Bài giảng Hóa học (nâng cao) - Bài 43: Ankin

?Đất đènC2H2Dùng cách nào để giấm hoa quả nhanh chín??Bài 43Hóa học 11 – Nâng caoTHIẾT KẾ BÀI GIẢNG: NHÓM 5 – K51 SP HÓANỘI DUNG BÀI DẠYNỘI DUNG IINỘI DUNG INỘI DUNG III+ ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TRÚC PHÂN TỬ+ TÍNH CHẤT VẬT LÝTÍNH CHẤT HÓA HỌC+ ĐIỀU CHẾ+ ỨNG DỤNGTHIẾT KẾ BÀI GIẢNG: NHÓM 5 – K51 SP HÓAĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍĐỒNG ĐẲNGCẤU TRÚC PHÂN TỬPHẦN ITHIẾT KẾ BÀI GIẢNG: NHÓM 5 – K51 SP HÓAHiđrocacbon1. Đồng đẳng Mạch hởCó 1liên kết ba Định nghĩa ankinDãy đồng đẳng của axetilenCn H2n-2 (n2)CH≡CHCH≡C–CH3CH≡C–CH2–CH3 CH3–CH≡CH–CH3 2. Đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí Đồng phânDanh phápC1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 Đồng phân vị trí nhóm chứcĐồng phân mạch cacbonSố chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ vị trí – en Tên quốc tếTên thườngTên gốc ankyl - axetilents, 0Ctnc, 0CD, g/cm375-820,6223-1040,688-1300,6727-280,69140-1060,69555-1010,71428-0,67CÔNG THỨC CẤU TẠOCTPTC2H2C3H4C4H6C5H8TÊN GỌITên thườngEtin Tên quốc tếPropin But-1-in But-2-in Pent-1-in Pent-2-in 3-metylbut-1-in axetilen metylaxetilen etylaxetilen đimetylaxetilen n-propylaxetilen etylmetylaxetilen iso-propylaxetilen 2. Đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí CH≡CHCH≡C–CH3CH≡CCH2CH3 CH3CH≡CHCH3 CH≡CCH2CH2CH3 CH3CH≡CHCH2CH3 CH≡CCH(CH3)2 3. Cấu trúc phân tử zC spyy’xx’σσσππPhân tử C2H2Phản ứng cộngPhản ứng oxi hóa Phản ứng đime hóa và trime hóaPhản ứng thế bằng ion kim loạiPhần IITÍNH CHẤT HÓA HỌCKhác ANKENGiống ANKEN1.1 – Cộng hiđroCH≡CH + 2H2 CH≡CH + H2 CH3−CH3CH2=CH2Ni, t0Pd/PbCO3Ví dụ:Nhận xét:ANKINNi, t0ANKANANKENPd/PbCO31.2 – Cộng bromThí nghiệmHiện tượngPhản ứngAxetilen làm mất màu dung dịch nước bromAxetilen tác dụng với nước bromHC≡CHBrH2C=CH2Br Br2CH-CHBr2 Br2-200CBr2etin1,1,2,2-tetrabrometan1,2-đibrometen1.3 – Cộng HX và nướcQuy tắc Mac-côp-nhi-côpTrong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).Cộng HClCH≡CH + HCl CH2=CH−Cl (vinyl clorua)HgCl2150-2000CCH2=CH−Cl + HCl CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan) 1.3 – Cộng HX và nướcQuy tắc Mac-côp-nhi-côpTrong phản ứng cộng HA (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn A ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).Cộng H2OCH≡CH + H– OH [CH2=CH−OH]HgSO4, H2SO4800CCH3−CH=Oetinkhông bềnanđehit axeticCH≡CH CH2=CH−C≡CH32C6H6xt, t02CH≡CH xt, t0CH2=CH−C≡CHvinylaxetilen3CH≡CH xt, t0C6H6benzenH2OCaC2Cháy hoàn toànC2H2Axetilen cháy trong không khí cho ngọn lửa sáng chóiCnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1)H2Ot0Thí nghiệmHiện tượngPhản ứng Axetilen tác dụng với thuốc tím (KMnO4)Dung dịch thuốc tím mất màuCó kết tủa màu nâu đen (MnO2)Oxi hóa không hoàn toàn3CH≡CH + 8KMnO4 	3(COOK)2 + 2KOH 	+ 8MnO2 + 2 H2O −C≡C−Rlinh độngKLHAxetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniacXuất hiện kết tủa màu vàng nhạtsau chuyển sang màu xámAgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 CH≡CH + 2	 Ag−C≡C−Ag + 2H2O + 4NH3 Kết tủa vàng nhạtR−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH R−C≡C−Ag + H2O + 2NH3Kết tủa vàng nhạtCH3−C≡C−CH3 + [Ag(NH3)2]OH CH3 −CH2−C≡CH + [Ag(NH3)2]OH không phản ứngCH3 −CH2−C≡CAg + H2O + 2NH3Đây là phản ứng nhận biết của các ankin có liên kết 3 ở đầu mạch H-C≡C- [Ag(NH3)2]OH [Ag(NH3)2]OH(phức chất, tan trong nước) PHẦN IIIĐIỀU CHẾ Điều chế trong phòng thí nghiệm CaO + 3CCaC2Vôi sống Than đá“Đất đèn”Axetilen Lò điện- COC2H2 + Ca(OH)2H2OGiúp hoa quả nhanh chínĐiều chế trong công nghiệp 2CH4 	 + 3H2 CH≡CH 15000 C H2OĐiều chế axetilen trong phòng thí nghiệmC2H2C2H2Ứng dụngEtin C2H2CH2=CH−Cl(vinylclorua)Poly vinylclorua (PVC)CH2=CH - OCOCH3(vinylaxetat)Poly vinylaxetat (PVA)CH2=CH2 (etilen)Poly etilen (PE)CH3CHO (anđehit axetic)CH3COOH (anđehit axetic)Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại Nồng độ(KK) 2,5% gây nổ