Bài giảng Hóa học - Bài 53, 54: Ancol

Kiểm tra bài cũHS2- Viết ptpứ và gọi tên sản phẩm : CH3CHBrCH2CH3 với NaOH/H2O đun nóng.CH3CHBrCH2CH3 với KOH/ancol đun nóng.HS1- Viết các phương trình pứ xảy ra:CH4 C2H2 C2H4 PE C2H3Cl PVCBài 53, 54Click to add Title2I.ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁPCH3-CH2-OHCH2=CH-CH2-OH1- Định nghĩaAncol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hyđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon noAncol là gì?CH3- CH2-CH2-OHAncol etylicAncol propylicAncol anlylic2- Phân loạiGốc hiđrocacbon noGốc hiđrocacbon không noGốc hiđrocacbon thơma=1 là ancol đơn chứca 2 là ancol đa chứcBậc của ancol bằng với bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OHBậc ancol xác định như thế nào? 1 2 3 4 5 6IIIIIIIVIIIHOR(OH)aBảng phân loại ancolAncol Loại ancolCTTQC2H5OHAncol no, đơn chức (ankanol)CnH2n+1OH (n ≥ 1)HO-CH2CH2 -OHAncol no, đa chứcCnH2n+2-a (OH)a (n≥a)CH2=CH-CH2 -OHAncol không no, đơn chứcCnH2n-1OH (n≥3)3) Danh phápa) Tên thông thườngAncol + tên gốc hiđrocacbon + “ ic”Ví dụ:CH3-OHAncol metylicC2H5-OH Ancol etylic Ancol isopropylic CH2=CH-CH2 -OH Ancol anlylic C6H5CH2-OHAncol benzylicCH3 – CH –OH CH3 b)Tên thay thế Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH. Đánh số sao cho vị trí nhóm OH là nhỏ nhất.Ví dụCH3-CH2-CH2-CH2-OH4 3 2 1Butan-1-ol 3 2 12-metylpropan-1-olPropan-1,2,3-triol(glixerol)Vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol4) Đồng phânĐồng phân mạch cacbonĐồng phân vị trí nhóm chứcVí dụ- Viết các đồng phân của ancol có CTPT: C4H9OHNgoài ra ancol còn có đồng phân nhóm chức ( Chẳng hạn như CH3CH2OH : ancol và CH3OCH3: ete có chung CTPT là C2 H6OR(OH)aCH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH Ancol butylic Butan-1-olCH3 – CH2 – CH – CH3 │ OH Ancol sec-butylic Butan-2-ol* Đồng phân của C4H9OHAncol isobutylic2-metylpropan-1-olAncol tert-butylic 2-metylpropan-2-olClick to add Title2II.TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ LIÊN KẾT HIĐRO CỦA ANCOL1- Tính chất vật lí Quan sát bảng 8.3/222. cho biết khả năng tan trong nước của ancol như thế nào?Trạng thái ancol ,ở điều kiện thường ?Bảng 8.3 Hằng số vật lí một số ancol Công thức tncoCtsoCĐộ tan, g/100g H2OCH3OH-97,764,7∞CH3CH2OH-114,578,3∞CH3CH2CH2OH-126,197,2∞CH3CHOHCH3-89,082,4∞CH2=CHCH2OH-129,097,0∞CH3CH2CH2CH2OH-89,5117,39 (150)CH3CH2CHOHCH3-114,799,512,5 (250)(CH3)2CHCH2OH-108,0108,49,5 (180)(CH3)3COH-25,582,2∞(CH3)2CHCH2CH2OH-117,2132,02,7 (220)HOCH2CH2OH-12,6197,8∞HOCH2CHOHCH2OH20,0290,0∞C6H5CH2OH-15,3205,34,0 (170)1.Tính chất vật lí*Ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là chất không màu.*CH3OH → C12H25OH : chất lỏng. Từ C13H27OH trở lên là chất rắn*C1 → C3: tan vô hạn trong nước. Khi số C tăng thì độ tan giảm*Poliancol: etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước, vị ngọt.2- Liên kết hiđroCH3CH3CH3OHCH3FCH3OCH3M30323446ts. oC-8965-78-24độ tan, g/100g H2O0,007∞0,257,6II/ Tính chất vật lý2.Liên kết hidro:	 OH δ+ OH δ-  Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (δ+ ) của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích (δ- ) của nhóm –OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hidro, biểu diễn bằng dấu     Nhiệt độ sôi của ancol cao     Ancol tan tốt trong nướcb. Ảnh hưởng của lịên kết hidro đến tính chất vật líKhi có liên kết hidro