5 -CH=CH2 Stiren (vinyl benzen, phenyl etilen)CH=CH2ppn/c2. TÝnh chÊt ho¸ häc.hayI . STIRENCTCó tính chất không no giống ankenCó tính chất thơm giống benzenStirenTõ ®Æc ®iÓm cÊu t¹o nªu trªn, em h·y nªu dù ®o¸n cña m×nh tÝnh chÊt ho¸ häc cña Stiren ?PHIẾU HỌC TẬPNước Br2C6H5-CH=CH2C6H5-CH=CH2 + HBrC6H5-CH=CH2 + H2OH+C6H5 – CH=CH2toC, xttoC, xtCH=CH2CH2=CH-CH=CH2 +–CH=CH2 + H2 Ni, 20oC, 2 - 3 atm–CH=CH2 + 4 H2Ni, 125oC , 110 atmC6H5 – CH=CH2 + dd (KMnO4)tothường? Hiện tượng xảy ra(1)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(2)Căn cứ vào đặc điểm cấu tạo của Stiren, hãy thảo luận để hoàn thành các PTPƯ sau:CH=CH22. TÝnh chÊt ho¸ häc.a. Ph¶n øng céngI . STIRENCH=CH2H2Nước Br2(1) C6H5-CH=CH2(2) C6H5-CH=CH2 + HBr(3) C6H5-CH=CH2 + H2OH+C6H5-CHBr-CH3 +C6H5-CH2-CH2BrC6H5-CH-CH3 + C6H5-CH2-CH2 C6H5-CH2- CHBr2 + C6H5-CBr2-CH3C6H5 –CHBr-CH2Br(a)(b)(c)(d)OH OH(SPC)(SPC)+ P/­ céng halogen (Br2 ,Cl2), HX (X lµ: Cl, Br, OH ) vµo nhãm vinyl (CH2=CH-) t­¬ng tù anken.+ Céng H2 vào nhãm vinyl (CH2=CH-) dÔ dàng h¬n vào vßng benzenOH2Ni, 20oC, 2-3 atm CH=CH2OCH2-CH33H2Ni, 125oC, 110atm CH2-CH3stirenetylbenzenetylxiclohexanb. Ph¶n øng trïng hîp vµ ®ång trïng hîp.C6H5 – CH=CH2toC, xttoC, xtCH CH2 nCH CH2 CH2-CH=CH-CH2-CH=CH2(1)(2)CH2=CH-CH=CH2 +nP/ư trùng hợpP/ư đồng trùng hợpCH = CH2 nCH = CH2 CH2-CH=CH-CH2-nA. D. C. B. nnnPolistiren (PS)poli(butađien – stiren)+P/­ trïng hîp vµ p/­ ®ång trïng hîp x¶y ra ë nhãm vinyl (CH2=CH-) + P/­ trïng hîp ®ång thêi 2 hay nhiÒu lo¹i monome lµ p/­ ®ång trïng hîp.c. Ph¶n øng oxi ho¸.3C6H5 – CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O3C6H5-CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOHOH OHChọn câu đúng trong các câu sau:1. Stiren do có vòng benzen nên có p/ư làm mất màu dd KMnO4 ngay ở nhiệt độ thường.2. Do có nhóm vinyl (CH2=CH-) nên stiren làm mất màu dd KMnO4 ngay ở nhiệt độ thường tương tự anken.3. Có thể dùng dd KMnO4 để phân biệt CH2=CH2 và C6H5-CH=CH24. Stiren tác dụng với dd KMnO4 ở nhiệt độ thường theo PTHH sau:A. 1, 2, 3, 4 B. 2, 3, 4 C. 2, 4 D. 1,4Đ+ Stiren cã kh¶ n¨ng lµm mÊt mµu dd KMnO4 ë nhiÖt ®é th­êng (t­¬ng tù anken), p/­ x¶y ra ë nhãm CH2=CH-VD: Khi cho stiren t¸c dông víi brom cã mÆt bét Fe, thu ®­îc 3 chÊt cã CTPT lµ C8H7Br3. H·y cho biÕt ®· x¶y ra ph¶n øng nµo ?Bµi 3(SGK-196).CH=CH2+ Br2t0, FeCHBr-CH2BrBrCHBr-CH2BrBrCHBr-CH2BrBr+ HBrC8H7Br3(3 chất)d. Ph¶n thÕ vµo vßng th¬m.Stiren có p/ư thế (thế Br, Cl, nitro hóa ) vào vòng benzen.23. øng dông.S¶n xuÊt c¸c vËt liÖu polime nh­ nhùa PS dïng ®Ó chÕ t¹o c¸c dông cô v¨n phßng, ®å dïng gia ®×nh : S¶n xuÊt cao su buna-S dïng ®Ó chÕ t¹o s¨m lèp cã ®é bÒn c¬ häc cao I . STIREN1. