Bài giảng Este (tiết 1)

Este là sản phẩm của phản ứng loại nước (este hoá) giữa rượu và axit tương ứng.Đồng phân của este no đơn chức:Thí dụ:Viết công thức cấu tạo các đồng phân este của C5H10O2Viết dạng mạch có 4 nguyên tử cacbon:C-C-C-CC-C-C||CThay đổi vị trí nhóm chức este fomiat HCOO-trên mạch:CH2-CH2-CH2-CH3H-C-O-||On-butyl fomiat1Trần Văn Sỹ-01689583116H-C-O-||OCH-CH2-CH3|CH3sec-butyl fomiatCH2-CH-CH3|CH3H-C-O-||Oiso-butyl fomiatH-C-O-||O| C-CH3|CH3CH3tert-butyl fomiatXen, xoay nhóm chức este -COO- vào mạch:2Trần Văn Sỹ-01689583116CH3-O-C-||O-C-O-||OCH2-CH2-CH3n-propyl axetat-C-O-||OCH3CH2-CH2-CH3metyl butyratCH3-CH2-C-O-||OCH2-CH3etyl propionatCH3CH-CH3|CH3iso-propyl axetatCH-CH3|CH3-O-C-||OCH3Metyl iso- butyrat3Trần Văn Sỹ-01689583116Công thức cấu tạo và danh pháp của este   1. Công thức cấu tạo    Este của axit cacboxylic đơn chức và rượu đơn chức có công thức cấu tạo chung : R-C-O-R1||O  Gốc R và R1 có thể giống nhau hoặc khác nhau, có thể là gốc hiđrocacbon no hoặc không no. Công thức chung của este giữa axit cacboxylic no đơn chức và rượu no đơn chức là CnH2nO2 (n ≥ 2). 4Trần Văn Sỹ-016895831162. Danh pháp    Tên thông thường của este được gọi như sau : 	Tên gốc hiđrocacbon của rượu + tên gốc axit có đuôi at   Thí dụ : H - COO - CH3Metyl fomiat  CH3 - COO - CH3Metyl axetat  CH3 - COO - C2H5Etyl axetat  CH3 - CH2 - COO - C2H5Etyl propionatCH3-C-O-CH=CH2||OVinyl axetatCH3-C-O-||OPhenyl axetat5Trần Văn Sỹ-01689583116||CH3-O-C-CH=CH2||Ometyl acrylatCH3-O-C- Ometyl benzoatC2H5-O-NO2etyl nitratC2H5Cletyl clorua6Trần Văn Sỹ-01689583116Tính chất vật lí của esteEste của axit cacboxylic thường là những chất lỏng dễ bay hơi. Este sôi ở nhiệt độ thấp hơn so với các axit cacboxylic tạo nên este đó, do không có liên kết hiđro giữa các phân tử este. Các este đều nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước. Đặc điểm của este là có mùi thơm dễ chịu, giống mùi quả chín. Thí dụ : Etyl fomiat có mùi quả táo, isoamyl axetat có mùi chuối chín, amyl propionat có mùi dứa chín 7Trần Văn Sỹ-01689583116Tính chất hoá học của esteTính chất hoá học quan trọng nhất của este là phản ứng thủy phân (phản ứng với nước). Quá trình thủy phân được thực hiện trong dung dịch axit hoặc bazơ. Trong dung dịch axit : Đun nóng este với nước, có axit vô cơ xúc tác, phản ứng tạo ra axit cacboxylic và rượu. Nhưng cũng trong điều kiện đó, axit cacboxylic và rượu lại phản ứng với nhau cho este. Thí dụ : Phản ứng theo chiều từ trái sang phải là phản ứng thủy phân este, phản ứng theo chiều từ phải sang trái là phản ứng este hóa. OO||||Vậy phản ứng thủy phân este trong dung dịch axit là phản ứng thuận nghịch. 1.Phản ứng do nhóm chức este8Trần Văn Sỹ-01689583116Trong dung dịch  bazơ : Đun nóng este trong dung dịch natri hiđroxit, phản ứng tạo muối của axit cacboxylic và rượu. Thí dụ :  CH3 – C – O - C2H5||O+ NaOHt0 CH3 – C – ONa||O+ C2H5OH    Đó là phản ứng không thuận nghịch, vì không còn axit cacboxylic phản ứng với rượu để tạo lại este. Phản ứng này còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa 9Trần Văn Sỹ-016895831162. Phản ứng của gốc hiđrocacbon:Este cho được các phản ứng dựa trên đặc điểm cấu tạo của gốc R và R’ :CH2=CH-COO-CH3+ H2Ni, t0CH3-CH2-COO-CH3metyl acrylatmetyl propionatn CH3-C-O-CH=CH2||Ođkth CH-CH2 | OCOCH3nVinyl axetatPoli vinyl axetat(PVAC)10Trần Văn Sỹ-01689583116n CH2=CH-C-O-CH3||OđkthCH2-CHOCOCH3|metyl acrylatPoli metyl acrylat(PMA , một loại thuỷ tinh hữu cơ)metyl meta acrylat|n CH2=C-C-O-CH3||OCH3đkthn|CH2-COCOCH3|nCH3Poli metyl meta acrylat11Trần Văn Sỹ-01689583116Điều chế este	Có nhiều phương pháp điều chế este, nhưng phương pháp thông dụng nhất là dùng phản ứng este hóa giữa rượu với axit cacboxylic. 1. Phản ứng giữa rượu và axitRCOOH + R’OHH+RCOOR’ + H2OĐể dời cân bằng theo chiều este hoá, có thể:Dùng H2SO4 đậm đặcDùng lượng rượu dư hoặc axitChưng cất để loại nước2. Phản ứng giữa anhiđrit axit và rượu(RCO)2O + R’OH RCOOR’ + RCOOHH2SO4,đđ12Trần Văn Sỹ-01689583116Ứng dụng để điều chế este phenyl(RCO)2O + C6H5OH RCOOC6H5 + RCOOHH2SO4,đđ(CH3CO)2O + C6H5OH CH3-COOC6H5 + CH3COOHH2SO4, đ đ3. Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa noĐiều chế este vinyl4. Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogenRCOONa + R’XCơ chế SN2RCOOR’ + NaX13Trần Văn Sỹ-01689583116Ứng dụng của esteTrong công nghiệp thực phẩm, một số este có mùi thơm hoa quả không độc, được dùng để tăng thêm hương vị cho bánh kẹo, nước giải khátTrong công nghiệp mỹ phẩm, một số este có mùi thơm hấp dẫn được pha vào nước hoa, xà phòng thơm, kem bôi daNhiều este có khả năng hòa tan tốt nhiều chất hữu cơ nên được dùng để pha sơn.Một số este là nguyên liệu để sản xuất sợi tổng hợp. Thủy phân hữu cơ14Trần Văn Sỹ-01689583116