Bài giảng Ancol (tiết 5)

Ancol Dành cho học sinh lớp 11 THPT (2 tiết )AncolĐịnh nghĩa- Phân loại- Đồng phân- Danh phápTính chất vật lí và liên kết hiđro của ancolTính chất hoá học Điều chế – ứng dụngAncolI. Định nghĩa – Phân loại - Đồng phân – Danh pháp1. Định nghĩaAncol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH ( n≥1)CTTQ của ancol no, mạch hở:CnH2n+2-a(OH)aAncolVới a1, a<n2. Phân loại cấu tạo gốc hiđrocacbon số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tửBảng 9.2 – Phân loại ancolAncolPhân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbonPhân loại theo số lượng nhóm hiđroxylC2H5OHAncol no, bậc IAncol đơn chức (monoancol)Xiclo-C6H11OHAncol no, bậc IIAncol đơn chức (monoancol)(CH3)3COHAncol no, bậc IIIAncol đơn chức (monoancol)HO-CH2CH2-OHAncol no, bậc IAncol đa chức (poliancol)HO-CH2CHOH-CH2-OHAncol no, bậc I,IIAncol đa chức (poliancol)RCH=CH-CH2-OHAncol không no, bậc IAncol đơn chức (monoancol)C6H5CH2OHAncol thơm, bậc IAncol đơn chức (monoancol)Ancol3. Đồng phân- Danh phápa. Đồng phân Đồng phân mạch cacbon	Đồng phânvị trí nhóm chức	Đồng phân nhóm chứcĐồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chứcC4H9OH:CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3 OHCH3- CH- CH2OH CH3 CH3CH3- C - OH CH3Đồng phân nhóm chứcC2H6O:CH3CH2OH : rượu CH3OCH3 : ete3. Đồng phân- Danh phápb. Danh phápTên gốc- chức: Ancol + tên hiđrocacbon + icVD: CH3OH CH3- CH – OH Ancol metylic CH3 	ancol isopropylicCH2=CHCH2OH	 C6H5CH2OHAncol anlylic	ancol benzylicVD:CH3CH2CH2CH2OH ancol butylic CH3CH2CHCH3 ancol sec-butylic OH CH3- CH- CH2OH ancol isobutylic CH3 CH3CH3- C - OH ancol tert-butylic CH33. Đồng phân- Danh phápb. Danh phápTên thay thế: Mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm -OH.Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm –OH hơn.Gọi tên: Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí + olVD:CH3CH2CH2CH2OH butan-1-olCH3CH2CHCH3 butan-2-ol OHCH3- CH- CH2OH 2-metylpropan-1-ol CH3 CH3CH3- C - OH 2-metylpropan-2-ol CH3VD:CH2 – CH2 etan-1,2-điolOH OH (etylenglicol)CH2- CH- CH2 propan-1,2,3-triolOH OH OH (glixerol)CH3C=CHCH2CH2CHCH2CH2OH CH3 CH3 3,7-đimetyloct-6-en-1-ol (xitronelol, trong tinh dầu xả)  Ancol II. Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol.1.Tính chất vật lí Công thức Tnc,0C Ts,0C D,g/cm3 Độ tan,g/100g H2OCH3OH-97,764,70,792∞CH3CH2OH-114,578,30,789∞CH3CH2CH2OH-126,197,20,804∞CH3CH(OH)CH3-89,082,40,785∞CH2=CHCH2OH-129,097,00,854∞CH3CH2CH2CH2OH-89,5117,30,8099 (150C)CH3CH2CH(OH)CH3-114,799,50,80612,5 (250C)(CH3)2CHCH2OH-108,0108,40,8039,5 ( 180C)(CH3)3COH-25,582,20,789∞(CH3)2CHCH2CH2OH-117,2132,00,8122,7 (220C)HOCH2CH2OH-12,6197,81,115∞HOCH2CHOHCH2OH20,0290,01,260∞C6H5CH2OH-15,3205,31,0454,0 (170C)1.Tính chất vật lí*Ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic là những chất không màu.