Bài giảng Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Bài 22. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơNội dung bàiLuyện tậpLiên kết hoá học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơĐồng đẳng, đồng phânThuyết cấu tạo hoá họcCông thức cấu tạoI. Công thức cấu tạo1. Khái niệmCông thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.2. Các loại công thức cấu tạoCông thức cấu tạo khai triểnCông thức cấu tạo thu gọnH H HH-C-C-C-HH C HH H HCH3-CH-CH3CH3hoặc H H H H-C-C-C=C-HH C HH H H CH3-CH-CH=CH3CH3hoặcBài tậpCH3CH2CH2-OHCông thức cấu tạoKhai triểnCH3COOHCH3COOCH3 II. Thuyết cấu tạo hoá họcĐồng phânNội dung 1Nội dung 2Nội dung 3Đồng đẳngNội dungThuyết cấu tạo hoá họcÝ nghĩaII. Thuyết cấu tạo hoá họcĐúng hoá trịTheo trật tựCấu tạo hoá họcTrong phân tử HCHC, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một trật tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hoá học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó tức là thay đổi cấu tạo hoá học, sẽ tạo ra hợp chất khác Ví dụ:Hợp chất hữu cơ có CTPT là C2H6O có thể là:Nội dung 1Từ một CTPT có thể có nhiều CTCTAncol etylicCH3CH2OHts=78,3oCĐimetyl eteCH3OCH3ts= -23oC1. Nội dungII. Thuyết cấu tạo hoá họcTrong phân tử HCHC, cacbon có hoá trị 4. Nguyên tử C không những có thể liên kết với các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch C (mạch vòng, mạch không vòng, mạch nhánh, mạch không nhánh) Nội dung 2Mạch hở không nhánhMạch hở có nhánhMạch vòngCH3-CH2 -CH2-CH3CH3-CH-CH3CH31. Nội dungII. Thuyết cấu tạo hoá họcNội dung 3 : Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học ( thứ tự liên kết các nguyên tử)Thí dụ:Nguyên tử khác nhauCH4Ts=-162oCKhông tan trong nước, bị cháy khi đốt với oxiCCl4Ts=77,5oCKhông tan trong nước, không cháy khi đốt với khí oxiCùng CTPT nhưng khác CTCTCH3-CH2-OHTs=78,3oCTan nhiều trong nước, tác dụng được với NaCH3-O–CH3Ts= -23oCTan ít trong nước, không tác dụng với NaKhác CTPT nhưng tương tự về CTCTCH3-CH2-OHTs=78,3oCTan nhiều trong nước, tác dụng được với NaCH3-OHTs=97,2oCTan nhiều trong nước, tác dụng được với Na2. Ý nghĩa: Thuyết cấu tạo hoá học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân1. Nội dungIII. Đồng đẳng, đồng phânVí dụXét các hiđrocacbonC2H4 (CH2=CH2)C3H6 (CH2=CH-CH3)C4H8(CH2=CH-CH2-CH3; CH3-CH=CH-CH3; CH2=C(CH3)-CH3CnH2nNhận xétCông thức phân tử các chất hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH2 và chúng có tính chất hoá học tương tự nhau (giống etilen) được gọi là các đồng đẳng của nhauKết luậnNhững hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng1. Đồng đẳng1. Đồng đẳngAncol no có 1 nhóm -OHAnđehit no, đơn chứcAxit no, đơn chứcH-CHO;CH3-CHO;CH3-CH2-CHO;C3H7-CHO; CnH2n+1-CHOH-COOH;CH3-COOH;C2H5-COOH;C3H7-COOH;CnH2n+1-COOHCH3-OH;C2H5-OH; C3H7-OH;CnH2n+1-OH III. Đồng đẳng, đồng phânBACTPT: C2H6OCH3-CH2-OHCH3-O-CH32. Đồng phâna. Thí dụ III. Đồng đẳng, đồng phânCTPT: C3H6O2EDABCCH3-CH2-COOHHCOO-CH2CH3CH3-COO-CH3HO-CH2-CO-CH3HO-CH2-CH2-CHO2. Đồng phâna. Thí dụ III. Đồng đẳng, đồng phânCTPT: C3H8OABCCH3-CH2-CH2-OHCH3-CH(OH)-CH3CH3-O-CH2-CH32. Đồng phâna. Thí dụIII. Đồng đẳng, đồng phân 2. Đồng phânb. Khái niệm: Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng phân của nhau Đồng phân mạch CCH3-CH2-CH2-OH (ts= 97,2oC)CH3-CH(OH)-CH3 (ts=82,3oC)Đồng phân vị trí liên kết bộiCH2=CH-CH2-CH2-CH3 (ts=30oC)CH3-CH=CH-CH2-CH3 (ts=38oC)Đồng phân loại nhóm chứcĐồng phân vị trí nhóm chứcCH3-CH2-CH2-CH2-OH (ts=117,3oC)CH3- CH(OH)-CH2-CH3 (ts=99,5oC)Phân loại: có nhiều loại đồng phân: đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức) và đồng phân lập thểThí dụ đồng phân cấu tạoCH3-CH2-OH (ts= 78,3oC)CH3-O-CH3 (ts=-23oC)III. Liên kết hoá học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Liên kết đơnLiên kết đơn do một cặp e chung tạo nên, lên kết bền vững.Thí dụ:Liên kết đôiDo 2 cặp e chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết đôi do 1 liên kết  và 1 liên kết . Liên kết  kém bền hơn liên kết Thí dụ:Liên kết baDo 3 cặp e chung giữa 2 nguyên tử tạo nên. Liên kết ba do 1 liên kết  và 2 liên kết . Liên kết  kém bền hơn liên kết www.themegallery.comThank You !