Bài giảng Hóa học - Bài 46: Benzen và ankylbenzen

BENZEN VÀ ANKYLBENZEN Bài 46(tiếp theo)Nội dung bài học3III. TÍNH CHẤT HÓA HỌCTính chất của nhóm ankylRTính chất của nhân thơmVòng benzen có hệ liên hợp π bền vững hơn nhiều so với liên kết π của ankenDễ thếKhó cộngBền với chất oxi hóaTÍNHTHƠM C6H6Br21. Phản ứng thếa. Phản ứng halogen hóa C6H6Br2Boät saétQuỳ ẩm1. Phản ứng thếa. Phản ứng halogen hóa1. Phản ứng thếa. Phản ứng halogen hóaH+ Br2Br+ HBrFebrombenzenkhanCH3CH3CH3+ Br2 Fe+ HBr Br Br o-bromtoluen p-bromtoluen+ HBrkhanH2C-H+ Br2 + HBrasbenzyl bromuaH2C-BrLưu ý:Nhóm C6H5- gọi là nhóm phenylNhóm C6H5CH2- gọi là nhóm benzyl7H+ HO-NO2NO2+ H2OH2SO4,tonitrobenzen8b. Phản ứng nitro hóa+ HO-NO2NO2+ H2OH2SO4,t0m-đinitrobenzenNO2NO2CH3CH3CH3+ HO-NO2+ H2O NO2 NO2 o-nitrotoluen p-nitrotoluenH2SO49+ H2OCH3CH3+ 3 HO-NO2+ 3 H2O NO2 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)H2SO4 NO2 O2NR là nhóm: - Ankyl (CH3,CH3CH2,)- NH2- OH, OCH3,R là nhóm: -NO2-SO3H-COOH,.-Khả năng phản ứng so với benzen Dễ hơnKhó hơn-Vị trí thếortho, parametaRAAc. Quy tắc thế ở vòng benzend. Cơ chế phản ứng ở vòng benzen2. Phản ứng cộng + 3Cl2 + 3H2asNi,to12ClClClClClClLưu ý: Benzen và ankylbenzen không phản ứng với dung dịch brom.clorancyclohexan3. Phản ứng oxi hóa80-100 oCCH3COOKCOOH-Benzen không tác dụng với KMnO4. Các ankylbenzen tác dụng với KMnO4 khi đun nóng.-Phản ứng cháy:+ 15/2 O2 6CO2 + 3H2Oto axit benzoicKMnO4HCl kalibenzoatIV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNGBenzen, toluenthường được tách từ dầu mỏ và nhựa than đá hoặc điều chế từ ankan, xicloankan:CH3[CH2]4CH3 	 + 4H2CH3[CH2]4CH3 + 4H2Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen: + CH2=CH2xt, toxt, to141. Điều chếCH2CH3xt, toCH3Nhựa than đáDầu mỏIV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG2. Ứng dụngBENZENankylbenzenPhaåm nhuoämDöôïc phaåmThuoác tröø saâuDung moâiThuoác noåChaát deûo Benzen là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ:Sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi.Điều chế nitrobenzen, anilin, phenol. Toluen dùng để sản xuất thuốc nổ TNT. Benzen, toluen được dùng làm dung môi.16IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG2. Ứng dụng17BÀI TẬP CỦNG CỐCâu 1: Benzen phản ứng được với tất cả các chất trong nhóm chất nào sau đây:Dung dịch Br2, H2, Cl2O2, Cl2, HBrH2, Cl2, HNO3đđH2, KMnO4, CH3CH2OH××××18Câu 2: Dưới tác dụng của ánh sáng khuếch tán, toluen sẽ phản ứng với brom tạo sản phẩm hữu cơ là:benzyl bromuao-bromtoluenm-bromtoluenp-bromtoluenH2C-H+ Br2 + HBrasbenzyl bromuaH2C-BrCâu 3: Khi nitrobenzen tác dụng với brom (Fe, to) thì sản phẩm chính là sản phẩm mà brom thế vào vị trí:orthometaparaortho và paraNO2Câu 4: Người ta dùng chất nào để nhận biết benzen và toluendd bromdd KMnO4dd brom, đun nóngdd KMnO4, đun nóng.