Bài giảng Hóa học - Bài 51: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

BÀI 51: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONNhóm: Bảo Ngọc – Thuỳ Trâm – Vân Anh – Quang PhúcMỤC TIÊU BÀI HỌCBiết phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen.Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.Biết ứng dụng của dẫn xuất halogenI-Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp:1.Khái niệm:Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, gọi tắt là dẫn xuất halogen2.Phân loại:_ Dựa vào bản chất của halogen gồm: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot & dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác._ Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, ta phân thành các loại sau:H·y nghiªn cøu SGK råi cho biÕt thÕ nµo lµ dÉn xuÊt halogen cđa hi®rocacbon ?+ Dẫn xuất halogen no: CH2FCl ; CH2Cl - CH2Cl ; CH3 - CHBr-CH3 ; (CH3)3C – I+ Dẫn xuất halogen ko no: CF2 = CF2 ; CH2 = CH - Cl ; CH2 = CH CH2 –Br+ Dẫn xuất halogen thơm:C6H5F ; C6H5CH2 - Cl ; p-CH3C6H4Br ; C6H5I (Dẫn xuất halogen bậc 1) CH3CH2CH2Cl(Dẫn xuất halogen bậc 2) CH3 - CH – Cl(Dẫn xuất halogen bậc 3) CH3 – C – ClCH3CH3CH3IIIIII_ Bậc dẫn xuất của halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen. Vd:BËc cđa dÉn xuÊt halogen ®­ỵc x¸c ®Þnh nh­ thÕ nµo?3.Đồng phân và danh phápDẫn xuất Halogen có đồng phân mạch cacbon như ở hiđrocacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức.FCH2CH2CH2CH3 CH3CHFCH2CH3CH3CFCH31-flobutan2-flobutanCH3a) Đồng phân2-flo-2-metylpropanb) Tên thông thườngCó một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thông thường. Vd: 	CHCl3 (clorofom); 	CHBr3 (bromofom); 	CHI3 (iođofom)c) Tên gốc- chứcTên gốc hiđrôcacbon + halogenua	CH2Cl2 	 (metylen clorua)	CH2=CH-F (vinyl florua)	CH2=CH-CH2-Cl (anlyl clorua)	C6H5-CH2-Br 	 (benzyl bromua)d) Tên thay thế:Nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hiđrocacbonCl2CHCH3 	ClCH2CH2Cl 	BrBr(1,3-đibrombenzen)II-Tính chất vật lí:Cho biÕt c¸c tÝnh chÊt vËt lý cđa dÉn xuÊt halogen?(1,1-đicloetan)(1,2-đicloetan)_Trạng thái:ở điều kiện thường các monohalogen có phân tử khối thấp (CH3F,CH3Cl, CH3Br) lànhững chất khí, dẫn xuất halogen có phân tử khối cao hơn làchất lỏng (CH3I, CH2Cl2, CHCl3 ..)hoặc những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa là chất rắn ( CHI3, C6H5Br..)._Tính tan: không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi ko phân cực (hidrocacbon, ete,..)_ Nhiều dẫn xuất halogen cóhoạt tính sinh học cao, như CHCl3 để gây mê, C6H6Cl6 dùng diệt sâu bọIII. Tính chất hóa học:1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OHDẫn xuất halogen đã rửa sạch Cl-Lắc với nước , gạn lấy lớp nước , axit hố bằng HNO3, nhỏ vào đĩ dd AgNO3Đun sơi với nước , gạn lấy lớp nước , axit hố bằng HNO3 , nhỏ vào đĩ dung dịch AgNO3Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp nước , axit hố bằng HNO3 , nhỏ vào đĩ dd AgNO3CH3CH2CH2Cl( Propyl clorua) Khơng cĩ kết tủaKhơng cĩ kết tủaCĩ AgCl kết tủaCH2=CHCH2Cl(anlyl clorua )Khơng cĩ kết tủa Cĩ AgCl kết tủa Cĩ AgCl kết tủaC6H5Cl( phenyl clorua)Khơng cĩ kết tủaKhơng cĩ kết tủaKhơng cĩ kết tủaDù §O¸N TÝNH CHÊT HO¸ HäC CđA DÉN XUÊT HALOGEN?-Ankyl halogenua khơng phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sơi , bị thuỷ phân khi đun nĩng với dung dịch kiềm tạo thành ancol CH3CH2CH2Cl + OH CH3CH2CH2OH + Cl Cl sinh ra được nhận biết bằng AgNO3 dưới dạng AgCl kết tủa- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sơi với nước RCH=CHCH2X + H2O  RCH=CHCH2OH + HX-Dẫn xuất phenyl halogenua khơng phản ứng với nước , dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường , cũng như khi đun sơi . Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao Cl + 2NaOH ONa + NaCl + H2O to300 C, 200atmGiải thích:+ -Cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen phụ thuộc vào bản chất của phản ứng và điều kiện tiến hành phản ứng Ví dụDung mơi phân cựcSơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen 2. Phản ứng tách hiđro halogenua:a) Thí nghiệm:KOH; C2H5OH; dung dịch nươc bromCH3CH2Br↟ ↠ ↡ ↡ Mất màu dung dịch nước bromNªu hiƯn t­ỵng x¶y ra?gi¶i thÝch hiƯn t­ỵng ®ã ? b) Giải thích :Khí sinh ra làm mất màu nước brom & tạo thành những giọt chất lỏng ko tan trong nước (C2H4Br2), khí đó là etilen (CH2=CH2). Chứng tỏ xảy ra phản ứng tách HBr khỏi C2H5Br:HCH2-CH2Br + KOH CH2=CH2 + KBr + H2OAncol, tc) Hướng của phản ứng tách hiđro halogenuaVd: CH2 – CH – CH – CH3│ │	 │H Br HKOH, ancol, t– HBr CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 (sản phẩm chính)(sản phẩm phụ)*QUY TẮC ZAI-XÉP:Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.3.Phản ứng với magie:VD: CH3CH2 – Br + Mg CH3CH2 – Mg – Br (Etyl magie bromua tan trong ete)Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với những hợp chất có H linh động như (nước, ancol) và tác dụng với khí cacbonicEte khanIV-Ứng dụng:1.Làm dung môimetylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng hoà tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp. Dùng làm dung môi để hoà tan hoặc tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như nông nghiệp.Bồn chứa dung môi2.Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ Các dẫn xuất halogen của etilen, butađien được dùng làm monome tổng hợp các polime quan trọng.Vd: CH2=CHCl tổng hợp ra PVC chế tạo ống dẫn, vải giả da,Vải giả daỐng dẫnNhựa che mưaỐng dẫnỐng dẫnỐng PVCỐng PVC màuCF2=CF2 tổng hợp ra tflon, 1 polime siêu bền, dùng làm vật liệu chịu kiềm, chịu axit và mài mòn.Cao su tổng hợpVật liệu siêu bềnDụng cụ đun nấu không dínhTeflon bền với nhiệt trên 300 C, dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa3. Các ứng dụng khác:Làm chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, phòng trừ dịch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng ở thực vật có chứa halogen (thường là clo) mang lại lợi ích cho nông nghiệp.Bên cạnh đó, CFCl3 & CF2Cl2 dùng trong máy lạnh, hộp xịt đang bị cấm sử dụng vì gây hại cho tầng ozon. C6H6Cl6 (dẫn xuất polihalogen) dùng diệt sâu bọ trong nông nghiệp, nhưng nay ko sử dụng nữa vì gây tác hại lâu dài với môi trườngCÁM ƠN THẦY VÀ CÁC BẠN Đà THEO DÕI ^-^