Bài giảng Bài 41: Phenol (tiết 56)

nhiÖt liÖt chµo mõng c¸c thÇy c«líp 11a10Kểm tra bài cũ2,Cho các chất sau: CH3OH (1) ; CH3CH2OH (2)OHCH2OHOHCH3(3)(4)(5)Các ancol làA. 1; 2; 5C. 1; 3; 4; 5B. 1; 2; 4D. 1;2; 3; 51, Nêu định nghĩa ancolAncol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhómhiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no Định nghĩa, phân loạiPhenol IIIChương 8:DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL- PHENOL Bµi 41: Phenol I. Định nghĩa, phân loại1. Định nghĩaOHOHOHOHCH3Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzenCH2CH2OHCH2OHPhenolAncol thơmTừ các ví dụ trên em có nhận xét gì về vị trí nhóm –OH của ancol thơm và phenolAncol thơm: Là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon mạch nhánh của vòng benzen Bµi 41: Phenol I. Định nghĩa, phân loại1. Định nghĩa2. Phân loạiOHCH3o - crezolOHphenolOHOH OHHOcatecholrezoxinolPhenol đơn chức: Phân tử có một nhóm –OH phenol Phenol đa chức : Phân tử có hai hay nhiều nhóm–OH phenol Bµi 41: Phenol I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol1. Tính chất vật lí * Cã liªn kÕt H liªn ph©n tö nên nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi cao.* Phenol C6H5OH lµ chÊt r¾n kh«ng mµu,nóng chảy ở 430C; sôi ở 1820C tan Ýt trong n­íc l¹nh, tan v« h¹n ë 660C, tan tèt trong etanol, ete vµ axeton* Rất đéc, g©y báng. Bµi 41: Phenol I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol1. Tính chất vật lí 2. Đặc điểm cấu tạo Bµi 41: PhenolMô hình phân tử phenol C6H5OHDạng đặcDạng rỗng I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol1. Tính chất vật lí 2. Đặc điểm cấu tạo H :O* Làm tăng sự phân cực của liên kết O-H ( nguyên tử H linh động hơn ).* Mật độ electron ở vòng benzen tăng lênnhất là các vị trí o,p  Phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzenvà đồng đẳng tạo sản phẩm thế vào cả 3 nguyên tử H ở các vị trí o,p .* Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancolPhản ứng đứt liên kết C-O xảy ra rất khó khăn . Bµi 41: Phenol I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol1. Tính chất vật lí 2. Đặc điểm cấu tạo 3. Tính chất hoá học Bµi 41: Phenol I. Định nghĩa, phân loạiII. PhenolTính chất hoá học của phenolPhản ứng thế nguyên tử H của nhóm O-H ( Tính axit)Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzenT/d với KL kiềmT/d với dd bazơT/d với dd BromT/d với dd HNO3T/d với Fomanđehit Bµi 41: Phenol I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol1. Tính chất vật lí 2. Đặc điểm cấu tạo 3. Tính chất hoá học a, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm O-H ( Tính axit)* Tác dụng với kim loại kiềmThí nghiệm :Cho mẩu natri vào ống nghiệm đựng phenol nóng chảy + Na + ½ H2OH ONa Bµi 41: Phenol I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol1. Tính chất vật lí 2. Đặc điểm cấu tạo 3. Tính chất hoá học a, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm O-H ( Tính axit)* Tác dụng với dung dịch bazơ OH+ NaOH  ONa+ H2O OH ONa+ CO2 + H2O  + NaHCO3 Bµi 41: Phenol* Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yêú hơn H2CO3, không làm đổi màu quỳ tím I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol3. Tính chất hoá học a, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm O-H ( Tính axit) b, Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzenThí nghiệm: Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, lắc nhẹ + 3Br2OHtrắngOHBrBrBr+ 3HBr2, 4, 6 – tribrom phenol Bµi 41: Phenol- Phản ứng với dd brom. I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol3. Tính chất hoá học a, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm O-H ( Tính axit) b, Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen- Phản ứng với dd HNO3 2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)+ 3HNO3OH+ 3H2O OHNO2NO2O2NVàng Bµi 41: Phenol I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol4. Điều chếNhà máy sản xuất Bµi 41: PhenolBài 41. Phenol I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol4. Điều chếĐiều chế phenol Điều chế từ cumen Tách từ nhựa than đá Điều chế từ benzen I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol4. Điều chế* Từ cumen1. O2 (kk)2. H2SO4+ CH3COCH3CH3 – CH = CH2H+C6H6C6H5ClC6H5ONaC6H5OH* Từ benzen* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốcCH(CH3)2OH Bµi 41: PhenolPhẩm nhuộmTơ hóa họcChất kết dínhỨng dụng của phenolChất dẻoỨng dụng của phenolThuốc kích thích sinh trưởngNước diệt khuẩnThuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol)Ứng dụng của phenol I. Định nghĩa, phân loạiII. Phenol4. Điều chế Bµi 41: PhenolS¶n xuÊt poli (phenolfoman®ehit) (dïng lµm chÊt dÎo, chÊt kÕt dÝnh)§iÒu chÕ d­îc phÈm, phÈm nhuém, thuèc næ, chÊt kÝch thÝch sinh tr­ëng thùc vËt, chÊt diÖt cá, chÊt diÖt nÊm mèc, chÊt trõ s©u bä, chÊt chèng «xi ho¸ cho x¨ng dÇuCủng cố bài	 * Nắm được khái niệm phenol.	 * Đặc điểm cấu tạo, tính chất của phenol. Bµi 41: PhenolBài 1 :Trong số các đồng phân sau. Có bao nhiêu đồng phân vừa td với Na, vừa td NaOH ?CH2-OH(1) A. 2 B. 3 C. 4 D. 5CH3OH(3)CH3OH(4)CH3OH(5)OCH3(2) Bài tập Bµi 41: PhenolBài 2 : Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là Dd KMnO4 Dd Br2 Dd Br2 và Na Na, ddNaOHCH3Cl21 :1 Fe ( A )( B )+ NaOH( C )( D )As Bài 3:Hoàn thành sơ đồ sau:T0, PT0+ NaOH Bµi 41: PhenolChân thành cảm ơn quý thầy cô và các em học sinh C6H5OHH2 Bµi 41: PhenolQuan sát thí nghiệm, giải thích hiện tượng pư và rút ra kết luận về tính chất của phenol ?C6H5OHH2ONaOHNaOH+C6H5OH(A)(B)(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.(B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.CO2C6H5ONa + CO2(C)(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch Giấy quỳ tímDd C6H5ONaC6H5OH + NaHCO3* Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yêú hơn H2CO3, không làm đổi màu quỳ tím* Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yêú hơn H2CO3, không làm đổi màu quỳ tím Bµi 41: PhenolC6H5OHDd Br22, 4, 6 – tribrom phenol Quan sát thí nghiệm, giải thích hiện tượng pư