Bài giảng Hóa học 12 - Bài 41: Ankadien

C3H8C3H62-clopropanC3H6(OH)2(1)(2)(3)(4)1.2. Nhận biết các chất khí sau: 	metan, propen, khí cacbonicTrùng hợp?I. ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠIII. TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. PHẢN ỨNG CỘNG2. PHẢN ỨNG TRÙNG HỢP3. PHẢN ỨNG OXI HÓAIII. ĐIỀU CHẾIV. ỨNG DỤNGCH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH-CH=CH2CH2=CH21. Định nghĩa ankadien:Ankadien là hidrocacbon không no, mạch hở, có chứa 2 liên kết đôi C=C.CTTQ: CnH2n-2 (n  3) 2. Phân loại ankadien:CH2=C=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=C-CH=CH2 	 	 CH3CH2=CH-CH2-CH=CH2Là ankadien mà 2 liên kết đôi ở cách nhau 2 hay nhiều liên kết đơnLà ankadien mà 2 liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn3. Tên gọi:Số chỉ vị trí – tên nhánhTên mạch chính+”a”Số chỉ vị trí hai liên kết đôi- DIENANKADIENTÊN GỌICH2=C=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=C-CH=CH2 	 	 CH3CH2=CH-CH2-CH=CH2propa-1,2-dien (anlen)Buta-1,3-dien (butadien)2-metylbuta-1,3-dien (isopren)Penta-1,4-dien1234Butadien và isopren do có 2 nối đôi liên hợp nên có thể tham gia cộng với tỉ lệ mol 1:1 hay 1:2Nếu cộng với tỉ lệ mol 1:1, khi đó có 2 kiểu cộng và cho 2 sản phẩm:Cộng 1,2: Tác chất gắn vào 2 cacbon của 1 liên kết đôiCộng 1,4:Tác chất gắn vào 2 cacbon đầu và cuối của hệ liên hợpCH2=CH-CH=CH2 + H2 Pd, to CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 Ni, to CH3-CH2-CH2-CH3CH2=C-CH=CH2CH3+ 2H2Ni, to CH3-CH-CH2-CH3CH3But-2-enBut-1-enButan2-metylbutanTổng quát: CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2Ni,toCH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CH=CH-CH2BrCH2-CH-CH=CH2BrBr3,4-dibrombut-1-en1,4-dibrombut-2-enCác ankadien làm mất màu ddBr2.Nhiệt độƯu tiên tạo sản phẩmThấpSản phẩm cộng 1,2caoSản phẩm cộng 1,4CH2=CH-CH=CH2 + HCl 3-clobut-1-enCH2-CH-CH=CH2HClCH2-CH=CH-CH2ClH1-clobut-2-enCộng 1,2Cộng 1,4 Nếu dùng dư dung dịch Br2 , Cl2 , HX  Phản ứng cộng xảy ra hoàn toàn theo tỉ lệ mol 1:2CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBr1,2,3,4-tetrabrombutanCn H2n-2 + 2Br2  Cn H2n-2Br4nCH2=CH-CH=CH2Na, tO, pCH2-CH=CH-CH2()nnCH2=C-CH=CH2CH3Na, tO, pCH2-C=CH-CH2()nCH3PolibutadienPoliisoprennCH2=CH-CH=CH2Na, tO, pCH2-CH()nCH=CH2a) Phản ứng oxi hóa hoàn toànCnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1)H2O 3n - 12tOb) Phản ứng oxi hóa không hoàn toànBUTADIENTHUỐC TÍMAnkadien làm mất màu ddKMnO4Trong công nghiệp: tách hidro từ ankan tương ứng.CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH2–CH2–CH3 xt, tO,CH2=C-CH=CH2CH3+ 2H2CH3-CH-CH2-CH3CH3xt, tO,Butadien còn có thể điều chế từ ancol etylicCH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 xt, tO,CH3-CH2-OHAnkadien và isopren là nguyên liệu quan trọng để tổng hợp nên một số polime có giá trị thực tiễn caoTHE ENDKhi trùng hợp buta-1,3-dien ta thu được:Cao su thiên nhiênCao su BunaCao su isoprenA,B,C đều đúngKhi hidro hóa C5H8 ta thu được isopentan. Công thức cấu tạo của C5H8 có thể là:CH2=C-CCHCH3CH2=C-CH=CH2CH3CH3-C=CH-CH3CH3CH2=C-CH2-CH=CH2ĐSSSCCCCCH2–CH-CH=CH2CCCCCH2–CH=CH-CH2