Bài giảng Hóa học - Bài 43: Ankin

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔCÙNG TẬP THỂ LỚP 11A2Bằng cách nào để giấm hoa quả mau chín???Đất đènC2H2Bài 43ANKINNỘI DUNG BÀI DẠYNỘI DUNG 1NỘI DUNG 2NỘI DUNG 3+ ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TRÚC PHÂN TỬ.+ TÍNH CHẤT VẬT LÝTÍNH CHẤT HÓA HỌC+ ĐIỀU CHẾ + ỨNG DỤNGĐồng đẳngMột số ankin:CH ≡ CH (C2H2) axetilenCH ≡ C – CH3 (C3H4) metyl axetilenCH ≡ C – CH2 – CH3 (C4H6) etyl axetilenĐồng đẳng của axetilen có công thức chung là: CnH2n – 2 (n ≥ 2)Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, có một liên kết ba trong phân tử.Đồng phânC2 C3 C4 C5 C6 C7 C8Đồng phân vị trí nhóm chứcĐồng phân mạch cacbonVí dụ: C4H6Đồng phân vị trí liên kết baHãy viết các đồng phân của ankin có công thức phân tử là C5H8. Cho biết loại đồng phân.Đồng phân vị trí liên kết baĐồng phân mạch cacbon?DANH PHÁPDanh phápTên IUPACSố chỉ vị trí nhánh ─ tên nhánh ─ tên mạch chính ─ số chỉ vị trí liên kết ba ─ inTên thườngTên gốc ankyl ─ axetilenCH3 ─ CH ─ CH2 ─ C ≡ CH CH34 – Metyl pent – 1 – in Tên ankinSố chỉ vị trí nhánhTên nhánhTên mạch chínhSố nhỏ nhất chỉ vị trí liên kết ba C ≡ Cin=_ ___12345Lưu ý:- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba C ≡ C.- Đánh số từ phía gần liên kết ba.- Các ankin có nối ba đầu mạch (R – C ≡ CH) gọi là các ank-1-in.Tính chất vật líNhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của mộ số ankin liệt kê ở bảng 6.2AnkinCấu tạots°, °Ctnc°,°CD, g/ cm3EtinHC ≡ CH75- 82 0,62 ( - 80°C)PropinHC ≡ C – CH323 1040,68 (- 27°C)But – 1 – inHC ≡ CCH2CH38 1300,67 ( 0°C)But – 2 – inCH3C ≡ CCH327 280,691 (20°C)Pent – 1 – inHC ≡ CCH2CH2CH340- 1060,695 (20°C)Pent – 1 – in CH3C ≡ CCH2CH3551010,714 (20°C)Tính chất vật líTrạng thái? - Ở điều kiện thường: các ankin từ C2  C4 ở thể khí, từ C5 trở lên ở thể lỏng hay thể rắn.Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng, tính tan? - Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. - Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối.Cấu trúc phân tử- Trong phân tử ankin, hai nguyên tử C liên kết ba ở trạng thái sp (lai hóa đường thẳng).Mô hình rỗngMô hình đặc- Liên kết C ≡ C gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π- Góc liên kết H – CH và HCC là 180°C.Tính chất hóa học1 liên kết σ bền vững2 liên kết π kém bền.Phản ứng trùng hợpPhản ứng thếPhản ứng cộngLiên kết đôiLiên kết đơnTính chất hóa học Phản ứng cộngPhản ứng oxi hóaGiống ANKENPhản ứng đime hóa và trime hóaPhản ứng thế bằng ion kim loạiKhác ANKENPhản ứng cộng a) Cộng hiđroEten (etilen)etanCnH2n - 2+H2Pd/PbCO3t°CnH2nCnH2n - 2+2H2Ni/ t°CnH2n+2Phương trình tổng quát:ankenankanKhi xúc tác Pd/PbCO3 ( xúc tác nhiểm độc làm giảm khả năng xúc tác) phản ứng dừng lại ở giai đoạn 1 tạo anken.Cộng Br2Thí nghiệm: Dẫn khí axetilen sục vào dung dịch brom.PHẢN ỨNG CỦA AXETILEN TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH Br2Dung dịch bromH2OCaC2Nhận xét hiện tượng sau phản ứng và viết phương trình phản ứng.- Hiện tượng: dung dịch brom bị mất màu sau phản ứng.(Nâu đỏ)(Không màu)1,1,2,2-tetrabrometanPhản ứng để phân biệt ankin với ankanCâu 1. Dung dịch brom dùng để phân biệt các cặp khí nào sau đây?1) Etilen và axetilen 2) etilen và etan 3) etan và axetilenHãy chọn câu trả lời đúng:1, 2, 3B. 1, 2C. 2, 3D. Cả A, B, C đều saiCâu 2 : Cho 1 luồng khí A lội qua dung dịch Br2 (có dư) không thấy hiện tượng sủi bọt, thì A là: I/ Etan II/ Etilen III/ Axetilena/ I, IIb/ I, IIIc/ II. IIId/ I, II, IIIEtilen và axetilen tác dụng với dung dịch Br2 nên bị giữ lại phản ứng  không tạo sủi bọt, còn etan không tác dụng thoát ra ngoài tạo sủi bọt.Cộng hiđro cloruaHgCl2150 - 200°C(Vinyl