Bài giảng Bài 39 - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (tiết 2)

Chµo mõng c¸c thÇy c« ®Õn dù giê häc h«m nay!Kiểm tra bài cũHoàn thành chuỗi phản ứng sau: 1,2-dibrometen etylbromuaMetan axetilen eten etan etylclorua benzen clobenzen(7)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(8)CHƯƠNG 8- DẪN XUẤT HALOGEN- ANCOL- PHENOLBÀI 39- DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI Dẫn xuất halogen của hidrocacbon là sản phẩm thu được khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen BÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐMetylclorua (clometan)metan1. Khái niệm Hãy so sánh sự khác nhau về CTCT giữa hai hợp chất trên?Metylenclorua (điclometan) Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen?1. Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen2. Phản ứng cộng hợp halogen ,hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no3. Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogenBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐmetanmetylcloruaaxetilen1,2-đibrometenetilenetyl bromuaAncol etylicetyl bromua2. Phân loạiGốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen(no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I)Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở: CH3Cl (metylclorua), CH2Br-CH2Br (1,2-đicloetan).2. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở: CH2=CH2-Cl (vinylclorua)3. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm: C6H5Br (phenylbromua)KKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐ- Bậc của dẫn xuất halogen = Bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogenVD: CH3- Cl CH3-CH2Br-CH3KKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐ III II IMetylclorua (clometan)Isopropylbromua(2-brompropan) tert-butylbromuaII. TÍNH CHẤT VẬT LÍBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐHãy nhận xét về sự biến đổi t0sôi khi tăng mạch C (dọc), theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen (ngang)?R-XClBrICH3-X-24442CH3CH2-X123872CH3CH2CH2-X4771102CH3CH2CH2CH2-X78102131Bảng 1. Nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogen II. TÍNH CHẤT VẬT LÍBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐ* Các hợp chất có khối lượng phân tử thấp: chất khí.CH3Cl, C2H2Cl2, CH3Br.* Các hợp chất có khối lượng phân tử lớn hơn là các chất lỏng CH2Cl2 hoặc rắn CHI3.* Các dẫn xuất halogen hầu như rất ít tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ* Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất cao: DDT, 6,6.6... BÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌCDựa vào đặc điểm cấu tạo hãy dự đoán các tính chất hoá học của dẫn xuất halogenTổng quátR-X + NaOH (loãng) R-OH + NaXt0δ -δ +t0CH3-CH-Cl + NaOH (loãng)CH3Isopropylclora (2-clopropan)1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH (Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm)CH3-CH2-Br + NaOH (loãng) CH3-CH2-OH + NaBrt0etyl bromuaancol etylicCH3-CH-OH + NaClCH3ancol isopropylic(propan-2-ol)loãng?Không phản ứngPhenyl clorua(clobenzen)Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh.BÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐ CH3-CH=CH-CH3+KBr +H2OCH2=CH-CH2-CH3+KBr+H2O2-brom butan(Sản phẩm phụ)(Sản phẩm chính)CH2-CH - CH-CH3+KOH4BrH123C2H5OHHtOIII 2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaHBretylbromuaetilenCH2-CH2 + KOH CH2=CH2 + KBr + H2OC2H5OHtOVD1VD21. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơKKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐIV. ỨNG DỤNGnCH2=CH (-CH2-CH-)nClClt0,xtvinyl cloruapolivinylclorua(PVC)a. Là monome để điều chế ra nhiều polimeỐng PVCỐng PVC màuBalo, cặp sách giả da1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơKKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐIV. ỨNG DỤNGcloropren (2-clobuta-1,3-dien)cao su cloroprena. Là monome để điều chế ra nhiều polimenCH2=C-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)nteflon nCF2=CF2 (-CF2-CF2-)n1,1,2,2-tetrafloetenXoong, chảo chống dínhCao su tổng hợpt0,xtt0,xtKKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐb. Là nguyên liệu để tổng hợp nên các hợp chất hữu cơ khác như anken, ancol, phenol... Clorofom CHCl3, điclometan CH2Cl2 và một số dẫn xuất halogen có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ nên nó được dùng làm dung môi.2. Làm dung môiKKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐ3. Các lĩnh vực khác Thuốc gây mê: clorofom CHCl3, C2H5Cl, halotan CF3-CHClBr. Thuốc trừ sâu, diệt nấm mốc, diệt khuẩn: 6,6,6; DDT. Chất làm lạnh trong máy lạnh: CFC(cloflocacbon): CFCl3, CF2Cl2.Thuốc giảm đau cho các vận động viênThuốc trừ sâu, diệt cỏ, diệt nấm mốc.Củng cốKhái niệm và phân loại. 1. Khái niệm:  thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của hiđrocacbon bằng halogen 2. Phân loại: Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen (no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I)II. Tính chất vật lí: nhiệt độ sôi phụ thuộc vào gốc hidrocacbon và bản chất của nguyên tố halogen.III. Tính chất hóa học: 1. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm 2. Phản ứng tách hidrohalogenua ( quy tắc Zaixep)Trắc nghiệmBài 1. Cho phương trình phản ứng sau:Sản phẩm hữu cơ XX có công thức nào sau đâyLoãng, dưABDCClCH2ClNaOH+V. BÀI TẬP VỀ NHÀLàm các bài tập 1, 2, 4, 5, 6 SGK trang 177.Cảm ơn các thầy cô và các em!