Bài giảng Hóa học 12 - Bài 54: Ancol. tính chất hóa học điều chế và ứng dụng

Hoá học 11 nâng caoBài 54: ANCOL. TÍNH CHẤT HÓA HỌC. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNGANCOLTÍNH CHẤT HÓA HỌCĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG1Phản ứng thế2 Phản ứng tách3Phản ứng oxi hóa1Điều chếAncol2 Ứng dụng củaAncolI. TÍNH CHẤT HÓA HỌC# Ảnh hưởng của cấu tạo phân tử tới tính chất hóa họcC – C O H- Do đó ancol có các tính chất đặc trưng: phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH; phản ứng thế cả nhóm OH; phản ứng tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon. Các liên kết C – O và O – H phân cực nên các các phản ứng hóa học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức OH. Ngoài ra ancol còn tham gia phản ứng oxi hóa. 1. Phản ứng thế H của nhóm OH a) Phản ứng chung của ancol:- Ancol tác dụng với kim loại kiềm: - Muối ancolat bị thủy phân hoàn toàn:R – OH + Na R – ONa + H2Natri ancolatR – ONa + H2O R – OH + NaOH(*) Phản ứng này xảy ra êm dịu hơn so với nước. Tổng quát: CnH2n+2-2k-x(OH)x + xNa CnH2n+2-2k-x(ONa)x + H22. Phản ứng thế nhóm OH của ancol a) Phản ứng với axit vô cơ:Ví dụ:C2H5 – OH + HBr C2H5Br + HOHC3H5(OH)3 + 3HNO3 C3H5(ONO2)3 + 3H2O# Chú ý: Phản ứng giữa ancol với axit hữu cơ không phải phản ứng thế nhóm OH của ancol.Tổng quát: Ancol tác dụng với các axit mạnh như H2SO4 (đậm đặc, lạnh), HNO3, axit halogenhiđric HX bốc khói. Nhóm OH của ancol bị thay thế bởi gốc axit. R – OH + HA R – A + H2O.2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol b) Phản ứng với ancol:Đietyl eteC2H5O - H + HO - C2H5 140oC H2SO4đVí dụ: Cho 2 ancol CH3OH VÀ C2H5OH phản ứng với nhau. Những ete nào có thể tạo thành? Viết các phương trình phản ứng xảy ra.C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O CH3O-H + HO-C2H5 CH3-O-C2H5 + H2O Etyl metyl eteĐimetyl eteĐietyl eteCH3O-H + HO-CH3 CH3-O-CH3 + H2O 140oC H2SO4đ140oC H2SO4đ140oC H2SO4đC2H5 – O - C2H5 + H2O3. Phản ứng tách nước CH2 – CH2 HOHCH2 – CH2 HOH170oC; H2SO4đCH2 = CH2 + H2OC2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O 140oC; H2SO4đCH2 – CH2 + HOHCH3 – CH2 – CH – CH3OHVí dụ:?CH3 – CH=CH – CH3CH3 – CH2 – CH=CH2+ H2OSP phụSP chính170oC; H2SO4đQuy tắc tách Zaixep:Nhóm OH ưa tiên tách ra cùng với H của cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo thành liên kết C=C. CnH2n+1OH CnH2n + H2O. 170oC; H2SO4đTổng quát:4. Phản ứng oxi hóa ancol a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:CnH2n+1OH + O2nCO2 + (n+1)H2Oto 3n2b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:R – CH2OH + CuOR – CH – R’ + CuOOHR – CH=OR – C – R’OCHÚ Ý: Ancol bậc ba không phản ứng với CuO, khi bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch C-C. CuO có thể thay bằng O2 (xúc tác Cu) ở nhiệt độ cao+ Cu + H2O+ Cu + H2OtotoAndehitXetonII. ĐIỀU CHẾ ANCOL1. Điều chế etanol a) Điều chế ancol từ anken tương ứng: CH2 = CH2 + HOHH+, toCH3 – CH2OHTổng quát:CnH2n + H2OH+, toCnH2n+1OHVí dụ:CH3 –CH – CH3OHCH3 – CH = CH2 + HOHH+, toCH3 - CH2 - CH2OHH+, toCH3 – CH = CH2 + HOHSP chínhSP phụPropan-2-olPropan-1-ol1. Điều chế etanol b) Điều chế etanol bằng phương pháp lên men:toTinh bộtGlucozoEtanolenzimenzim+H2O1. Điều chế etanol (C6H10O5)n + nH2OnC6H12O6enzimC6H12O6enzim2C2H5OH + 2CO2Tinh bộtGlucozo2. Điều chế metanol CH4 + H2O2CH4 + H2OCO + 3H2CO + 2H2CH3OH2CH3OHto ; xtZnO, CrO3Chú ý: ancol còn có thể được điều chế từ anđehit,xeton hoặc axit cacboxylic tương ứng.400oC; 200 atCuO200oC; 100 atIII. ỨNG DỤNG CỦA ANCOLCẢM ƠN CÁC BẠN