Bài giảng Chương 2: Cacbohidrat (tiếp theo)

GV: Nguyễn Thuý VânChào mừng quý thầy cơ, các em học sinh .CHƯƠNG 2	 	 Khái niệm CHƯƠNG 2 CACBOHIDRAT Cacbohidrat (gluxit, saccarit) là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thường cĩ cơng thức chung là Cn(H2O)m*Phân loại Gluxit(C6H10O5)nTinh bột, XenlulozơLà nhĩm cacbohidrat phức tạp khi thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân tử monosaccarit.Poli saccaritC12H22O11SaccarozơLà nhĩm cacbohidrat khi thủy phân mỗi phân tử sinh ra 2 phân tử monosaccarit.ĐisaccaritC6H12O6GlucozơNhĩm cacbohidrat đơn giản nhất, khơng thể thủy phân.Mono saccaritCTPTCHẤT TIÊU BIỂUĐẶC TRƯNGGLU XIT_Trong mật ong cĩ khoảng 30% glucozơ._ Trong máu người luơn chứa một tỉ lệ glucozơ khơng đổi là 0.1%_Glucozơ cĩ trong hầu hết các bộ phận cơ thể thực vật: rễ, thân, lá, hoa, quả, đặc biệt trong quả nho chín.GLUCOZƠI. TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ Chất rắn, khơng màu, nĩng chảy ở 1460C (dạng α) và 1500C (dạng β).Tan nhiều trong nước, cĩ vị ngọt (khoảng 60% độ ngọt của đường mía).III. CẤU TRÚC PHÂN TỬ Cột IThí nghiệmCột IIKết luận1Khử hồn tồn glucozơ cho n -hexanAMỗi ngtử C cĩ liên kết với 1 nhĩm –OH.2Glucozơ cĩ phản ứng tráng bạc và tách Cu2O ra khỏi thuốc thử FelinhBGlucozơ cĩ 6 ngtử C, cấu tạo mạch khơng phân nhánh.3Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lamCGlucozơ cĩ 5 nhĩm –OH.4Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH3COODGlucozơ cĩ nhiều nhĩm –OH liền kề.EGlucozơ cĩ nhĩm - CHOCTPT: C6H12O61. Cấu trúc dạng mạch hở của glucozơ III. CẤU TRÚC PHÂN TỬ Viết gọn: 	CH2OH- (CHOH)4-CHO CH2-CH-CH-CH-CH-CHOOH OH OH OH OH Vậy: Glucozơ là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử cĩ cấu tạo của anđehit đơn và ancol 5 chức.Phân tử glucozơ cĩ 4 nguyên tử C bất đối (*C) nên cĩ số đồng phân quang học là 2n = 24 = 16. * Glucozơ trong thiên nhiên, được gọi là D – glucozơ (-OH của C5 ở bên phải)OCH2OHHOHHOHOHHHOHα-glucozơOCH2OHHOHHOHOHHOHHβ-glucozơ2. Cấu trúc dạng mạch vịng của glucozơTrong thực tế glucozơ tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch vịng và chuyển hĩa qua lại lẫn nhau.III. TÍNH CHẤT HĨA HỌC1. Tính chất của ancol đa chức :_Glucozơ phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ phịng cho dung dịch xanh lam trong suốt._Glucozơ tác dụng với anhiđrit axetic tạo ra este 5 chức este2 C6H12O6 + Cu(OH)2  (C6H11O6)2Cu + 2 H2OIII. TÍNH CHẤT HĨA HỌC1. Tính chất của ancol đa chức :* Phản ứng tạo thành glicozitDạng mạch vịng, do ảnh hưởng của nguyên tử oxi trong vịng, nhĩm –OH ở C1 (-OH semiaxetan) cĩ khả năng phản ứng cao hơn hẳn các nhĩm –OH khác.OCH2OHHOHHOHOHHHOHα- D- glucopiranozơMetyl glucozit bền trong dung dịch bazơ, dễ dàng bị thuỷ phân trong dung dịch axit để tái tạo glucozơ và metanol.