Bài giảng Hóa học 12 - Bài 41: Ankadien

Bài 41ANKADIENGV: Huỳnh Thị Tuyết LoanLớp: Hoá 07BTrường ĐH Đồng ThápI. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI ANKADIEN Định nghĩa:Ankađien là những HC mạch hở , trong phân tử chứa 2 liên kết đôi C=C.2. Phân loại:Hai liên kết đôi liền nhau gọi là ankađien liền.VD1: CH2=C=CH2 Hai liên kết đôi cách nhau 2 hay nhiều liên kết đơn gọi là ankađien không liên hợp VD2: CH2=CH-CH2-CH=CH2Hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp.VD3: CH2=CH-CH=CH2 	 CH2=C-CH=CH2 	 CH2 	propađien hay anlenPenta -1,4- đienbuta-1,3-đienbutađien2-metylbuta-1,3-đienisoprenCTTQ của Ankađien:CnH2n-2 (n 3)II. Cấu trúc phân tử và phản ứng của butadien và isoprenBốn nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp2.10 nguyên tử điều nằm trên cùng một mặt phẳng.Liên kết liên hợp 1. Cấu trúc phân tử :isoprenII. Cấu trúc phân tử và phản ứng của butadien và isoprena. Phản ứng cộng: H2, X, HX, b. Phản ứng trùng hợp c. Phản ứng oxi hóa 2. Tính chất hoá học:a. Phản ứng cộngCộng hiđro: CH2 CH CH CH2+ H2 CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3NitoBut-2-enBut-1-en12341,41,2a. Phản ứng cộngCộng X2: CH2 CH CH CH2+ Br21,4-dibrombut-2-en12341,41,2 CH2 CH CH CH2BrBr CH2 CH CH CH2BrBr3,4 – dibrombut-1-en12341234Ankađien có làm mất màu dung dịch Br2a. Phản ứng cộngCộng HX: CH2 CH CH CH2+ HCl1- clobut-2-en1234 1,4 1,2 CH2 CH CH CH3Cl CH3 CH CH CH2Cl3- clobut-1-en12341234-800C80%20%400C20%80%a. Phản ứng cộng Kết luận:Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2. Ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tao ra sản phẩm cộng 1,4.Nếu dùng dư tác nhân (Br2 , Cl2 ) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C=Cb. Phản ứng trùng hợp: n ( CH2 CH CH CH2 ) n Na, t0C PButa-1,3-dien2. Cao su toång hôïp:	a) cao su buna ( cao su butañien -1,3):CH2= CH-CH= CH2 t0C ( CH2- CH=CH- CH2 ) Butañien-1,3 P Na cao su butañien cao su bunab) Cao su isopren:CH2=C-CH=CH2 t0C (CH2-C=CH-CH2) - Cao su löu hoaù coù tính ñaøn hoài ,bean, laâu moon, vaø khoù tan trong caùc dung moâi höõu cô hôn laø cao su chöa löu hoaù4. Coâng duïng:nxt, t0C Pisopren CH2 C CH CH2CH3Poli butadien( cao su buna )Poli isopren( cao su isopren ) CH2 CH CH CH2 ( CH2 C CH CH2 ) nCH3c. Phản ứng oxi hóa Oxi hoùa hoaøn toaøn :C5H8to52n4 CnH2n - 2O2to(n-1)CO2(3n – 1 )2O2CO2+H2O+++H2O Oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn : CH2 CH CH CH2+[O]H2O+2 CH2 CH CH CH2 OHOH OHOH1,2,3,4-tetrahidroxibutan7KMnO4Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím III. Điều chế, ứng dụng của butadien và isopren Điều chế:a. Tách hidro từ ankan tương ứngb. Từ etanol c. Từ axetilen. 1. Điều chế:a. Tách hidro từ ankan tương ứng: CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3+H22 CH3 CH CH2 CH3CH3 CH2 C CH CH2CH3H22+Xt, t0Xt, t01. Điều chế:b. Từ etanol: CH2 CH CH CH2+H2OCH3 – CH2 - OH2MgO,ZnO 500oC21. Điều chế:c. Từ axetilen:CH CH CH C CH CH2CuCl, NH4Cl 100oCVinyl axetilen CH C CH CH2 CH2 CH CH CH2+H2Pd, toCbutadien22. Ứng dụngDùng để chế tạo cao su tổng hợp : cao su Buna, cao su isopren, làm lốp xe, nhựa trám thuyền2. Ứng dụng:Buta-1,3-dienHạn chế: Cao su, nhựa rất khó phân huỷ trong môi trường đất, nước Đó là một nhân tố gây ô nhiễm môi trường Hiện nay chúng ta đang phải đối mặt với sự ô nhiễm môi trường chủ yếu do rác khó phân huỷ: nhựa, nilon, Ô nhiễm do rác khó phân huỷBiểu đồ về ô nhiễm môi trường trên thế giớiBiển rácDo đó rất cần ý thức của mỗi ngườiCủng cốViết PTPƯ butadien tác dụng với: Br2, H2, HCl, trùng hợp butadien, oxi hoá bởi KMnO4.2. Viết PT điều chế butadien từ metan và các chất vô cơ khác. Đáp án1. Butadien + Br2: CH2 CH CH CH2+ Br21,4-dibrombut-2-en CH2 CH CH CH2BrBr CH2 CH CH CH2BrBr3,4 – dibrombut-1-enĐáp án1. butadien + H2: CH2 CH CH CH2+ H2 CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3NitoBut-2-enBut-1-enĐáp án1. butadien + HCl: CH2 CH CH CH2+ HCl1- clobut-2-en CH2 CH CH CH3Cl CH3 CH CH CH2Cl3- clobut-1-enĐáp án1. Trùng hợp butadien:Oxi hoá butadien bằng KMnO4:n ( CH2 CH CH CH2 ) n Buta-1,3-dien2. Cao su toång hôïp:	a) cao su buna ( cao su butañien -1,3):CH2= CH-CH= CH2 t0C ( CH2- CH=CH- CH2 ) Butañien-1,3 P Na cao su butañien cao su bunab) Cao su isopren:CH2=C-CH=CH2 t0C (CH2-C=CH-CH2) - Cao su löu hoaù coù tính ñaøn hoài ,bean, laâu moon, vaø khoù tan trong caùc dung moâi höõu cô hôn laø cao su chöa löu hoaù4. Coâng duïng:Poli butadien( cao su buna ) CH2 CH CH CH22 CH2 CH CH CH2+[O]H2O+2 CH2 CH CH CH2 OHOH OHOH1,2,3,4-tetrahidroxibutanKMnO4Đáp án2. CH4 CH3Cl	 CH3-CH3 CH3-CH2Cl 	CH3-CH2-CH2-CH3	 CH2=CH-CH=CH2	 + Cl2+ Na, t0+ Cl2+ Na, t0Xt, t0Đáp án2. Cách khác:CH4 CH3Cl	 CH3-CH3CH2=CH2 	 CH3-CH2-OHCH2=CH-CH=CH2+ Cl2+ Na, t0Xt, t0+ H2OMgO,ZnO5000CCH CHĐáp án2. Cách khác:	CH4Làm lạnh nhanh15000C CH C CH CH2 CH2 CH CH CH2CuCl, NH4Cl 100oCPd, toCCảm ơn thầy và các bạn đã theo dõi!!!Thành viên trong tổ:Huỳnh Thị Tuyết LoanVõ Thị Thuỳ LinhPhạm Thái LẫmNguyễn Long Hồ