Bài giảng Hóa học 12 - Bài 55: Phenol

TRƯỜNG THPT CHUYÊN NGUYỄN THIỆN THÀNH CHÀO MỪNG QUÍ THẦY CÔ ĐẾN VỚI TIẾT HỌC HÔM NAY GV: NGUYỄN HỮU NAM Giíi thiÖu trß ch¬i « ch÷ L I Ê N K Ế T H I Đ R O E T A N O L Z A I X E P O X I H Ó A L Ê N M E N H I Đ R O X Y L L E H P O N 1 2 3 4 5 6 P H E N O L Hoàn thành dãy chuyển hóa sau, ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có: (C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH C2H4 C2H5Cl C2H5OH C2h5ona CH3CHO C2H5OC2H5 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) Đáp án: (1) (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 H+ (2) C6H12O6 Lên men 2C2H5OH + 2CO2 (3) C2H5OH C2H4 + H2O H2SO4đ, 1700C (4) C2H4 + HCl c2h5cl (5) c2h5cl + NaOH t0 C2H5OH + NaCl (6) 2c2h5oh + 2Na 2C2h5ona + H2 (7) 2c2H5oh + CuO CH3CHO + Cu + H2O t0 (8) C2h5oh H2so4 đ, 1400C C2h5oc2h5 + h2o (1) Bài 55 PHENOL NOÄI DUNG: I. ÑÒNH NGHÓA, PHAÂN LOAÏI, TC VAÄT LÍ II. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC 	1. Tính axit 	2. PÖ theá ôû voøng thôm 	3. Aûnh höôûng qua laïi giöõa caùc nhoùm theá III/ ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – TÍNH CHẤT VẬT LÍ. 1. Định nghĩa - Phenol laø HCHC trong phaân töû coù nhoùm –OH lieân keát tröïc tieáp vôùi nguyeân töû cacbon cuûa voøng benzen. - Phenol ñôn giaûn nhaát laø: C6H5–OH Phenol Phenol Ancol thơm (Ancol benzylic) 2. Phaân loaïi : Döïa theo soá nhoùm –OH * Monophenol : Chứa nhiều nhoùm –OH. Chứa 1 nhoùm - OH *Poliphenol o-crezol I. Định nghĩa – Phaân loại – Tính chất vật lí .m-crezol .p-crezol catechol Hidro quinon Piragalol 3. Tính chaát vaät lí Chất rắn, không màu dễ chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị OXH bởi oxi trong không khí Tan ít trong nước lạnh Độc, dễ gây bỏng Có LK hidro liên PT t0nc = 430C t0s = 1820C I. Định nghĩa – Phaân loại – Tính chất vật lí 2.Tính axit: dd Phenol MÈu Na dd Natriphenolat Play a. Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K,...) II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC natri phenolat b. Ph¶n øng víi dung dÞch kiÒm NaOH, KOH dd Phenol dd NaOH dd Natriphenolat Play C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng thế ở voøng thơm + 3 Br2  Br Br Br + 3 HBr H H H 2, 4, 6 – tribromphenol (kết tủa trắng) * Phaûn öùng naøy duøng ñeå nhaän bieát phenol. II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC C6H2Br3OH Mở rộng: + 3 HO-NO2  NO2 NO2 NO2 + 3 H2O H H H 2, 4, 6 – trinitrophenol (kết tủa vaøng) (Axit picric) Ngoài ra, phenol còn tác dụng với axit HNO3 C6H2(NO2)3OH b. Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH Gốc phenyl hút e làm LK O - H bị phân cực H linh động hơn H của ancol. → phenol có tính axit (nhưng vẫn yếu hơn H2 CO3) C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3. (đục) 1. Ảnh hưởng qua lại giữa caùc nhoùm ngtử trong phaân tử phenol II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O a. Ảnh hưởng nhóm OH của lên gốc phenyl Nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2, 4, 6 PỨ thế vào vị trí o, p 1. Ảnh hưởng qua lại giữa caùc nhoùm ngtử trong phaân tử phenol II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG 1. Điều chế phenol axeton a. OXH cumen (isopropylbenzen):PP duøng trong CN hieän nay H+ III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG 1. Điều chế C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH b. Halogen hóa benzen (PP cũ) Ngoaøi ra coøn thu ñöôïc töø quaù trình luyeän than coác Hidro cacbon thơm phenol Hidro cacbon thơm chiết Natri phenolat phenol Nhựa than đaù III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG 1. Điều chế Ngòai ra, phenol còn thu được từ quá trình luyện than cốc Dược phẩm Phẩm nhuộm Chất dẻo Chất diệt nấm mốc Chất diệt cỏ như 2, 4 - D 2. Ứng dụng : III. ÑIEÀU CHEÁ VAØ ÖÙNG DUÏNG Thuốc nổ Cuûng coá baøi ■ LK O-H phaân cực hơn nguyeân tử H linh động hơn  tính axít phenol >ancol ■ Mật độ e trong voøng benzen ở vị trí (o,p) tăng leânPhenol dễ thế hơn benzen, ưu tieân theá vaøo vị trí o-, p- + CH3COCH3 phenol axeton Caùch ñieàu cheá Nhaän bieát caùc chaát loûng sau: Bezen, phenol, ancol etylic, glixerol. Höôùng daãn : Duøng dd Br2 , nhaän ñöôïc phenol( coù keát tuûa traéng) Duøng Cu(OH)2 nhaän ñöôïc glixerol do taïo phöùc xanh thaãm Cho Na vaøo 2 maãu coøn laïi, nhaän ñöôïc ancol etylic do coù khí thoaùt ra.