Bài giảng Bài 1: Este (tiếp)

 Chương I: ESTE-LIPIT .Cấu tạo, tính chất của este và lipit.Phản ứng xà phòng hóa.Xà phòng hóa và các chất giặt rửa tổng hợp Bài 1: ESTE. Biết công thức cấu tạo của este và một vài dẫn xuất của axit cacboxylic. Biết tính chất vật lí ,tính chất hóa học và ứng dụng của este.I-KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC1.Cấu tạo phân tử - Khi thay thế nhóm - OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm - OR thì được este.CH3-COOHCH3-COOHOCH3C2H5-COOHC2H5-COOHC2H5-COOC2H5RCOOHRCOOHRCOOR/Axit cacboxylicEste*Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic khác có công thức cấu tạo như sau :Anhiđrit axitHalogenua axit AmitR – C – O – C – R/OOR – C – XOR – C – NR2/O2.Cách gọi tên este : R-COO-R/Tên =Tên gốc R/ + Tên gốc axit (at)H-C-O-C2H5 O CH3-C-O-CH=CH2 O C6H5-C-O-CH3 O Etyl fomat Vinyl axetat Metyl benzoat CH3-C-O-CH2-C6H5 O Bezyl axetatCH2= CH-COOCH3 Metyl acrylatCH2= CH-COOCH=CH2 Vinyl acrylat 3.Tính chất vật lí của este.- Este thường là chất lỏng,nhẹ hơn nước,ít tan trong nướccó mùi thơm dễ chịu.- Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn như :sáp ong,mở động vật - Este có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol.II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE1. Phản ứng ở nhóm chứca) Phản ứng thủy phân.- Môi trường axitHCOOCH3 + H2O( Xà phòng hóa )RCOOR/ + H - OH H+toRCOOR/OHH+HCOOH + CH3OH- Môi trường bazơRCOOR/ + KOH toRCOOR/OHK+HCOOCH3 + KOHHCOOK + CH3OHb) Phản ứng khửR-COO-R/LiAlH4,toR-CH2-OH+R/-OH2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbona) Phản ứng cộng :( H2, Br2, Cl2 )CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 → Ni,toCH3[CH2]16COOCH3Metyl oleatMetyl stearatCH2=CH-COOCH3 + H2 → Ni,toC2H5-COOCH3b)Phản ứng trùng hợpnCH2=C-COOCH3 CH3 Xt,to( CH2-C )CH3COOCH3nMetyl metacrylatPoli(Metyl metacrylat) Thủy tinh hữu cơIII – Điều chế và ứng dụng1.Điều chếa)Este của ancolCH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OHH+CH3COOCH2CH2CH(CH3)2Ancol isoamylicIsoamyl axtattob) Este của phenolC6H5-OH+(CH3CO)2OCH3COOC6H5CH3COOH+Anhiđrit axeticPhenyl axetat2. Ứng dụng-Este làm dung môi- Este dùng làm thủy tinh hữu cơ - Este dùng làm chất dẻo,dược phẩm- Este dùng làm mĩ phẩm,công nghiệp thực phẩm*..Chú ý..*H-C- O-R O + Ag2O H - C- O-R O O+ 2Ag2. Este của phenolR-COO -C6H4-R/+NaOHRCOONa +R/-C6H4OH + H2Oto21.Este của axit fomicdd NH3,to3. Este có gốc rượu không bềnCH3COO-CH=CH2+ KOHCH3COOK +CH2=CH-OHCH3=CH OCH3-CH OCH2=CH OH toCH3CH=OHCOO-C= CH2CH3+ NaOH → toHCOONa + CH3-C= CH2OH CH3-C-CH3OR/-C6H4ONa + H2O4.Este vòngCH2 ——CH2CH2 —C-O O+KOH t-CH2-CH2-CH2-COO-HOK→ Este vòng khi thủy phân thu được 1 sản phẩm duy nhất .o5.Công thức tổng quát của Este- Este no đơn chức mạch hở :CnH2nO2- Este đơn chức:CxHyO2( Đốt cháy ); R-COO-R/ ( + NaOH )- Este nhị. R-COOH+ R/-(OH)2(RCOO)2R/. R(COOH)2+ R/OHR(COOR/)2. RCOOH + HO-R/-COOH+ HO-R//RCOO-R/-COOR//ĐK : n ≥ 2 4.Este vòngCH2 ——CH2CH2 —C-O O+ KOH to-CH2-CH2-CH2-COO-HOK5.Công thức tổng quát của Este- Este no đơn chức mạch hở :CnH2nO2- Este