clorua)Khi có xúc tác thích hợp:Đối với các ankin bất đối xứng: Phản ứng cộng HA tuân theo quy tắc Maccopnhicop:Trong phản ứng cộng HA ( HX và nước) vào liên kết C ≡ C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn ( C bậc thấp hơn), còn A được cộng vào C mang ít H hơn (C bậc cao hơn)Ví dụ:3212 – clopro – 1 – enxt, t°3212, 2 – điclopropanxt, t°Cộng nước (hiđrat hóa)Không bềnAnđehit axeticPhản ứng đime hóa và phản ứng trime hóaĐime hóaxt, t°Trime hóaVinyl axetilen600°Cbột C600°Cbột Cbenzen3Phản ứng thế bởi ion kim loạiThí nghiệm: Dẫn khí axetilen sục vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac.PHẢN ỨNG THẾ BẰNG ION KIM LOẠI Ag+ CỦA AXETILENDung dịch AgNO3/NH3CaC2H2OC2H2C2Ag2Nhận xét hiện tượng sau thí nghiệm.Hiện tượng: có kết tủa vàng nhạt xuất hiện. Đây là phản ứng phân biệt ank-1-in (R-C≡ CH) với anken và ankin khácPhương trình phản ứng kết tủa vàng nhạtAgNO3 + 3 NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3CH ≡ CH + 2 [Ag(NH3)2]OH Ag – C ≡ C – Ag  + 2 H2O + 4NH3(phức chất, tan trong nước)Tổng quát:R – C ≡ C – H + [Ag(NH3)2]OH R – C ≡ C – Ag  + H2O + 2 NH3 R – C ≡ C – Nguyên nhânHKLlinh độngChú ý: chỉ có ank – 1 – in mới có phản ứng này các ankin khác không cho phản ứng này.Nguyên nhân của phản ứng trên là gì?Câu 1:Để phân biệt etan, etilen, axetilen ta dùng thuốc thử nào sau đây?A. Dung dịch AgNO3 trong NH3, dung dịch KMnO4.B. Dung dịch Br2, dung dịch KMnO4.C. Dung dịch AgNO3 trong NH3, dung dịch Br2. D. Cả A và C đều đúng.Câu 2:Chất nào không tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac? A . But – 1 – in B . But – 2 – in C. PropinD. EtinPhản ứng oxi hóaPhản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)Thí nghiệm: Đốt cháy axetilen trong không khí.CaC2H2ONêu hiện tượng sau phản ứng và viết phương trình phản ứng.Hiện tượng: Khí axetilen bị đốt cháy.C2H2 + 5/2 O2  2 CO2 + H2OPhương trình cháy tổng quát:CnH2n – 2 + O2  n CO2 + (n – 1) H2O3n – 1 2t°nCO2 > nH2ONhận xét về tỉ lệ số mol của CO2 và H2O ? Cho A là hiđrocacbon thuộc dãy đồng đẳng của ankin. Khi đốt A ta thu được số mol:A. nCO2 > nH2OB. nCO2 = nH2OC. nCO2 < nH2OD. Tất cả đều sai.Đốt cháy hoàn toàn 1 ankin thu được số mol H2O đúng bằng số mol ankin đem đốt. Xác định tên của ankin, biết chất này tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3/ NH3.A . AxetilenB . PropinC . But – 1 – in D . But – 2 – in Phản ứng oxi hóa không hoàn toànThí nghiệm: Cho khí axetilen tác dụng với dung dịch KMnO4.PHẢN ỨNG CỦA AXTILEN TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH KMnO4Dung dịch KMnO4H2OCaC2Nhận xét hiện tượng sau phản ứng và viết phương trình phản ứng.Hiện tượng: dung dịch KMnO4 bị mất màu sau phản ứng.Phương trình phản ứngPhản ứng để phân biệt ankin với ankan3C2H2 + 8KMnO4 3K2C2O4 + 8MnO2 + 2KOH +2H2OCho các chất sau: metan, etilen, but – 2 – in và axetilen. Kết luận nào sau đây là đúng?A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4.B. Có 3 chất có khả năng năng làm mất màu dung dịch KMnO4.C. Có 2 chất có khả năng năng làm mất màu dung dịch KMnO4.D. Không có chất nào làm mất màu dung dịch KMnO4.Điều chế và ứng dụngĐiều chếTrong phòng thí nghiệmCaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2 Trong công nghiệp2 CH4 CH ≡ CH + 3 H21500°CCaO + 3C CaC2 + COLò điệnĐiều chế axetilen trong công nghiệp và trong phòng thí nghiệm bằng cách nào?Làm lạnh nhanhỨng dụngLàm nhiên liệuLàm nguyên liệuaxetilenNhựa PVCNhựa PVAĐèn xì để hàn, cắt kim loại.Axit hữu cơ, esterANKINCộng Oxi hóaThếKhác ANKENTương tự ANKENAnk – 1 – in (R – C ≡ CH)Oxi hóa hoàn toànOxi hóa không hoàn toànTác nhân đối xứngTác nhân không đối xứng(Tuân theo quy tắc cộng maccopnhicop)Củng cố