Bài giảng Hóa học - Bài 51: Dẫn xuất halogen của hyđrocacbon

LỚP 11/1MÔN : HOÁ HỌC BÀI GIẢNGHãy so sánh sự khác nhau về thành phần phân tử và mối quan hệ giửa các chất sau đâyCH4 và CH3Cl CH4 và CH2FClCH2CH2 và CF2CF2C6H6 và C6H5Cl	Các chất CH3Cl ; CH2FCl ;CF2CF2; C6H5Cl được xếp thành loại nào trong sự phân loại hợp chất hữu cơ ?	Các chất CH3Cl ; CH2FCl ;CF2CF2; C6H5Cl thuộc loại dẫn xuất halogen của hyđrocacbon . DẪN XUẤT HALOGEN.Chương 8BÀI 51DẪN XUẤT HALOGENI/KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP1/ Khái niệm Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hyđrô trong phân tử hyđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hyđrocacbon, gọi tắt là dẫn xuất halogen.2/Phân loạiDẫn xuất halogenGốc hyđrocacbonHalogen No Không No Thơm F Cl Br I Dẫn xuất halogen có : dẫn xuất flo, dẫn xuất clo ,dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất đồng thời một vài halogen khác nhau .Dựa vào cấu tạo gốc hyđrocacbon , người ta phân thành các loại sau :Dẫn xuất halogen no :Dẫn xuất halogen không no :Dẫn xuất halogen thơm :Hãy sắp xếp các chất sau theo đúng loại của nó?CH2Cl2 ;CH2Cl CH2Cl ;CF2 CF2 ;C6H5F ;CH3 CHBrCH3 ;CH2 CHCl ;CH2 CHCH2Br C6H5CH2Cl ; pCH3C6H4Br (CH3)3CI ; C6H5INgoài ra nguời ta còn phân loại theo bậc của dẫn xuất halogen .Ví dụ CH3  CH2  CH2Cl CH3  CHClCH3 CH3  C  ClCH3CH3 (Dẫn xuất halogen bậc I) ( Dẫn xuất halogen bậc II) (Dẫn xuất halogen bậc III)3. Đồng phân và danh pháp a) Đồng phân Viết các công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử là :C4H9Cl CH3  CH2 CH2 CH2Cl CH3  CH2 CHCl CH3 CH3 CHCH2ClCH3 CH3 CClCH3CH3b) Tên thông thườngCHCl3CHBr3CHI3Clorofom Bromofom Iodofom Dùng cách biến đổi nào để viết được các đồng phân như thế ?Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon giống như hyđrocacbon, đồng thời còn có đồng phân vị trí nhóm chức c) Tên gốc chức Tên gốc chức tên gốc hyđrocacbon + tên halogenua (gốc ) ( chức )Ví dụ :CH2Cl2CH2CHFCH2CHCH2ClC6H5 CH2ClVinyl floruaMetylen cloruaAnlyl cloruaBenzyl cloruad) Tên thay thếXem các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hyđrocacbon.Cl2CHCH3ClCH2CH2Cl1,1-đicloetan1,2-đicloetanBrBrBrBr1,3-đibrombenzen1,4-đibrombenzenII/ TÍNH CHẤT VẬT LÍTrạng tháiKhí LỏngRắn Chất điển hình Khối lượng phân tử Tính tan Chất có hoạt tính sinh học caoHầu như không tan trong nước,tan tốt trong các dung môi không phân cực như hyđrocacbon , eteCHCl3 có tác dụng gây mê C6H6Cl6 có tác dụng diệt sâu bọ. CH3F ,CH3Cl , CH3Br CH3I , CH2Cl2, CHCl3 ,CCl4 , C2H4Cl2, C6H5Br CH3I ,C6H6Cl6<<Lớn III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Dẫn