Bài giảng Hóa học - Bài 47: Stiren và naphtalen

Kiểm tra bài cũ	Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất benzen, toluen, hex-1-en.dd bÞ mÊt mµukh«ng hiÖn t­îngkh«ng hiÖn t­îngdd KMnO4ë t0 th­êngdd bÞ mÊt mµuToluen (C6H5-CH3 )®· nhËn rakh«ng hiÖn t­îngdd KMnO4vµ ®un nãngHex-1-en (C4H9-CH= CH2)benzen (C6H6 )Thuèc thöHo¸ chÊtTrích mẫu thử. 3C6H12+2KMnO4+4H2O→3C6H12(OH)2+2MnO2+2KOHC6H5CH3+2KMnO4 C6H5COOK+2MnO2+KOH+H2O1 Bài 47STIREN VÀ NAPHTALEN2i. stiren1. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ cÊu t¹oa. TÝnh chÊt vËt lÝ  Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, t0n/c= -310C, t0s= 1450C.b. CÊu t¹o- CTPT: C8H8- CTCT: C6H5 -CH=CH2 Stiren (vinylbenzen, phenyletilen)CH=CH2ppn/chayhayCH=CH23 Cã liªn kÕt ®«i Cã vßng benzen Cã tÝnh chÊt kh«ng no (t­¬ng tù anken) Pø céngPø trïng hîpPø oxi ho¸ Cã tÝnh chÊt th¬m (t­¬ng tù benzen) CH=CH2DÔ thÕ, khã céng vµo vßng(kh¶ n¨ng pø vµo vßng kÐm h¬n benzen)Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Stiren ?2. TÝnh chÊt ho¸ häc.42. TÝnh chÊt ho¸ häca. Ph¶n øng céng Stiren tham gia pứ cộng halogen (Br2, Cl2), HX (X là: Cl, Br, OH ) vào nhóm vinyl tương tự anken.Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra ?-Ptpø :C6H5- CH = CH2 + Br2VD1:-Hiện tượng: Làm mất màu dd Br2.Stiren + dd Br2VD 2:Hãy nêu quy tắc cộng và viết ptpứ xảy ra ?Stiren + HBr C6H5- CH CH2+ BrH-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.++-C6H5- CH = CH2 + HBrBrBrC6H5- CH - CH2 -Ptpø :BrC6H5- CH - CH3 5Nhắc lại khái niệm về phản ứng trùng hợp? - Phản ứng trùng hợp: quá trình kết hợp liên tiếp nhiều monome giống hoặc tương tự nhau thành polime*Kh¸i niÖm:2. TÝnh chÊt ho¸ häca. Ph¶n øng céngb. Ph¶n øng trïng hîp vµ ®ång trïng hîp- Phản ứng đồng trùng hợp : phản ứng trùng hợp đồng thời 2 hay nhiều loại monome .62. TÝnh chÊt ho¸ häca. Ph¶n øng céngb. Ph¶n øng trïng hîp vµ ®ång trïng hîpCH = CH2- Pø trïng hîp:n CH CH2 nStirenPoliStiren (PS)t0,xt- Pø ®ång trïng hîp:n CH2 =CH–CH=CH2+n CH=CH2C6H5 CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2 C6H5nt0,xtButa®ienStirenPoli(buta®ien-stiren)Hãy viết ptpứ trùng hợp stiren và đồng trùng hợp stiren với butađien ?72. TÝnh chÊt ho¸ häc.a. Ph¶n øng céng.b. Ph¶n øng trïng hîp vµ ®ång trïng hîp.c. Ph¶n øng oxi ho¸. Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra giữa stiren và dd KMnO4 ?-Ptpø :- Hiện tượng: Làm mất màu dd KMnO4 ở t0 thường.CH = CH2+ KMnO4 + H2OCH - CH2OHOH+ KOH + MnO2322 23483. øng dông.Nhựa PS-Dụng cụ văn phòng-Dụng cụ gia đìnhStirenCao su Buna SChế tạo săm lốp9II. NAPHTALEN1. TÝnh chÊt vËt lÝ vµ cÊu t¹o.2. TÝnh chÊt ho¸ häc.a. TÝnh chÊt vËt lÝ.b. CÊu t¹o.