giữa các phân tử thì: Làm tăng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy. Làm tăng khả năng hoà tan trong nước. III. Tính chất hóa học:	Sự phân cực của các liên kết:CCOH–––––δ+δ-δ+Phản ứng thế H của nhóm OHPhản ứng thế nhóm OHPhản ứng tách nướcPhản ứng oxi hóaTính chất hóa họcHNa+Thí nghiệm: Na tác dụng với etanol III. Tính chất hoá học 1. Phản ứng thế H của nhóm OHCH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + 1/2H2 CH3CH2ONa + HOH CH3CH2OH + NaOH III. Tính chất hoá học 1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancolTổng quát của ankanol: CnH2n+1O-H + Na CnH2n+1O-Na + HOH CnH2n+1O-Na + 1/2H2 CnH2n+1OH+ NaOH Natri ancolatNatri etylatglixerolThí nghiệm: Glixerol, etanol với Cu(OH)2Cu(OH)2etanolCu(OH)21. Phản ứng thế H của nhóm OH ancolĐồng(II) glixerat, xanh lam III.Tính chất hóa học:CH2-OH HO- CH2 CH2- OH HO - CH2CH - O-H + HO-Cu-OH+H-O-CH CH - O –Cu -O - CH +2H2OCH2-OH HO- CH2 CH2-OH HO - CH2 Phản ứng riêng của glixerolGlyxerol CH2-OH HO- CH2 CH2- OH O - CH2 + HO-Cu-OH + Cu +2H2OCH2 -OH HO- CH2 CH2- O HO - CH21. Phản ứng thế H của nhóm OH ancolIII.Tính chất hóa học: Phản ứng riêng của glixerolNhận biết glixerol và poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tố C cạnh nhauEtylen glycolXanh lamH2OH2SO4 lõangH2SO4đặc C5H11OHC5H11OHC5H11OH2. Phản ứng thế nhóm OH ancol:a. Phản ứng với axit:Cho ancol isoamylic: (CH3)2CHCH2CH2OH2. Phản ứng thế nhóm OH ancol:a. Phản ứng với axit:NX: Ancol + axit mạnh: H2SO4 đặc (lạnh), HNO3 đặc, axit halogenhidric bốc khói. Nhóm OH bị thay thế bởi gốc axitC2H5-OH + HBr C2H5 -Br + H2O R-OH + HA R-A + H2O VD: C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + HOH đietyl eteH2SO4 đặc1400Cb. Phản ứng với ancol:H2SO4 đăc1400C Ete + H2OSản phẩm thu được khi đun ancol với H2SO4 đặc ở 1400C? Thí nghiệm minh họa Nhận biết anken sinh ra làm mất màu dd bromdd Brom đã bị mất màudd BrometylenC2H5OH vàoH2SO4 đđQuy tắc tách Zai-xep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C.Tách nước nội phân tử VD: CH2- CH2 CH2=CH2 + H-OH H OH anken H2SO4 đặc1700C-H2O H2SO4 đặc,t0H2C-CH - CH-CH3 H OH H3. Phản ứng tách nướcCH2=CH-CH2-CH3 + H2O but-1-en(spp)CH3-CH=CH-CH3 + H2O but-2-en(spc) 4. Phản ứng oxi hóaR-CH - OH + CuO R-CH=O + Cu + H2O toH Oxi hóa nhẹ:R – CH -R’ + CuO R – C – R’ + Cu + H2O 	t0OHO ancol bậc I 	 anđêhitxetonancol bậc IIAncol bậc III không phản ứng+ CuO Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy):CnH2n+1OH + ___ O2 to 3n 2 R-CH - OH + 1/2 O2 R-CH=O + H2O Cu, toH ancol bậc I 	 anđêhitR – CH -R’ + 1/2 O2 R – C – R’ + H2O 	OH O Cu, toxetonancol bậc IIn CO2 + (n+1) H2O IV. Điều chế và ứng dụng1. Điều chế Sản xuất ankanol: Hidrat hoá anken xúc tác axit CnH2n + HOH CnH2n+1OHH+, t0C (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 tinh bột	 glucozơ C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2enzimenzimPhản ứng riêng điều chế etanol: Lên men tinh bột Sản xuất metanol: oxi hoá không hòan tòan metan: Từ CO và khí H2:2CH4 + O2 2CH3 – OH 2000C,100atmCu CO + 2H2 CH3 – OH ZnO,CrO34000C,200atm2. Ứng dụng: a. Ứng dụng của etanol: -Sản xuất đietyl ete, axit axetic, etyl axetat -Làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa -Làm nhiên liệu. b. Ứng dụng của metanol - Sản xuất anđehit fomic và axit axetic.- Metanol là chất rất độc: lượng nhỏ có thể gây mù, lượng lớn gây tử vong