Bài giảng Hóa học - Chương 3: Amin – amino axit - Protein - Bài 12: Amino axit

Chương 3:AMIN–AMINO AXIT-PROTEIN BÀI 12:AMINO AXITI.ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO VÀ DANH PHÁP Cho các chất sau:H2N – CH2 – COOH R – CH – COOH NH2R – CH – CH2 – COOH NH2COOHNH2Hãy so sánh đặc điểm cấu tạo của các chất trên. Hãy nêu định nghĩa tổng quát về hợp chất amino axit.1) Định nghĩa:Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH).R – CH – COOH NH2Từ đặc điểm cấu tạo của amino axit, hãy cho biết tính chất của các nhóm chức trong phân tử này. 2) Cấu tạo phân tử:Phân tử amino axit có nhóm COOH : tính axit	 NH2 : tính bazơHai nhóm này tương tác với nhau tạo ra dạng ion lưỡng cực:R – CH – COOH NH2R – CH – COO- +NH3Dạng ion lưỡng cựcDạng phân tử3) Danh pháp:Có thể xem amino axit như là một axit cacboxylic có nhóm thế amino ở gốc hiđrocacbon.Tên thay thế: Axit + số chỉ vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứngTên bán hệ thống: Axit + chữ cái Hy Lạp chỉ vị trí (α, β, γ) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứngNgoài ra, các α-amino axit có trong thiên nhiên (amino axit thiên nhiên) còn có tên gọi riêng. R – CH – COOH NH2Ví dụ: Hãy gọi tên của các amino axit sauCông thứcTên thay thếTên bán hệ thốngTên thường Kí hiệu CH2 – COOHNH2CH3 – CH – COOH NH2 Axit aminoetanoicAxit aminoaxeticAxit 2-aminopropanoicAxit α-aminopropinoicGlyxin AlaninGly AlaCông thứcTên thay thếTên bán hệ thốngTên thường Kí hiệu Axit 2-amino-3-metylbutanoicAxit α-aminoisovalericValin Val Axit 2-amino-3-(4-hiđroxiphenyl)propanoic Axit α-amino-β-(p-hiđroxiphenyl)propionic TyrosinTyrAxit2-aminopentanđioicAxit α-aminoglutaric Axit glutamicGluAxit 2,6-điaminohexanoicAxit α,ε-điaminocaproicLysin Lys CH3 – CH – CH – COOH CH3 NH2HO – – CH2 – CH – COOH NH2HOOC – CH2 2 – CH – COOH NH2 H2N – CH2 4 – CH – COOH NH2 II.TÍNH CHẤT VẬT LÍHS: Nghiên cứu SGK cho biết những tính chất vật lí của các amino axit.Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước.III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC1) Tính chất axit-bazơ của dung dịch amino axit:Hãy quan sát thí nghiệm sau.Viết PTHH của phản ứng giữa glyxin với dung dịch HCl và dung dịch NaOH, từ đó rút ra tính chất chung của amino axit.Dd glyxinDd axit glutamicDd lysinGlyxin tác dụng với dd HCl:Glyxin tác dụng với dd NaOH:Amino axit có tính chất lưỡng tính.H2N–CH2–COOH + HCl ClH3NCH2COOHH3N+–CH2–COO- + HCl ClH3NCH2COOHH2N–CH2–COOH + NaOH H2N–CH2 –COONa + H2OH3N+–CH2–COO- + NaOH H2N–CH2–COONa + H2O2) Phản ứng este hóa nhóm COOH:Tương tự phản ứng este hóa giữa axit cacboxylic với ancol, hãy viết PTHH của phản ứng giữa glyxin với etanol (xúc tác axit vô cơ mạnh). H2N–CH2–COOH + C2H5OH H2N–CH2–COOC2H5 +H2OKhí HCl3) Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2:Quan sát thí nghiệm sau, giải thích hiện tượng và viết phương trình phản ứng xảy ra.H2NCH2COOH + HNO2 HOCH2COOH + N2 + H2O 2ml dd NaNO2 10%2ml dd glyxin 10%Dd axit axetic4) Phản ứng trùng ngưng:Xét phản ứng trùng ngưng axit 6-aminohexanoic (axit ε-aminocaproic)+ H – NH – CH2 5–CO – OH + H – NH – CH2 5CO – OH +...t0– NH – CH2 5 – CO – NH – CH2 5 – CO –+ nH2OnH – NH – CH2 5CO – OH t0– NH – CH2 5CO – + nH2O( )naxit ε-aminocaproicpolicaproamitIV.ỨNG DỤNG Học sinh nghiên cứu SGK để biết được những ứng dụng của các amino axit.CÂU HỎI CỦNG CỐ TOÀN BÀI