đơn chức:CxHyO2( Đốt cháy ); R-COO-R/ ( Phản ứng với NaOH )n > 2- Este nhị. R-COOH+ R/-(OH)2(RCOO)2R/. R(COOH)2+ R/OHR(COOR/)2. RCOOH + HO-R/-COOH+ HO-R//RCOO-R/-COOR//6. Cách viết đồng phân của esteVd: Viết đồng phân este có công thức C4H8O2HCOO-CH2-CH2-CH3CH3COO-CH2-CH3CH3-CH2-COO-CH3HCOO-CH-CH3 CH37. Số chất có cùng công thức phân tử C2H4O2 là :CH3COOHHCOOCH3HO-CH2-CH=O2-hiđroxylEtanal7. Số chất có cùng công thức phân tử C2H4O2 là :CH3COOHHCOOCH3HO-CH2-CH=O2-hiđroxylEtanal8. Số chất có cùng công thức phân tử C3H6O2 thường gặp là :a. Axit :CH3- COO-CH3H- COO-CH2-CH3CH3-CH2- COOHb. Este :CH3 - CH - CH=OOH1232-hiđroxyl propanalc. Ancol đơn và anđehit đơnHO - CH2 - CH2 - CH=O1233-hiđroxyl propanald. Ete đơn và anđehit đơnCH3 – O – CH2 – CH=Oe. Ancol đơn và xeton đơnHO – CH2 – C – CH3O9. Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ đơn chức khi tác dụng với NaOH thu được muối và ancol thì X :R-OH- Trường hợp 1:X R/-COOH- Trường hợp 2:X R-OHR/-COO-R//R/-COO-R- Trường hợp 3:X R-COOHR/-COO-R//R-COO-R//- Trường hợp 4:X R-COO-R/R//-COO-R///R//-COO-R/1.Để xà phòng hóa 2,22 gam hỗn hợp hai este là đồng phân A và B cần dùng 30 ml dung dịch NaOH 1M.khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este đó thì thu được khí CO2 và hơi nước với tỉ lệ thể tích lần lượt là 1:1.Hãy xác định công thức cấu tạo từng este ?BÀI TẬPVì V = V CO2 H2O A và B : CnH2nO2 Khi tác dụng với NaOH : RCOOR/RCOOR/+ NaOH→RCOONa + R/OH0,03 mol0,03 molMEste = 14n + 32 =2,220,03= 74→ n = 3→ A và B : C3H6O2 CH3- COO-CH3H- COO-CH2-CH32.Để xà phòng hóa 7,2 gam một este là A cần dùng 100 ml dung dịch KOH 1,2M. Khi đốt cháy hoàn toàn este đó thì thu được khí CO2 và hơi nước với tỉ lệ thể tích lần lượt là 1:1.Hãy xác định tên của este ?ĐS : HCOOCH3Metyl fomiat3. Thủy phân hoàn toàn 17,6 gam một este no,đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với metan là 5,5 trong dung dịch NaOH dư thu được 16,4 gam muối.Tìm CTCT este ?Đặt este X : RCOOR/d = X/CH4MX16= 5,5→ MX = 88→ R + R/ = 44→ nX = 0,2 mol RCOOR/ + NaOH→RCOONa + R/OH0,2 mol 0,2 mol MMuối = R + 67 =16,40,2= 82 → R = 15→ R/ = 29CH3-COO-C2H54. Thủy phân hoàn toàn 17,2 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với heli là 21,5 trong dung dịch KOH dư thu được 22 gam muối.Tìm CTCT este ?ĐS : CH = CH - COO - CH325. Thủy phân hoàn toàn 14,8 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với hiro là 37 trong dung dịch NaOH dư thu được 6,4 gam ancol. Tìm CTCT este ?ĐS : CH - COO - CH336. Có một ancol no đơn A và một axit no đơn B . Đốt cháy hết 6 gam A thu được 6,72 lít CO2 (đktc) . Đem 12 gam B trung hòa thì cần 500 ml dung dịch KOH 0,4M .a. Tìm CTPT của A và B ? b. Số este được tạo từ A và B là ?A.1 B.2 C.3 D.4a. Tìm CTPT của A và B Đặt A : CnH2n + 2O CnH2n + 2O + O2 → nCO2 + (n+1)H2O2 3n 0,3 mol0,3nmolmAncol = nAncol .MAncol0,3n.