+ CH3OH HClOCH2OHHOHHOHOHHH OCH3Metyl α- D- glucopiranozit - H2O HCl - H2O HCl - H2O HClIII. TÍNH CHẤT HĨA HỌC1. Tính chất của ancol đa chức :* Phản ứng tạo thành eteMetylglucozit tác dụng với CH3Br cĩ mặt AgNO3 và NH3 tạo thành metylete của các nhĩm –OH cịn lạiOCH2OHHOHHOHOHHH OCH3Metyl α- D- glucopiranozit+ 4CH3Br Ag2OO CH2OCH3HOCH3H OCH3 OCH3HH OCH3 - 4 HBr CỦNG CỐ TIẾT 1Hồn thành sơ đồ cân bằng giữa dạng mạch hở và dạng mạch vịng của các hợp chất dưới đây (nếu cĩ)CH2(OCH3)-[CH(OCH3)]4CHOCH2(OCH3)-CHOH -[CH(OCH3)]3CHOO CH2OCH3HOCH3H OCH3 OCH3HH OHO CH2OCH3HOCH3H OCH3 OCH3H OH H CH2(OH)-[CH(OH)]4CHOO CH2OHHOHH OH OHHH OHO CH2OHHOHH OH OHH OH HO CH2OCH3HOCH3H OCH3 OCH3HH OHO CH2OCH3HOCH3H OCH3 OCH3H OH HO CH2OHHOHH OH OHHH OHO CH2OHHOHH OH OHH OH H CỦNG CỐ TIẾT 1OCH2OHHOHHOHOHHH OCH3Metyl α- D- glucopiranozitHãy nêu những thí nghiệm chứng minh glucozơ cĩ 5 nhĩm –OH, các nhĩm –OH liền kề nhau.a. Phản ứng khử :CH2OH- (CHOH)4-CHO + H2Glucozơb. Phản ứng oxi hĩa:*Phản ứng tráng gương: Cho dung dịch glucozơ tác dụng với dung dịch AgNO3 trong dung dịch amoniac cho Ag kim lọai kết tủa sáng bĩng. PTPƯ:CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3 )2OHGlucozơCH2OH- (CHOH)4-CH2OH Sorbitol Nit0t0CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag+ NH3 + H2O Amoni gluconat 2. Tính chất của andehit 232. Tính chất của andehit*Phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch :Cho dd glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ cao cho Cu2O kết tủa đỏ gạchCH2OH - (CHOH)4 – CHO + Cu(OH)2 + NaOH CH2OH- (CHOH)4-COO Na + Cu2O + H2O Natri gluconatto cao23 * Phản ứng với nước BrơmCH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O → CH2OH(CHOH)4COOH + 2HBrHNO3to caoto caoto caoPhản ứng với chất oxi hố mạnhCH2OH (CHOH)4CHOHOOC (CHOH)4COOHAxit glucaricHOOC (CHOH)4COOHHNO3to caoto caoto caoCH2OH (CHOH)4CHOAxit glucaric3. Phản ứng lên men C6H12O6	 2C2H5OH + 2 CO2C6H12O6 2 CH3–CH–COOH 	 OH	 Lên men lacticLên men rượuC6H12O6 Lên men butiricCH3CH2CH2COOH + 2 CO2 + 2 H2Glucoz¬ Trong y tÕ:- Pha huyÕt thanh-S¶n xuÊt vitamin CTrong c«ng nghiƯp:-Tr¸ng g­¬ng, ruét phÝchTrong thùc phÈm:- Pha n­íc uèng ®Ĩ t¨ng lùc- §iỊu chÕ r­ỵu etylic2. Điều chế:a/ Thủy phân tinh bột hay xenlulozơ :(C6H10O5)n + n H2O nC6H12O6b/ Từ fomandehit6HCHO	C6H12O6c/ Quá trình quang hợp 6CO2 	+ 6H2O	 C6H12O6 + 6 O2menCa(OH)2 asdiệplụcVI. ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ: FRUCTOZƠCấu trúc phân tử* Dạng mạch hởCTPT:C6H12O6CTCT : CH2- CH- CH- CH- C- CH2OHOH OH OH OH O D - fructozơDạng mạch vịng- Fructozơ cĩ nhiều trong quả chín ngọt, mật ong chứa khoảng 40% fructozơ ._ Cĩ vị ngọt gấp khoảng 1.5 lần đường mía, gấp khỏang 2.5 lần đường glucozơ.TÍNH CHẤT _Cĩ nhiều nhĩm chức – OH : Fructozơ cĩ tính chất của ancol đa chức giống như glucozơ._ Cĩ nhĩm –CO - : cộng H2 cho sobitol Fructozơ Glucozơ_ Fructozơ khơng cĩ nhĩm chức –CHO nhưng trong mơi trường kiềm chuyển thành glucozơ cĩ tính khử nên cũng cho phản ứng tráng gương và phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch. OH -Bài tập áp dụng:Câu 1: Bằng phương pháp hĩa học hãy chứng minh gluozơ:a. Cĩ nhiều nhĩm chức hidroxyl (OH)b. Cĩ 5 chĩm chức hidroxylc. Cĩ nhĩm chức andehit (CHO)Bài tập áp dụng:Câu 2: Cho biết hiện tượng xảy ra khi cho các chất sau tác dụng với nhau từng đơi mộtAncol etylicGlixeroldd andehit axeticdd glucozơNaH2 bay lênH2 bay lênH2 bay lênH2 bay lênDd AgNO3/NH3, đun nhẹAg kết tủaAg kết tủaCu(OH)2 ở nhiệt độ thườngDung dịch xanh lam trong suốtDung dịch xanh lam trong suốtCu(OH)2 ở nhiệt độ caoCu2O kết tủa đỏ gạchCu2O kết tủa đỏ gạchBài tập về nhàHọc sinh hồn thành các bài tập trong sách giáo khoa và sách bài tậpChân thành cảm ơn quý thầy cơ, các em học sinh đã tham dự.