xuất halogen Lắc với nước, gạn lấy lớp nước , axit hoá bằng HNO3 , nhỏ vào dung dịch AgNO3 Đun sôi với nước , gạn lấy lớp nước , axit hoá bằng HNO3 , nhỏ vào dung dịch AgNO3 Đun với dd NaOH , gạn lấy lớp nước , axit hoá bằng HNO3 , nhỏ vào dung dịch AgNO3Propyl cloruaCH3CH2CH2ClAnlyl cloruaCH2=CHCH2ClPhenyl cloruaC6H5ClKhông có Không có Không có Không có Không có Không có Có AgCl Có AgCl Có AgCl Kết luận gì về khả năng phản ứng của các loại dẫn xuất halogen ?Dẫn xuất halogen Nước (to thường ) Nước (đun sôi )Dung dịch kiềmAlkyl halogenuaAnlyl halogenuaPhenyl halogenua(halogen gắn trực tiếp vòng benzen)Không phản ứngKhông phản ứngKhông phản ứngKhông phản ứngKhông phản ứngPhản ứng (1)Phản ứng (3)Phản ứng(2)Không phản ứng1) CH3CH2CH2Cl +OH- CH3CH2CH2OH + Cl- 2) RCH=CHCH2X+ H2O RCH=CHCH2OH + HX 3) RCH=CHCH2X+ OH- RCH=CHCH2OH + X- Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen :Ví dụH3CCH3CH3CBr+ Br - (1)CH3CCH3CH3+Dung môi phân cựcCacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH- tạo thành ancolCH3CCH3CH3++ OH - H3CCH3CH3COH(2) Phản ứng (2) xảy ra nhanh không thuận nghịch vì thế nó làm cho cân bằng (1) chuyển dịch về phía phải, dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng OHViết phương trình hoá học của các phán ứng sau và gọi tên sản phẩm tạo thành CH3CHBrCH2CH3 với dung dịch NaOH/H2O đun nóng CH3CHBrCH2CH3 với dung dịch KOH/ancol đun nóng a) CH3CHBrCH2CH3 +NaOH CH3CHOHCH2CH3 + NaBr Butan-2-olb) CH3CHBrCH2CH3 Làm Bài Tập 1,2,3,4 Trang 215-216Xem Sách Giáo Khoa Phần "Phản ứng tách hyđro halogenuaPhản ứng với magieCHÀO CÁC EM Hãy sắp xếp các chất được kí hiệu bởi các chữ cái vào đúng loại dẫn xuất halogena) Dẫn xuất halogen loại ankylb) Dẫn xuất halogen loại anlylc) Dẫn xuất halogen loại phenyld) Dẫn xuất halogen loại vinylCH2CHCH2C6H4Br (A)CH2CHCHBrC6H5 (B)CH2CBrCH2C6H5 (C)CH3  C6H4CH2CH2Br (D)a) D b) B c) Ad) CGọi tên thay thế các dẫn xuất halogen sau , chỉ rõ bậc của chúng ?CH3ICHI3BrCH2CH2CH2CH2BrCH3CHFCH3(CH3)2CClCH2CH3CH2CHCH2BrIotmetan ( bậc 1)Triiotmetan ( bậc 1)1,4-Đibrombutan( bậc 1)2-Flopropan( bậc 2)2-Clo-2-metylbutan ( bậc 3)3-Bromprop-1-en ( bậc 1)Cho bảng nhiệt độ sôi (oC) của một số halogentrong bảng sau Công thứcX=FX=ClX=BrX=ICH3X-78-24442CHX3-8261150Thăng hoa ở 210oCCH3CH2X-38123872CH3CH2CH2X-34771102(CH3)2CHX-10366089C6H5X85132156188Nhận xét qui luật biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng?  Ở nhiệt độ thường các dẫn xuất CH3F , CH3Cl , CH3Br là chất khí , CH3I là chất lỏng  Nhiệt độ sôi tăng khi X lần lượt thay bằng F, Cl, Br , I  Nhiệt độ sôi tăng khi gốc ankyl có số nguyên tử cacbon tăng