Bài giảng Hóa học - Bài 46: Benzen và ankylbenzen

Bài 46: BENZEN và ANKYLBENZENI- Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp (He)2s22p2Năng lượng2s12p3(He)lai hố sp2sp2pzSáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hĩa sp2.a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen1. Cấu trúc của phân tử BENZENMỗi nguyên tử C sử dụng 3obitan lai hĩa để tạo liên kết б với hai nguyên tử C bên cạnh nĩHHHHHH và 1 nguyên tử HббббббббббббSáu obitan p cịn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhauπ chung cho cả vịng.tạo thành obitan π chung cho cả vịng benzen.b) Mơ hình phân tửMơ hình rỗngMơ hình đặcc) Biểu diễn cấu tạo của benzenCĩ hai kiểu cơng thức đều được dùng để biểu diễn cấu tạo của benzen. 2. Đồng đẳng, đồng phân, danh phápKhi thay thế các nguyên tử trong phân tử benzen(C6H6) bằng các nhĩm ankyl, ta được các ankyl benzen.-CH3C6H5- CH2-CH3- CH2 -CH2-CH3C6H5C6H5propylbenzenetylbenzenmetyl(toluen)benzenCác ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n-6 (n>= 6)C9H12CH2 CH2 CH3CH CH3CH3CH2 CH3CH3Propyl benzenIso propyl benzenOrto etyl metyl benzenCH2 CH3CH3CH3CH2 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3p-etyl metyl benzenm-etyl metyl benzen1,2,3-trimetyl benzen1,2,4-trimetyl benzenCH3123456(o)(o)(m)(p)(m) Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh ( còn gọi là nhóm thế ). Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc chữ cái o,m,p (đọc là ortho, meta, para) như ở hình:Metylbenzen (toluen)CH2CH31,3-dimetylbenzenm- dimetylbenzen(m-xilen)1,4-dimetylbenzenp- dimetylbenzen(p-xilen)1,2- dimetylbenzeno- dimetylbenzen(o-xilen)etylbenzenCH3CH3CH3CH3CH3CH3II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ1. Nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ sơi và khối lượng riêngArenCơng thức cấu tạoCơng thức phân tửtnc, oCTs ,oCD, g/cm3BenzenC6H6C6H65,5800,879ToluenCH3C6H5C7H6- 95,01110,867EtylbenzenCH3 CH2C6H5C8H10- 95,01360,867o-Xilen 1,2-(CH3 )2C6H5C8H10- 25,21440,880m-Xilen1,3-(CH3 )2C6H5C8H10- 47,91390,864p-Xilen1,4-(CH3 )2C6H5C8H1013,21380,861n- PropyllbenzenCH3CH2CH2C6H5C9H12- 99,51590,862Isopropyllbenzen(Cumen)(CH3 )2CH C6H5C9H12- 96,01520,8622.Màu sắc tính tan và mùi vịBenzen và ankylbenzen là những chất: - Khơng màu, khơng tan trong nước nhưng tan trong dung mơi hữu cơ.- Benzen hịa tan tốt Brom, Iot, Lưu huỳnh- Các Aren là những chất cĩ mùi như benzen và toluen có mùi thơm nhẹ, nhưng có hại cho sức khỏe, nhất là benzen.III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Phản ứng thếa) Phản ứng halogen hĩa.Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombenzen và khí hidro brommuaH+ Br2 Fe+ HBrbrombezenBrCnH2n – 6 + zX2 CnH2n – 6 -z + zHX Fe+ Br2, - HBro-bromtoluenp-bromtoluenToluen phản ứng nhanh hơn benzen và tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và paraNếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánhNhóm C6H5CH2 gọi là nhóm benyl, nhóm C6H5 gọi là nhóm phenylH2C-H+ Br2 as+ HBrBenzyl bromuaCH2- BrC6H6C6H5 NO2HNO3 đặc và H2SO4 đặcb) Phản ứng nitro hĩaHO-NO2 H2SO4 +-H2ONitrobenzenHNO22HNO3+2H2OH2SO4 d2HNO3+H2SO4 d2H2O++m-dinitrobenzenNO2NO2NO2NO2NO21,3,5-trinitrobenzenHNO3+H2OCH3CH3NO2NO2H2OH2O++CH3CH3HNO3+NO2NO2CH3NO2+C6H6C6H4(NO2)2HNO3 bốc khĩi và H2SO4 đậm đặcHO-NO2 H2SO4 ,to-H2Om- đinitrobenzenO2N+O2NNO2c) Quy tắc thế ở vịng benzenKhi vịng benzen cĩ sẵn các nhĩm ankyl ( -CH3,-C2H5 ) hay các nhĩm –Br, -OH,-NH2, - OCH3 phản ứng thế vào vịng dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.---+d) Cơ chế phản ứng thế ở vịng benzen.+ H+..O2NOHO2NOHH+O2NOH+HHHOOON++++H+2. Phản ứng cộng	a. cộng hidro+3H2Ni, toXiclo hexanCH3+3H2Ni, toCH3Metyl Xiclo hexanb. Cộng clo+3Cl2asClClClClClCl(C6H6Cl6)3. Phản ứng oxi hóaPhản ứng cháy 	C6H6 + O2 6CO2 + 3H2Ob. Phản ứng với dung dịch KMnO4benzen không làm mất màu dung dịch bromCác đồng đẳng của benzen làm phai màu dung dich brom khi đun nóngC6H6 C6H5 C OK C6H6 C OHOOGiống nhauKhác nhauAnken, Ankendien,ankin.Benzen,Ankylbenzen H2Cần nhiệt độ, xúc tác(Ni,pt)Sản phẩm là ankan:CH2=CH2 + Br2 xt,to CH3-CH3 Sản phẩm là xicloankan:C6H6 + H2 xt,to C6H12 Br2Làm mất màu BromKhơng cần xúc tác và Brom khan.Cần xúc tác bột sắt, Brom khan. KMnO4Tất cả đều làm mất màu dung dịch KMnO4 khơng cần đun nĩng.Benzen khơng làm mất màu cịn ankyl benzen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi bị đun nĩng. O2Cháy và tỏa nhiệt, sinh ra CO2 và H2OPHẢN ỨNG CỘNG – PHẢN ỨNG OXI HĨA.Phản ứng vớiIV- Điều chế và ứng dụngCH3[CH2]4CH3 xt, to-4H2C6H6CH3[CH2]5 CH3 xt, to-4H2C6H5CH3C6H6+ CH2= CH2xt, toC6H5CH2CH31. Điều chếBenzen2. Ứng dụngThuốc nổDược phẩmCao su tổng hợpPhẩm nhuộmChất dẻoVà rất nhiều ứng dụng khác.Bài tập1-butyl-3-metyl-4-etylbenxen1-butyl-4-etyl-3-metylbenxen1-etyl-2-metyl-4-butylbenxen4-butyl-1-etyl-2-metylbenxenCâu 1: chất sau đây có tên gọi là gì?CH2CH2CH3CH3CH2CH3Câu 2: m-xilen có công thức cấu tạo làA.D.B.C.CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2-CH3Câu 3: chất nào sau khi cháy tạo ra nhiều muội thanMetanBenzen EtilenAxetilen Câu 4: kết luận nào sau đây là không đúngStrilen không làm mất màu dung dịch thuốc tímStrilen còn có tên là vinylbenzenCác nguyên tử trong phân tử strilen cùng nằm trên một mặt phẳngStrilen vừa có tính chất giống anken vừa có tính chất giống benzenCâu 5: Akylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 91,31%Tìm công thức phân tử của XViết công thức cấu tạo, gọi tên.	Đs: