Bài giảng Bài 32: Ankin

TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNGĐAKRÔNGBaøi 32Giaùo aùn ñieän töûANKIN	Biết cách viết công thức cấu tạo và gọi tên một số ANKIN	Biết tính chất và phản ứng quan trọng của ANKIN, đặt biệt là của AXETILENNỘI DUNGI - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp,cấu tạo1. Đồng đẳngCH  CHCH  C  CH3CH  C  CH2  CH3(C2H2)(C3H4)(C4H6)VD: Một số ankinAnkin là những hidrocacbon không no mạch hở có 1 liên kết ba C  C trong phân tử.Công thức chung: CnH2n-2 ( n>=2)Mô hình rỗngMô hình đặcCấu tạo phân tử của axetilen được biểu diễn như sau : C  H  C  H2. Cấu tạo Cấu tạo phân tử axetilen 4 hạt nhân nguyên tử nằm trên 1 đường thẳng, giửa 2 nguyên tử C là liên kết 3 gồm 1 liên kết  và 2 liên kết  kém bền3. Đồng phânTừ 4 C trở lên có đồng phânvị trí liên kết 3Từ 5 C trở lên có đồng phânmạch CTên ankin: Tên gốc ankyl + axetilen(gốc hidrocacbon no)a. Tên thông thường4. Danh phápTương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba thay en.-Số chỉ vị trí lk 3 - in + Tên mạch chínhSố chỉ vị trí – Tên nhánhb. Tên thay thếHC  C  CH3HC  C  CH2  CH3CH3 – C  C – CH3PropinBut – 1 – inBut – 2 – in VD:Bảng 6.2AnkinCấu tạots0, 0Ctnc0, 0CD, g/cm3EtinHC ≡ CH 75 82	0,62( 80°C)PropinHC ≡ C  CH3 23 104	0,68( 27°C)But  1  inHC ≡ CCH2CH38 130	0,67(0°C)But  2  inCH3C ≡ CCH3 27 28	0,691(20°C)Pent  1  inHC ≡ CCH2CH2CH340 106	0,695(20°C)Pent  2  inCH3C ≡ CCH2CH355 101	0,714(20°C)II. Tính chất vật lý:Nhận xét: Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng một số ankin tăng dần theo phân tử khối.Tính chất hóa họcPhản ứng cộng:Cộng hidro.Cộng brom.Cộng hidro clorua.Cộng nước (hidrat hóa).Phản ứng dime hóa và trime hóa.Giống ankenKhác ankenPhản ứng thế ion kim loại.Phản ứng oxi hóa.Phản ứng cộng:a. Cộng H2:CH  CH + H2CH2 = CH2Pd/PbCO3,,t0CH2 = CH2 + H2CH3  CH3Ni, t°1 giai đoạn  liên kết đôiCH  CH + H2CH2 = CH2Ni, t°2 giai đoạn  liên kết đơnb. Cộng brom:CH  CH + Br2 Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp. 20°CCHBr = CHBr CHBr = CHBr 1,1,2,2  tetrabromêtanCHBr2 – CHBr2 + Br21,2-đibrômêtenH2OH2O + 20°CCH  CH + HCl Vinyl cloruaCH2 = CH CH2 = CHCl1,1  dicloetan spcCH3  CH+ HClClCl2 c) Cộng HX(H20, HCl):CH2Cl  CH2Cl sppt0,,xtt0,,xtt0,,xtCH  CH + HCl (Vinyl clorua)CH2 = CH n CH2 = CHCl ClKhi có tác nhân thích hợp ankin tác dụng với HCl sinh ra monoclorua của ankinHgCl2t0 C ( CH2 = CH ) nto, xt pClNhựa P.V.CPhản ứng cộng tuân theo quy tắc MaccôpnhicôpVí dụ:HC  C  CH3 + HCl H2C = C  CH3ClspcCH  CH + HOH HgSO4 , H2SO4andehit axetic80°CCH2 = CH  OH CH2 = CH  OH(không bền)CH3  CH = OetinCH  CH + HOH HgSO4 , H2SO480°CCH3  CH = Oetind. Phản ứng dime hóa và trime hóa:CH  CH + CH  CH xt, t°`vinylAxetilenCH2 = CH  C  CHCH  CHC6H63benzen  Dime hoá  Trime hoáC2H2 6000C 3 Bột C6000CBột CPhản ứng thế với kim loại:CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3Ag  C  C  Ag + 2NH4NO3màu vàng nhạtNhận xét:Vì nguyên tử hidro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hidro khác nên dễ bị thay thế bằng ion kim loại. 	 Phản ứng nhận biết Ank – 1 – inCnH2n  2 + nCO2 + (n  1) H2Ophản ứng tỏa nhiều nhiệt3n  12O2(H < 0)Phản ứng oxi hóa:a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)C2H2 + 4CO2 + 2H2O5O2t°t°Thí dụ:b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toànTương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.CH  CH + [O] HOOC-COOHAxit oxalic4dd KMnO4 1.500°CĐiều chế và ứng dụng: – Trong công nghiệp: CH4 CH  CH + H2Nhiệt độ sôi của axetilen là  75°C nên dễ được tách ra khỏi hỗn hợp với hidro.23lò điện – Trong phòng thí nghiệm:CaO + C CaC2 + COCaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2CaC2: chất rắn, màu đen xámvôi sốngthan đáđất đèn31.Điều chếlln3O2C2H2Ứng dụng:Axetilen trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 3.000°C nên được dùng trong đèn xì axetilen để hàn và cắt kim loại.Sử dụng cẩn thận vì khi nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây ra cháy nổ.Axetilen và các ankin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất cơ bản khác như: vinyl clorua, vinyl axetat, vinyl axetilen, andehit axetic...t°C2H2 + O22CO2 + H2O52H  1300KJCủng cốĐể nhận biết etilen và axetilen, dung dung dịch nào sau đây:Dung dịch BrômDung dịch KMnO4Dung dịch AgNO3/NH3Dung dịch HClDặn dòHọc bài và làm các bài tập SGKLàm các bài tập phần luyện tập.Chào tạm biệt !