Bài giảng Ankadien - Cao su

ANKADIEN - CAO SUKIỂM TRA BÀI CŨThực hiện chuỗi phản ứng : (2)	rượu etylicetylcloruaetann - butannhựa PEetylenetylen glycol(6)	(5)	(4)	(3)	(1)	ĐÁP ÁN :to CH2 = CH2 + H2O 	H2SO41800C Nit0C (1) CH3 – CH2– OH 	(2) CH3 - CH3 	(3) CH3-CH2–CH2–CH3 	CH3-CH2–Cl(4) CH2= CH2 + HCl 	xt,to,PCH2 = CH2 + H2 	CH2 = CH2 + CH3 – CH3 	(5) n CH2= CH2	-(- CH2 – CH2 -)- n 	KMnO4(6) CH2= CH2 + [0] + H2O 	 CH2 – CH2 	OHOHI. ĐỊNH NGHĨA. Định nghĩa :- Là hidrocacbon không no mạch hở. - Có 2 liên kết đôi trong phân tử. Công thức tổng quát : CnH2n - 2( n ≥ 3 )A. ANKADIEN.II. PHÂN LOẠI :1. Loại có 2 nối đôi liền nhau :2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau : có 3 loại.3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi  1 nối đơn (ankadien liên hợpII. PHÂN LOẠI :1. Loại có 2 nối đôi liền nhau :2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau : CH2 CH CH CH CH2 CH2 C CH CH3 CH2 C CH2 Tên ankadien + số chỉ liên kết đôi.propadien – 1,2butadien – 1,2pentadien – 1,4123123412345có 3 loại.3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi  1 nối đơn (ankadien liên hợp CH2 C CH CH2CH33. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi 1 nối đơn (ankadien liên hợp )II. PHÂN LOẠI CH2 CH CH CH2butadien – 1,3( divinyl )2 – metylbutadien- 1,3( isopren )12341234III. LÝ TÍNH. Không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. Trạng thái :C3 C4 : chất khí.C5 C16 : chất lỏng.C17 : chất rắn.IV. HÓA TÍNH : TÍNH KHÔNG NO Tính chất tương tự anken, do có 2 liên kết đôi => có 2 liên kết  kém bềnCộngTrùnghợpOxihĩa1. Phản ứng cộng. CH2 CH CH CH2+ H2 CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3Nitobuten – 2buten – 1( SP chính )( SP phụ )1234Cộng 1,4Cộng 1,2IV. HÓA TÍNH : 1. Phản ứng cộng. CH2 CH CH CH2+ Br21,4 - dibrombuten – 2( SP chính )( SP phụ )1234Cộng 1,4Cộng 1,2 CH2 CH CH CH2BrBr CH2 CH CH CH2BrBr3,4 - dibrombuten – 112341234IV. HÓA TÍNH : 1. Phản ứng cộng. CH2 CH CH CH2+ HCl1- clobuten - 2( SP chính )( SP phụ )1234Cộng 1,4Cộng 1,2 CH2 CH CH CH3Cl CH3 CH CH CH2Cl3- clobuten - 112341234IV. HÓA TÍNH : 2. Phản ứng trùng hợp. n ( CH2 CH CH CH2 ) n CH2 CH CH CH2Na, t0C Pbutadien – 1,32. Cao su tổng hợp:	a) cao su buna ( cao su butađien -1,3):CH2= CH-CH= CH2 t0C ( CH2- CH=CH- CH2 ) Butađien-1,3 P Na cao su butađien cao su bunab) Cao su isopren:CH2=C-CH=CH2 t0C (CH2-C=CH-CH2) - Cao su lưu hoá có tính đàn hồi ,bean, lâu moon, và khó tan trong các dung môi hữu cơ hơn là cao su chưa lưu hoá4. Công dụng:nxt, t0C Pisopren CH2 C CH CH2CH3 ( CH2 C CH CH2 ) nCH3Poli butadien( cao su buna )Poli isopren( cao su isopren )IV. HÓA TÍNH : 3. Phản ứng oxi hóa. a. Oxi hóa hoàn toàn :C5H8to5n4 CnH2n - 2O2to(n-1)CO2(3n – 1 )2O2CO2+H2O+++H2O7IV. HÓA TÍNH : 3. Phản ứng oxi hóa. 2b. Oxi hóa không hoàn toàn : CH2 CH CH CH2+[O]H2O+2 CH2 CH CH CH2 OHOH OHOH1,2,3,4 - tetrahidroxibutanKMnO4IV. HÓA TÍNH : a. Oxi hóa hoàn toàn :CộngTrùnghợpOxihĩaAnkađienCộng 1,2Cộng 1,4V. ĐIỀU CHẾ : 1. Từ rượu. CH2 CH CH CH2+H2H2O+CH3 – CH2 - OH222. Đề hidro hóa ankan hoặc anken tương ứng có cùng mạch C. CH2 CH CH CH2Al2O3650oC CH3 CH2 CH2 CH3+H22 CH3 CH CH2 CH3CH3Al2O3650oC CH2 C CH CH2CH3H22+MgO,ZnO 500oCV. ĐIỀU CHẾ : 1. Từ rượu. 2. Đề hidro hóa ankan hoặc anken tương ứng có cùng mạch C.3. Từ axetilen. CH CH CH C CH CH2CuCl, NH4Cl 100oCVinyl axetilen CH C CH CH2 CH2 CH CH CH2+H2Pd, toCbutadien – 1,32Ứng dụngCao su thiên nhiên(cao su isopren)Ứng dụngCao su lưu hĩa(cao su tổng hợp)Nguy cơ ơ nhiễm mơi trườngThời gian phân hủy ?Đốt ? Sản phẩm ?Giải pháp ?Nguy cơ ơ nhiễm mơi trườngThời gian phân hủy dàiSản phẩm cháy: dioxin, furanSản phẩm thay thế: bioplasticUng thưTái sản xuất ra các sản phẩmdùng trong xây dựng như xi măng