(14n + 18)= 6 gam→ n = 3→ A : C3H8O→ A : C3H7OHCH3-CH2-CH2-OHCH3-CHOH-CH3a. Tìm CTPT của A và B Đặt B : R-COOH R-COOH + KOH → R-COOK + H2O 500 ml 0,4M 0,2 mol 0,2 mol → MB = R + 45 = 12 0,2= 60→ R = 15 → B : CH3COOHb. Số este được tạo từ A và B là ?A.1 B.2 C.3 D.4A.1 B.2 C.3 D.4CH3COOH + HO-CH2-CH2-CH3CH3CH3COO-CH2-CH2-CH3 + H2O CH3COOH+ HO-CHCH3CH3CH3COOCH+H2OCH37.Thủy phân hoàn toàn 26,4 (gam) một este E trong dung dịch NaOH dư thu được 24,6 gam muối của axit đơn và một ancol đơn A.Cho A qua bột CuO nung nóng thu được chất D.Cho D vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện 64,8 gam kết tủa Ag.Tìm E,A và D.?Đặt E là :RCOOCH2R/ RCOOCH3+ NaOH→ RCOONa + CH3OH CH3OH H-CH2OH + CuO → TH1: Với R/ = 1 HCH=O + Cu + H2OHCH=OHCH=O + AgNO3 + NH3 → HCH=O + Ag2O → CO2 + H2O + Ag 4 0,6 mol2 0,15 mol0,15 mol0,15 mol0,15 mol0,15 mol0,15 mol→ ME = R + 44 + 15 = → ME = R + 59 = 26,40,15= 176→R =117→ MMuối = R + 67 = 24,60,15=164→R =97 RCOOCH2R/+ NaOH→RCOONa+ R/CH2OHx molx molx mol R/CH2OH + CuO R/CHO + Ag(NH3)2OH → RCOONH4+ Ag + NH3 + H2Ox molx molR/CHO + Cu +H2O22 3 R/CHO + Ag2O → R/COOH + Ag 2x mol2x molnAg = 2x = Đặt E là :RCOOCH2R/ TH2: Với R/ = 1 Mmuối = R + 67 =0,6→ x = 0,324,60,3→ R = 15ME = R + 58 + R/ =26,4 : 0,388→ R/ = 15Vậy E CH3COOC2H5 ; A C2H5OH ; D CH3CHO8.Thủy phân hoàn toàn 12 (gam) một este E trong dung dịch KOH dư thu được 16,8 gam muối của axit đơn và một ancol đơn A.Cho A qua bột CuO nung nóng thu được chất D.Cho D vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện 86,4 gam kết tủa Ag.Tìm công thức của E ?ĐS : HCOOCH39.Thủy phân 17,6 gam Este X có công thức phân tử là C4H8O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 9,2 gam ancol và m (gam) muối. Giá trị m = ?n Este= 0,2 molRCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OH0,2 mol0,2 molMAncol = R/ + 17 = 46→ R/ = 29M Este = R + 44 + R/ = 88→ R = 150,2 molCách 1.Vậy m muối = 0,2.( R + 67 ) =16,4 (gam)Cách 2.Vì là Este đơn → nEste = nNaOH = 0,2 molBảo toàn khối lượng ta được m = 17,6 + 0,2.40 – 9,2 =16,4 ( gam )10.Thủy phân 11,1 gam Este X có công thức phân tử là C3H6O2 bằng dung dịch KOH vừa đủ thu được 4,8 gam ancol và m (gam) muối. Giá trị m = ?A.14,7 B.15,7 C.16,7 D.17,711. Hóa hơi 4,08 gam một este E no,đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí oxi 1,28 gam trong cùng điều kiện.Đem 2,04 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH thu được 1,92 gam muối.Tìm E = ?Vì Voxi = Vhơi EĐặt E: RCOOR/ → ME = 4,08:0,04 = 102 RCOOR/ + NaOH →M muối = R + 67 =C2H5COOC2H5→ nE = noxi = 0,04 mol→ R + 44 + R/ = 102Số mol este E đem thủy phân : 2,04102= 0,020,02 mol RCOONa + R/OH0,02 mol 0,02 mol → R = 291,92 :0,02= 96→ R/ = 2912. Hóa hơi 7,2 gam một este E , đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí nitơ 3,36 gam trong cùng điều kiện. Đem 18 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch KOH thu được 25,2 gam muối. Tìm E = ?ĐS : HCOOCH313. Hóa hơi 20 gam một este E , đơn chức mạch hở thu được thể tích đúng bằng thể tích khí metan 3,2 gam trong cùng điều kiện. Đem 40 gam E thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH thu được 18,4 gam ancol . Tìm E = ?