-CTPT : C10H8-CTCT :Tõ ®Æc ®iÓm cÊu t¹o nªu trªn, h·y dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸ häc cña Naphtalen ?Cã cÊu t¹o gåm 2 vßng benzen tiÕp gi¸p víi nhauCã tÝnh chÊt t­¬ng tù nh­ benzen Tính thơm (dễ thế, khó cộng, khó bị oxi hoá) hay1 (α)2 (β)4(α)5 (α)8 (α)3 (β)6(β)7(β) Chất rắn, màu trắng, thăng hoa ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng. Không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ.10-VD 1:2. TÝnh chÊt ho¸ häc.H·y hoµn thµnh ptpø sau ?a. Ph¶n øng thÕ+ Br2Br+ HBr-VD 2:+ HO-NO2NO2+ H2OH2SO4 Naphtalen tham gia pứ thế dễ hơn benzen, sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí số 1(vị trí α).1 (α)2 (β)4(α)5 (α)8 (α)3 (β)6(β)7(β)CH3COOH11Ptpø :2. TÝnh chÊt ho¸ häc.a. Ph¶n øng thÕ.+ 2H2b. Ph¶n øng céng H2 (hi®ro hãa).Ni, 1500CTetralin(C10H12 )+ 3H2Ni, 2000C, 35atm§ecalin(C10H18 )Naphtalen(C10H8 )c. Ph¶n øng oxi ho¸. Naphtalen không bị oxi hoá bởi dd KMnO4. Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđric phtalic.Ptpø :+ O2 (kk)V2O5, 3500C-4000CC C = o = o OAnhi®ric phtalic123. øng dông:Dược phẩmThuốc chống giánDung môi hữu cơChất dẻoPhẩm nhuộm13CỦNG CỐstirencộng trùng hợpđồng trùng hợpoxi hóa(KMnO4) Br2HX Buna-SvinylbenzenphenyletilenPS14Phản ứng thếPhản ứng khửPhản ứng oxi hóanaphtalentetralindecalinAnhidrit phtalicHONO2Br2/CH3COOHH2, Ni, 1500CH2, Ni, 1500CO2, V2O5, 3500CH2SO415BÀI TẬP CỦNG CỐ16Bµi tËp Bµi 3(SGK-196).CH=CH2+ Br2( khan)t0, FeCHBr-CH2BrBrCHBr-CH2BrBrCHBr-CH2BrBr+3Br2( khan)Bài 5(SGK-196): Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy:a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren ?b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen ?+ HBr+ HBr+ HBr17dd bÞ mÊt mµukh«ng hiÖn t­îngkh«ng hiÖn t­îngdd KMnO4ë t0 th­êngdd bÞ mÊt mµuetylbenzen (C6H5-CH2-CH3 )®· nhËn rakh«ng hiÖn t­îngdd KMnO4vµ ®un nãngstiren (C6H6-CH= CH2)benzen (C6H6 )a. Ph©n biÖt benzen, etylbenzen, stiren :Thuèc thöHo¸ chÊtCã kÕt tñakh«ng hiÖn t­îngdd AgNO3/NH3stiren (C6H6-CH= CH2)Thuèc thöHo¸ chÊtb. Ph©n biÖt stiren, phenylaxetilen phenylaxetilen (C6H5-C CH)18D¨n dßLàm bài tập 1,2,4,6- SGK.Chuẩn bị Bài 48 “ Nguồn hiđrocac bon thiên nhiên.”.192- Cho Stiren Sp’ Axit ho¸+dd KMnO4t01- Phân tích nguyên tố CTPT cña Stiren lµ C8H8Ph­¬ng ph¸p x¸c ®Þnh CTCT cña StirenStiren cã d¹ng cÊu t¹o C6H5-C2H33- Stiren làm mất màu dd Br2 → C8H8Br2 Axit benzoic ( C6H5 –COOH)Stiren cã chøa liªn kÕt ®«i ( cã nhãm –CH=CH2 )KÕt luËn:20M« h×nh cÊu t¹o ph©n tö Naphtalen D¹ng ®ÆcD¹ng rçng21Stiren + H2CH = CH2H·y viÕt ptpø x¶y ra trong 2 tr­êng hîp sau:+ H2 , 250C, 2- 3 atm (t0 thÊp,¸p suÊt thÊp)+ H2 , 1000C, 100 atm(t0 cao,¸p suÊt cao)CH2- CH3CH2- CH3(etylbenzen)(etylxiclohexan) 422Chúc các em học tốtGVHD: Nguyễn Thị Thu NguyệtGs: Đỗ Thị Triệu Hải 23