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ cÊu t¹o.2. TÝnh chÊt ho¸ häc.a. TÝnh chÊt vËt lÝ.b. CÊu t¹o.CTPT : C10H8CTCT :Tõ ®Æc ®iÓm cÊu t¹o nªu trªn, em h·y dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc cña Naphtalen ?Cã cÊu t¹o gåm 2 vßng benzen tiÕp gi¸p víi nhauCã tÝnh chÊt t­¬ng tù nh­ benzen TÝnh th¬m (dÔ thÕ, khã céng, bÒn víi chÊt oxi ho¸)1 (α)2 (β)4(α)5 (α)8 (α)3 (β)6(β)7(β)(SGK)II.NAPHTALEN910-Naphtalen có tính chất thơm tương tự benzen-VD 1:2. TÝnh chÊt ho¸ häc.a. Ph¶n øng thÕ+ Br2Br+ HBr-VD 2:+ HO-NO2NO2+ H2OH2SO4 đặc Naphtalen tham gia pø thÕ dÔ h¬n benzen, s¶n phÈm thÕ ­u tiªn vµo vÞ trÝ α.1(α)2(β)4(α)5(α)8(α)3(β)6(β)7(β)CH3COOHII. NAPHTALENPtpø :+ 2H2b. Ph¶n øng céng H2 (P/ư hi®ro hãa).Ni, 1500CTetralin(C10H12 )+ 3H2Ni, 2000C, 35atm§ecalin(C10H18 )Naphtalen(C10H8 )c. Ph¶n øng oxi ho¸. Naphtalen kh«ng bÞ oxi ho¸ bëi dd KMnO4. Khi cã xóc t¸c V2O5 ë nhiÖt ®é cao nã bÞ oxi ho¸ bëi oxi kh«ng khÝ t¹o thµnh anhi®rit phtalic.Ptpø :+ O2 (kk)V2O5, 3500C-4000CC C = o = o OAnhi®rit phtalic910(SPC)(SPC)3. øng dông:II. NAPHTALENTrả lời câu hỏi sau:Cho các câu sau: a- Stiren còn có tên gọi là vinylbenzen hoặc phenyletilen.b- Stiren có CTCT là: CH2=CH – C6H5c- Stiren có những tính chất hóa học giống anken và giống benzen.d- Ở nhiệt độ thường stiren làm mất màu dd thuốc tím(KMnO4) nhưng lại không làm mất màu nước brom.e- Naphtalen có mùi băng phiến, dễ thăng hoa và có tính chất thơm tương tự benzen. Những câu đúng là: A. a, b, c, d, e B. b, c, d, e C. a, c, e D. a, b, c, eĐdd bÞ mÊt mµukh«ng mÊt mµukh«ng mÊt mµudd KMnO4(tÝm)ë t0 th­êngdd bÞ mÊt mµuetylbenzen (C6H5-CH2-CH3 )®· nhËn rakh«ng mÊt mµudd KMnO4(tÝm)vµ ®un nãngstiren (C6H6-CH=CH2)benzen (C6H6 )a. ChØ dïng mét thuèc thö h·y ph©n biÖt benzen, etylbenzen, stiren :Thuèc thöHo¸ chÊtBµi 5(SGK-196):Hdvn:Lµm bµi tËp 1,2,4,6- SGK.ChuÈn bÞ Bµi 48 “ Nguån hi®rocacbon thiªn nhiªn.”.XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN QUÍ THẦY CÔ, CHÀO CÁC EM2- Cho Stiren Sp’ Axit ho¸+dd KMnO4t01- Ph©n tÝch nguyªn tè CTPT cña Stiren lµ C8H8Ph­¬ng ph¸p x¸c ®Þnh CTCT cña StirenStiren cã d¹ng cÊu t¹o: C6H5-C2H33- Stiren lµm mÊt mÇu dd Br2 tạo C8H8Br2 Axit benzoic ( C6H5 –COOH)Stiren cã chøa liªn kÕt ®«i ( cã nhãm –CH=CH2)CTCT của stiren:- CTCT: C6H5 -CH=CH2 CH=CH2hayM« h×nh cÊu t¹o ph©n tö Naphtalen D¹ng ®ÆcD¹ng rçng(2)–CH=CH2 + H2 Ni, 20oC, 2 - 3 atm–CH=CH2 + 4 H2Ni, 125oC , 110 atm-CH2-CH3CH2-CH3(1)Phản ứng cộng H2t/cOH2Ni, 20oC, 2-3 atm CH=CH2OCH2-CH3H2Ni, 125oC, 110atm CH2-CH3A.B.Hãy cho biết sản phẩm của các p/ư sau:stirenetylbenzenEtylxiclohexanetylbenzenetylxiclohexan Cã liªn kÕt ®«i giống anken Cã vßng ben zen Cã tÝnh chÊt kh«ng no (t­¬ng tù anken) P/ư céngP/ư trïng hîpP/ư oxi ho¸ Cã tÝnh chÊt th¬m (t­¬ng tù benzen) CH=CH2DÔ thÕ, khã cộng, bÒn víi t¸c nh©n oxi ho¸