*CH3OH C12H25OH : chất lỏng Từ C13H27OH trở đi: chất rắn*C1 C3: tan vô hạn trong nước; số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần. *Poliancol: sánh, nặng hơn nước, vị ngọt.2.Liên kết hiđroKhái niệm về liên kết hiđro Oδ- Oδ-C Hδ+ Hδ+ Hδ+Sự phân cực ở nhóm C-O-H ancol và ở phân tử nướcδ+Nguyên tử H mang 1 phần điện tích dương(δ+) của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang 1 phần điện tích âm (δ-) của nhóm –OH kia thì tạo thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu 1050104,50VD:Liên kết hiđro giữa các phân tử nước: O – H O – H O – H  H H HLiên kết hiđro giữa các phân tử ancol: O – H O – H O – H  R R R Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với các phân tử nước: O – H O – H O – H  R H R 2.Liên kết hiđroảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.Khi có liên kết hiđro giữa các phân tử thì:Làm tăng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy.Làm tăng khả năng hoà tan trong nước.AncolIII. Tính chất hoá học 1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancolPhản ứng chung của ancol C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2H2	C2H5ONa + HOH C2H5OH + NaOH Natri etylatTổng quát: RO-H + Na RO-Na + 1/2H2 RO-Na + HOH RO-H + NaOH Natri ancolatAncolIII. Tính chất hoá học1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancolb. Phản ứng riêng của glixerolCH2-OH HO-CH2 CH2OH HO-CH2CH-O-H + HO-Cu-OH +H-O-CH CH-O - Cu-O-CH +2H2OCH2-OH HO-CH2 CH2-OH HO-CH2YN:Nhận biết glixerol và poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhauđồng(II) glixerat, xanh da trời2. Phản ứng thế nhóm OH ancol(CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4 (CH3)2CHCH2CH2-SO3H + HOHR-OH + HA R-A + H2O HA: H2SO4 đậm đặc (lạnh),HNO3 đậm đặc, axit halogenic bốc khóiCH2-OH	 CH2-ONO2CH-OH + 3HNO3 CH-ONO2 + 3H2OCH2-OH	 CH2-ONO2glixerolGlixerol trinitrat3. Phản ứng tách nướcTách nước liên phân tử VD: C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + HOH đietyl eteH2SO4đ1400C3. Phản ứng tách nướcb. Tách nước nội phân tử VD: CH2- CH2 CH2=CH2 + H-OH H OH ankenH2SO4đ1700CQuy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.H2C-CH - CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3+CH2=CH-CH2-CH3 H OH H but-2-en(spc) but-1-en(spp)H2SO4đ,t0-H2O4. Phản ứng ôxi hóaR-CH2-OH + CuO R-CH=O + Cu + H2O toR – CH -R’ + CuO R – C – R’+Cu+H2O OH O	Ancol bậc III bị ôxi hoá mạnh thì gãy mạch CPhản ứng cháy:CnH2n+1OH + _____O2 nCO2 + (n+1)H2O ancol bậc IIxetonancol bậc I 	anđêhitt03n+12IV. Điều chế và ứng dụng1. Điều chếHiđrat hoá etilen xúc tác axit:CH2=CH2 + HOH CH3CH2OHH3PO4,3000Ca. Sản xuất etanolLên men tinh bột: (C6H12O5)n + nH2O nC6H12O6 tinh bột	glucozơ C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2enzimenzimb. Sản xuất metanolÔxi hoá không hoàn toàn metan:2CH4 + O2 2CH3 – OH Từ CO và khí H2:CO + 2H2 CH3 – OH 2000C,100atmCuZnO,CrO34000C,200atm2. ứng dụng a. ứng dụng của etanol-Sản xuất đietyl ete, axit axetic, etyl axetat-Làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa-Làm nhiên liệu.-Để chế các đồ uống có etanol.b. ứng dụng của metanol- Sản xuất anđehit fomic và axit axetic.- Sản xuất metyl tert-butyl ete_pha vào xăng để tăng chỉ số octan thay cho tetraetyl chì là chất gây ô nhiễm chì cho môi trường- Metanol là chất rất độc: lượng nhỏ gây mù	 lượng lớn gây tử vong