ĐS :CH2=CH COOC2H514.Cho 11,1 gam este E đơn chức thủy phân trong dung dịch NaOH dư thu được một muối và một ancol .Cho muối tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu được 32,4 gam kết tủa. Gọi tên E=?11,1 (g) ENaOHdưMuốiAncolAgNO3/NH332,4 g AgHCOONaHCOORGọi tên E = ?+ NaOH → HCOONa + ROHx molx molHCOONa+ Ag2O → NaHCO3 + 2Agx mol2x molnAg = 32,4108═ 2x → x ═ 0,15 molmE = ( 45 + R ) . x ═ 11,1 g 0,15→ R = 29E:HCOOC2H5 : Etyl fomat 15.Cho 9,36 gam este E đơn chức thủy phân trong dung dịch KOH dư thu được một muối và một ancol .Cho muối tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu được 28,08 gam kết tủa. Gọi tên E=?ĐS : HCOO-CH=CH216.Cho este E 20,4 gam ,đơn chức thủy phân hoàn toàn trong 500 ml dung dịch NaOH 0,8M,thu được hỗn hợp chất rắn 24,4 gam và một ancol Y. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H2 (đktc).Tìm CTCT E =?Đặt E : RCOOR/ : x mol RCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OH x mol x mol x mol Hỗn hợp rắn : NaOH : ( 0,4 – x ) molRCOONa : x mol→ mrắn = 40.(0,4-x) + (R + 67).x = 24,4 g Yx mol R/OH + Na R/ONa + H2 1 2 0,5 x mol 0,5x mol → H2 : 0,5x mol = 0,1 mol→ x = 0,2Đặt E : RCOOR/ : 0,2 mol → mrắn = 40.(0,4-x) + (R + 67).x = 24,4 g→ R = 15 mE = ( R + 44 + R/ ).0,2 =20,4 g→ R/ = 43→ E : CH3COOC3H7RCOOR/ + NaOH → Rắn + R/OH 20,4 gam 0,4 mol16 gam24,4 gam? gam12 gamx molx molR/OH + Na R/ONa + 0,5H2x mol0,5x moln = H20,5x= 0,1 mol → x = 0,2 mol M = R/ + 17 = R/OH12x0,2→ R/ = 43M = R + 44 + R/ = 20,4 : 0,2 E M = R + 44 + R/ = 102→ R = 1517.Cho este E 18,5 gam ,đơn chức thủy phân hoàn toàn trong 300 ml dung dịch KOH 1M, thu được hỗn hợp chất rắn 23,8 gam và một ancol Y. Cho Y tác dụng với Na dư thu được 2,8 lít khí H2 (đktc).Tìm CTCT E =?ĐS : HCOOC2H518.Thủy phân 24,5 gam một este E đơn có tỉ khối hơi so với heli là 24,5 trong 400 ml NaOH dung dịch 0,5M.Cô cạn dung dịch thu được 18,8 gam chất rắn .Tìm E = ?18. 24,5 g Ed ═ 24,5E/He400 ml 0,5Mdd NaOH18,8 gam rắnGiảiĐặt E :RCOOR/→ ME = 98→ R + 44 + R/ = 98→ nE= 0,25 molRCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OHBan đầu: 0,25 mol 0,2 mol→ NaOH thiếuPhản ứng:0,20,20,2Kết thúc:0,0500,2mrắn= mmuối = 0,2.( R + 67 ) =18,8 g→R = 27→ R/ = 27Vậy E: CH2=CH-COO-CH=CH2CH2=CH-COO-CH=CH2 + NaOH →CH2=CH-COONa + CH3CH=O0,2 mol19.Thủy phân 30 gam một este E đơn có tỉ khối hơi so với metan là 6,25 trong 200 ml KOH dung dịch 1M. Cô cạn dung dịch thu được 22,4 gam chất rắn .Tìm E = ?ĐS : C2H5COOCH=CH220. Cho 19 gam hỗn hợp A gồm axit fomic và vinyl fomiac tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch KOH 1M . Thu được dung dịch X , sau đó cho X vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện m gam kết tủa .Tìm m = ? A. 86,4 B.108 C.64,8 D.32,4HCOOH HCOOCH=CH2: x mol: y molHCOOH + KOH → HCOOK + H2O HCOOCH=CH2 + KOH →HCOOK + CH3CHOx mol→ x molx moly moly mol→ y moly molmhh = 46.x + 72.y = 19KOH : x + y mol= 0,3 molx = 0,1 moly = 0,2 molHCOOK2AgCH3CHO2Ag0,3 mol0,60,2 mol0,4m = 108 gEmail : cvvu1111@gmail.comYahoo : mr.vvu_2012Điện thoại : 01668457641“Anh có chia sẽ kiên thức truc tiep qua mạng, từ lớp 8 đến 12, vào có luyên thi đai học, hãy cho anh cơ hội để tiếp sức em vào các trường đại học nhé! ”