Bài giảng Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (Tiếp theo)

15000C; llnXt, t0 , p Xt, t0 , p Pd/PbCO3 t0KIỂM TRA BÀI CŨHãy xác định A; B; C; D trong chuỗi phản ứng sau:15000C; lln+ H2; Ni; t0Xt; t0; p+ H2; Pd/PbCO3ABCDbezenetan2CH4 C2H2 + 3H2 C2H2 + H2 C2H4 C2H4 + H2 C2H6 Ni; t03C2H2 C6H6 nCH2=CH2 -(-CH2-CH2-)-n CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL BÀI 39: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1. Khái niệm: VD: CH3Cl , CH2Cl2 , CH2=CH-Cl , C6H5Br- Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử H của phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon.+ Điều chế:Thế nhóm OH trong phân tử ancol: C2H5OH + HBr  C2H5Br + H-OH - Cộng hidro halogenua hoặc halogen: CH2=CH2 + HBr  CH3-CH­2Br CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br- Thế H của hidrocacbon bằng halogen: CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl2. Phân loại: - Dựa vào bản chất, số lượng nguyên tử halogen và cấu tạo của gốc hiđrocacbon.- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở.TD: CH3Cl, CH2Cl – CH2Cl, CHBr2 – CHBr2,...- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở.TD: CH2 = CHCl, ...- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm.TD: C6H5Br, CH3 – C6H4Br, ...I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP1. Khái niệm 3. Danh pháp: Tên gốc ankyl + halogenua Halogeno + tên ankan của mạch chínhVD: CH3-CH2-Cl etyl clorua cloroetan I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP1. Khái niệm2. Phân loại Bậc của dẫn xuất halogen: bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.Thí dụ:I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP1. Khái niệm2. Phân loại3. Danh pháp II. TÍNH CHẤT VẬT LÍỞ điều kiện thường, một số có ptử khối nhỏ như CH3Cl, CH3F, ... ở trạng thái khíNhững dẫn xuất halogen có ptử khối lớn ở trạng thái rắn hoặc lỏng.- Hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁPIII. TÍNH CHẤT HÓA HỌC- Pứ thế nguyên tử halogen.- Pứ tách hiđro halogenua.1. P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH.VD: CH3CH2Br +NaOH(l) CH3CH2OH + NaBr TQ: R – X + NaOH(l) ROH + NaX I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁPII. TÍNH CHẤT VẬT LÍ2. Pứ tách hiđro halogenua.CH2–CH2 + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O   H BrCH3-CH-CH2-CH3  CH2-CH-CH-CH3 Cl H Cl H - Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): khi tách HX ra khỏi halogenua ankyl thì sản phẩm chính được tạo thành theo hướng “X tách ra cùng với H của cacbon bậc bao” (tạo thành anken có nhiều nhóm thế hơn).III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH.CH2 =CH-CH2 -CH3 CH3-CH=CH-CH3 IV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ:a. Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime. nCH2 = CHCl  (– CH2 – CH –)n  Cl (PVC)b. Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol, 2. Làm dung môi:3. Các lĩnh vực khác:I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁPII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HÓA HỌCCủng cốBài 1: Khi đun nóng CH3-CH2-CH2-Cl trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được: A.Propanol B. Propan C. Axetilen D. PropenBài 2: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :Etan  etylclorua  etylen  etylclorua  etanol+ C2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl+ C2H5Cl +KOH(l)  C2H4 + KCl + H2O+ C2H4 + HCl  C2H5Cl+ C2H5Cl +NaOH  C2H5OH +NaCl