Bài giảng Hóa học 12 - Este - Lipit

Khái niệm: Khi thay  nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR’ thì được este 	R – CO – OR’ OH Trong đó R là gốc hidrocacbon hay H; R’ là gốc hidrocacbon Este no đơn chức  	CnH2nO2 ( với n ≥2) Tên của este: Tên gốc R’+ tên gốc axit RCOO (bỏ ic thêm at) 	CH3COOC2H5:  at Etylaxet ic Nhiệt độ sôi ,độ tan trong nước thấp hơn axit và ancol có cùng số cacbon (nhờ vào liên kết hidro) 	Axit > Ancol > Este Một số mùi đặc trưng Thủy phân trong môi trường axit 	Tạo ra 2 lớp chất lỏng, là phản ứng thuận nghịch (2 chiều )R – CO – OR’+ H2O  ↔    R – CO – OH + R’ – OH Thủy phân trong môi trường bazơ  (Phản ứng xà phòng hóa ): là phản ứng 1 chiều R – CO – OR’ + NaOH →  R – CO – ONa + R’ – OH CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O Điều chế: Axit + Ancol Este  + Nước CH3COOH + C2H5OH     CH3COOC2H5 + H2O ỨNG DỤNG 	Khái niệm:Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực.   Về mặt cấu tạo: phần lớn lipit là các este phức tạp bao gồm: Khái niệm:Chất béo là trieste của glixerol với axit béo gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol. Công thức: R1COO-CH2	 R1,R2,R3: là gốc hidrocacbon R2COO-CH R3COO-CH2 Các acid béo là acid đơn chức mạch cacbon dài, không phân nhánh Các acid béo thường có trong chất béo là: CH3[CH2]16COOH hay C17H35COOH Acid stearic Cis-CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH hay C17H33COOH Acid oleic CH3[CH2]14COOH hay C15H31COOH Acid panmitic (CH3[CH2]16COO)3C3H5  tristearoylglixerol (tristearin) (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 trioleoylglixerol (triolein) (CH3[CH2]14COO)3C3H5 tripanmitoylglixerol(tripanmitin) 	Ở nhiệt độ thường,chất béo ở trạng thái lỏng khi trong phân tử có gốc hidrocacbon không no.Ở trạng thái rắn khi trong phân tử có gốc hidrocacbon no a. Phản ứng thủy phân:  (CH3[CH2]16COO)3C3H5+3H2O 3CH3[CH2]16COOH+C3H5(OH)3 b. Phản ứng xà phòng hóa: (CH3[CH2]16COO)3C3H5+3NaOH →3CH3[CH2]16COONa+C3H5(OH)3 c. Phản ứng cộng hidro của chất béo lỏng thành chất béo rắn (bơ nhân tạo) (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 → (C17H35COO)3C3H5 Khái niệm“Xà phòng thường dùng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo, có thêm một số chất phụ gia” Muối Na của axit panmitic hoặc axit stearic (thành phần chính) Phương pháp sản xuất Đun chất béo với dung dịch kiềm trong các thùng kín, ở toC cao →xà phòng (R-COO)3C3H5 + 3NaOH    →   3R-COONa +C3H5(OH)3 Ngày nay, xà phòng còn được sx theo sơ đồ sau: Ankan→axit cacboxylic→muối Na của axit cacboxylic 	Khái niệm “Chất giặt rửa tổng hợp là những chất không phải là muối Na của axit cacboxylic nhưng có tính năng giặt rửa như xà phòng” 	hoặc:“Chất giặt rửa tổng hợp là những chất khi dùng cùng với nước thì có tác dụng làm sạch các chất bẩn bám trên các vật rắn mà không gây ra các phản ứng hoá học với các chất đó” Phương pháp sản xuất - Sản xuất từ dầu mỏ, theo sơ đồ sau: Dầu mỏ    →    axit đođexylbenzensunfonic	 → natri đođexylbenzensunfonat - Chất giặt rửa tổng hợp có ưu điểm: dùng được cho nước cứng, vì chúng ít bị kết tủa bởi ion Ca2+ - Xà phòng có nhược điểm: khi dùng với nước cứng làm giảm tác dụng giặt rửa và ảnh hưởng đến vải sợi Tác dụng tẩy rửa của xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp Muối Na trong xà phòng hay trong chất giặt rửa tổng hợp làm giảm sức căng bề mặt của các chất bẩn bám trên vải, da,.. Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng 	 RCOOR’ + NaOH RCOOH + R’OH Một số nhận xét:	 Nếu nNaOH phản ứng = nEste  Este đơn chức Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế  nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat Ví dụ: RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5ONa + H2O Nếu nNaOH phản ứng = .neste ( > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế)  Este đa chức. Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó  CTCT của este. Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton): Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic VD: C2H5COOCHClCH3 +NaOH → C2H5COONa +CH3CHO Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp trung bình Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán: Tính hằng số cân bằng K: Tính hiệu suất phản ứng este hoá: Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa giữa một ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức thì số este tối đa có thể thu được Đặt công thức của este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y là số chẵn; y  2x ) Phản ứng cháy: Nếu đốt cháy este A mà thu được  Este A là este no, đơn chức, mạch hở Nếu đốt cháy axit cacboxylic đa chức hoặc este đa chức, sẽ có từ 2 liên kết trở lên  nR’OH 1 muối và 1 ancol có những khả năng sau 	  RCOOR’ và ROH  Hoặc: RCOOR’ và RCOOH  Hoặc: RCOOH và R’OH 1 muối và 2 ancol thì có những khả năng sau  RCOOR’ và RCOOR’’  Hoặc: RCOOR’ và R’’OH Đặc biệt chú ý: Nếu đề nói chất hữu cơ đó chỉ có chức este thì không sao, nhưng nếu nói có chức este thì chúng ta cần chú ý ngoài chức este trong phân tử có thể có thêm chức axit hoặc ancol!  Chỉ số axit (aaxit): là số mg KOH cần để trung hoà axit béo tự do có trong 1 gam chất béo  Chỉ số xà phòng hoá (axp): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit và trung hoà axit béo tự do có trong 1 g chất béo  Chỉ số este (aeste): là số mg KOH cần để xà phòng hoá glixerit của 1 gam chất béo  Chỉ số iot (aiot): là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo  Chỉ số peoxit (apeoxit): là số gam iot được giải phóng từ KI bởi peoxit có trong 100 gam chất béo.