Bài giảng Bài 32: Ankin (tiếp)

Bài 32ANKINI. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP1. Dãy đồng đẳng ankinViết công thức electron, công thức cấu tạo phân tử axetilen? Axetilen: C2H2Công thức electronCông thức cấu tạoMô hình phân tử Dãy đồng đẳng của axetilen: ankinThiết lập công thức các chất trong dãy đồng đẳng?- C2H2, C3H4, C4H6, C5H8CnH2n-2 laäp thaønh daõy ñoàng ñaúng cuûa axetilen ñöôïc goïi laø ankin- Công thức chung: CnH2n-2 (n2)I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP2. Đồng phân Thí dụ Kết luậnCác ankin có đồng phân về:- Mạch cacbon- Vị trí liên kết baViết các đồng phân ankin của C5H8? C5H8 có 3 đồng phânCH≡C-CH2-CH2-CH3CH3-C≡C-CH2-CH3CH≡C-CH-CH3CH3I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP3. Danh phápCông thức cấu tạoTên thông thườngTên thay thếCH≡CHaxetilenetinCH≡C-CH3metylaxetilenpropinCH≡C-CH2-CH3etylaxetilenbut-1-inCH3-C≡C-CH3đimetylaxetilenbut-2-inCH3-CH2-CH2-C≡CHpropylaxetilenpent-1-inisopropylaxetilen3-metylbut-1-inCH≡C-CH-CH3CH3- Tên thông thường: Tên gốc ankyl lieân keát với C của liên kết ba + axetilen- Tên thay thế: Tên ankan – an + inCác ankin có lieân keát ba đầu mạch (R-C≡CH) gọi là các ank-1-inII. TÍNH CHẤT VẬT LÍCông thức cấu tạotnc, oCts, oCKhối lượng riêngg/cm3 (20oC)CH≡CH-82-75CH≡C-CH3-101,5-23CH≡C-CH2-CH3-1228CH≡C-[CH2]2-CH3-98400,695CH≡C-[CH2]3-CH3-124720,716CH≡C-[CH2]4-CH3-801000,733CH≡C-[CH2]5-CH3-701260,746CH≡C-[CH2]6-CH31510,757CH≡C-[CH2]7-CH31740,766- Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối.- Các ankin không tan trong nước và nhẹ hơn nước.III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Phản ứng cộnga. Cộng hiđroCH≡CH + H2 CH2=CH2Ni, toCH2=CH2 + H2 CH3-CH3Ni, to Nếu dùng xt là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4, ankin chỉ cộng một phân tử H2 thành anken. Khi có Ni làm xt, ankin cộng H2 thành anken, sau đó tạo thành ankan.III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Phản ứng cộngb. Cộng brom, cloBrom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếpThí dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch bromCH≡CH + Br2 CHBr=CHBrCHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr21,2-đibrometen1,1,2,2-đibrometanIII. TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Phản ứng cộngc. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO) Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếpCH≡CH + HCl CH2=CHClxt, toCH2=CHCl+HCl CH2=CHClxt, toThí dụ: Axetilen tác dụng với HClvinyl clorua1,2-đicloetan Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.Thí dụ:CH≡CH + HCl CH2=CHClHgCl2 150-200oCIII. TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Phản ứng cộngc. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO) Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc MaccopnhicopThí dụ:CH3-C≡CH + HClCH3-C=CH2ClCH3-C-CH3 ClCl+ HCl2,2-điclopropan Phản ứng cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra theo tỷ lệ số mol 1:1CH3-C≡CH + H2O HgSO4 80oC[CH2=CH-OH]CH3-CH=OThí dụ:anđehit axeticIII. TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Phản ứng cộngd. Phản ứng đime và trime hóa Hai phân tử axetilen cộng hợp tạo thành vinylaxetilen2CH≡CH xt, toCH≡C-CH=CH2  Ba phân tử axetilen cộng hợp tạo thành benzen3CH≡CH 600oCbột CC6H6 III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC2. Phản ứng thế bằng ion kim loạia. Thí nghiệmSục khí axetilen vào dung dịch AgNO3/NH3CH≡CH +2AgNO3 +2NH3 Ag-C≡C-Ag↓ + 2NH4NO3b. Nhận xétNguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.Các ank-1-in cũng có phản ứng tương tự axetilen.Duøng ñeå phaân bieät ank-1-in vôùi anken vaø caùc ankin khaùcIII. TÍNH CHẤT HÓA HỌC3. Phản ứng oxi hóaa. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy)2CnH2n-2+(3n-1)O2 2nCO2 + 2(n-1)H2O toThí dụ:2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O tob. Phản ứng oxi hóa không hoàn toànTương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.III. ĐIỀU CHẾ1. Trong phòng thí nghiệmCaC2+12H2O C2H2↑ + Ca(OH)22. Trong công nghiệp2CH4 C2H2 + 3H2 1500oCIV. ỨNG DỤNGAxetilenAxit hữu cơ, esteChất dẻo PVCTơ sợi tổng hợpĐèn xì axetilenThí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch bromThí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3Thí nghiệm axetilen tác dụng với dung dịch KMnO4