Bài giảng Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (tiếp)

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HÀ GIANGTRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNHHà giang, ngày 19 tháng 03 năm 2010Tổ Hố - TRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNHPhạm Duy1DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONDẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOLChương7Bài39(Tiết 55)Năm häc: 2009 – 2010.Phạm Duy2I. Kh¸i niƯm, ph©n lo¹i1. Kh¸i niƯmVD: 	CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl	CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr CH  CH + 2Br2 → CHBr2-CHBr2	 CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl	 C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr Phạm Duy3I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệmTrong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon: CH3Cl, CH3Br , CH2=CH-Cl , CH3-CH3 , CH3-CH2-OH, C6H5Br , CH4 , CH2Cl2, CH2ClF , CH2=CH-CH3Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon: CH3Cl, CH3Br , CH2=CH-Cl , CH3-CH3 , CH3-CH2-OH, C6H5Br , CH4 , CH2Cl2, CH2ClF , CH2=CH-CH3	Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.Phạm Duy4Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen?* Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogenCH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl* Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon khơng noCH2=CH2 + HCl → CH3-CH2ClCH  CH + Br2 → CHBr = CHBrCH  CH + 2Br2 → CHBr2-CHBr2 * Phản ứng thế nhĩm OH của ancol bằng nguyên tử halogen C6H5OH + HBr → C6H5Br + H2OPhạm Duy5 I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI 2. Phân loại Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở VD: C2H5Cl etyl clorua; CHCl3 clorofom (triclometan) - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hởVD: CH2=CHCl vinyl clorua - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm VD: C6H5Br : phenyl bromua hay brom benzenPhạm Duy6* Bậc dẫn xuất halogen:VD:Bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogenCH3-CH2-CH2ClIIIIIIBậcIBậc IIIBậc III. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI2. Phân loạiPhạm Duy7II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ (SGK)- Ở điều kiện thường + Lµ chÊt khÝ (mét sè chÊt cã ph©n tư khèi nhá): CH3Cl, CH3F + Lµ chÊt láng hoỈc r¾n: c¸c dÉn xuÊt cã ph©n tư khèi lín.- Hầu như khơng tan trong nước, tan nhiều trong dung mơi hữu cơ Phạm Duy8iii. tÝnh chÊt ho¸ häc------------C-->--X 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhĩm -ohthÝ nghiƯm: Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua (C2H5-Br) trong dung dịch NaOH , đồng thời lắc đều sau một thời gian thu đựơc hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng?C2H5Pt:-BrohohNa+-brC2H5-oh+naBrPh­¬ng tr×nh ho¸ häc chungR-x+naOHR-OH+NaX Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực. Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH, phản ứng tách hiđrohalogenua Phạm Duy9III. TÍNH CHẤT HỐ HỌC2. Phản ứng tách hiđro halogenua* PT: CH2-CH2HBr+KOHCH2=CH2+ KBr + H2O-------------------------------------------* Cách tách: Halogen tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử c bên cạnhPhạm Duy10* Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua?CH2 –CH –CH–CH3HHBrC2H5OH, t0CH3- CH = CH-CH3 + KBr + H2OCH2 = CH-CH2-CH3 + KBr + H2OIII( sp chính)( sp phụ) Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C cĩ bậc cao hơn ở bên cạnh.KOH+Phạm Duy11IV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơỐng PVCỐng PVC màuPhạm Duy12Ống dẫnNhựa che mưaỐng dẫnỐng dẫnPhạm Duy13Vải giả daPhạm Duy14Cao su tổng hợp TeflonVật liệu siêu bềnDụng cụ đun nấu không dínhPhạm Duy15Bồn chứa dung môi2. Làm dung môiThuốc giảm đau cho các vận động viênThuốc diệt nấm mốc.3. Các lĩnh vực khácPhạm Duy16AnkanAnkenDẫn xuất halogenAncolAnken+ X2+ NaOH(l),t0+ X2,as,t0+ HX + KOH/C2H5OH , t0Bµi 1: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :Etan  etylclorua  etilen  etylclorua  etanol10s20s30sPhạm Duy17Bµi 2:Khi ®un nãng CH3- CH2- CH2- Cl trong dung dÞch chøa KOH vµ C2H5OH thu ®­ỵcA. propanol.B. Propan.D. Propen.C. axetilen.Bµi 3: B. 1,2- clobrom butan. A. Butan.C. 2- brom-3-clo butan.D. Butan bromua.Cã tªn gäi lµ?AC10s20s30s10s20s30sPhạm Duy18Tổ Hố - TRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNHCHÚC CÁC EM HỌC GIỎITIẾT HỌC ĐẾN ĐÂY KẾT THÚCPhạm Duy19