Bài giảng Tiết 55 : Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

KiĨm tra bµi cịC©u hái: a, BËc cacbon ®­ỵc x¸c ®Þnh nh­ thÕ nµo? b, h·y x¸c ®Þnh bËc cđa c¸c nguyªn tư cacbon trong c¸c chÊt sau CH3-CH2-CH3 , CH3-CH-CH2-CH3 CH3IIIiiIIIIIIBµi lµma, BËc cacbon ®­ỵc x¸c ®Þnh b»ng sè nguyªn tư cacbon liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tư cacbon ®ãTiết 55 :Bµi 39: dÉn xuÊt halogen cđa hi®rocacbonCh­¬ng 8: dÉn xuÊt halogen Ancol-phenol NhiƯt liƯt chµo mõng c¸c thÇy gi¸o, c« gi¸o ®Õn dù giê Bµi 39: dÉn xuÊt halogen cđa hi®rocacbonI. Kh¸i niƯm, ph©n lo¹i1. Kh¸i niƯmH·y nghiªn cøu SGK råi cho biÕt thÕ nµo lµ dÉn xuÊt halogen cđa hi®rocacbon ?Khi thay thÕ nguyªn tư hi®ro cđa ph©n tư hi®rocacbon b»ng nguyªn tư halogen ta ®­ỵc dÉn xuÊt halogen cđa hi®rocacbon (gäi t¾t lµ dÉn xuÊt halogen)Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon: CH3Cl, CH3Br , CH2=CH-Cl , CH3-CH3 , CH3-CH2-OH , C6H5Br , CH4 , CH2Cl2, CH2ClF , CH2=CH-CH3Trong c¸c chÊt sau chÊt nµo lµ dÉn xuÊt hi®rocacbon: CH3Cl, CH3Br , CH2=CH-Cl , CH3-CH3 , CH3-CH2-OH , C6H5Br , CH4 , CH2Cl2, CH2ClF , CH2=CH-CH3VD: CH3Cl , CH2Cl2 , CH2=CH-Cl , C6H5BrDÉn xuÊt halogen ®­ỵc thu b»ng c¸ch nµo? ViÕt ph­¬ng tr×nh ph¶n øng minh ho¹?DÉn xuÊt halogen ®­ỵc thu b»ng nhiỊu c¸ch + Thay thÕ nhãm –OH trong ph©n tư ancol b»ng nguyªn tư halogen C2H5-OH+H-Br--->C2H5Br+H2O+ Ph¶n øng céng hi®ro halogenua hoỈc halogen vµo ph©n tư hi®rocacbon kh«ng noCH2=CH2+Br2--->CH2Br- CH2Br+ Ph¶n øng thÕ nguyªn tư H b»ng nguyªn tư halogenCH4 +Cl2CH3Cl+HClC6H6+Br2C6H5Br+HBr 2. Phân loại: Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở VD: C2H5Cl etyl clorua CHCl3 clorofom (triclometan) - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở VD: CH2=CHCl vinyl clorua - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm VD: C6H5Br : phenyl bromua hay brom benzenBµi 39: dÉn xuÊt halogen cđa hi®rocacbon2. Ph©n lo¹i* BËc dÉn xuÊt halogen :BËc cđa dÉn xuÊt halogen ®­ỵc x¸c ®Þnh nh­ thÕ nµo?B»ng bËc cđa nguyªn tư cacbon liªn kÕt víi nguyªn tư halogenX¸c ®Þnh bËc cđa dÉn xuÊt halogen sau?CH3-CH2-CH2ClIIIIIIBËcIBËc IIIBËc IIBµi 39: dÉn xuÊt halogen cđa hi®rocacbonII. TÝnh chÊt vËt lýCho biÕt c¸c tÝnh chÊt vËt lý cđa dÉn xuÊt halogen?- ë ®iỊu kiƯn th­êng + Lµ chÊt khÝ (mét sè chÊt cã ph©n tư khèi nhá): CH3Cl, CH3F + Lµ chÊt láng hoỈc r¾n: c¸c dÉn xuÊt cã ph©n tư khèi lín- HÇu nh­ kh«ng tan trong n­íc, tan nhiỊu trong dung m«i h÷u c¬ Bµi 39: dÉn xuÊt halogen cđa hi®rocacboniii. tÝnh chÊt ho¸ häc------------C->-XCÊU T¹O CđA DÉN XUÊT HALOGENNHËN XÐT G× VỊ LI£N KÕT GI÷A CACBON Vµ HALOGEN?Dù §O¸N TÝNH CHÊT HO¸ HäC CđA DÉN XUÊT HALOGEN?1. PH¶N øng thÕ nguyªn tư halogen b»ng nhãm -ohthÝ nghiƯm: §un nhĐ hçn hỵp gåm etyl bromua (C2H5-Br) trong dung dÞch NaOH , ®ång thêi l¾c ®Ịu sau mét thêi gian thu ®ù¬c hçn hỵp ®ång nhÊt, do ®· x¶y ra ph¶n øng? viÕt ph­¬ng tr×nh ph¶n øng x¶y ra?thÝ nghiƯmC2H5Pt:-BrohohNa+-brC2H5-oh+naBrPh­¬ng tr×nh ho¸ häc chungR-x+naOHR-OH+NaXBµi 39: dÉn xuÊt halogen cđa hi®rocacboniii. tÝnh chÊt ho¸ häc1. PH¶N øng thÕ nguyªn tư halogen b»ng nhãm -oh2. Ph¶n øng t¸ch hi®ro halogenua* pt: Nªu hiƯn t­ỵng x¶y ra?gi¶i thÝch hiƯn t­ỵng ®ã ? ViÕt pt x¶y ra?Ch2-CH2Hbr+kohCH2=Ch2+ Kbr + H2O-------------------------------------------* C¸ch t¸ch: Halogen t¸ch cïng víi nguyªn tư H ë nguyªn tư C bªn c¹nh thí nghiệm tách halogenua.KOH; C2H5OH; dung dịch nươc bromCH3CH2Br↟ ↠ ↡ ↡ Mất màu dung dịch nước bromCH2 – CH – CH2 HHBr13CH2 = CH – CH3+KBrVí dụ C2H5OH,t0KOH++H2OHướng của phản ứng tách hiđro halogenua?CH2 –CH–CH–CH3HHBrC2H5OH, t0CH3- CH = CH-CH3CH2 = CH-CH2-CH3III( sp chính)( sp phụ) Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh.Xác định sản phẩm chính ?KOH+KBrH2O++KBr++H2OIV. Ứng dụng1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơỐng PVCỐng PVC màuỐng dẫnNhựa che mưaỐng dẫnỐng dẫnVải giả daDụng cụ đun nấu không dínhVật liệu siêu bềnCao su tổng hợp TeflonBồn chứa dung môi2. Làm dung môiThuốc giảm đau cho các vận động viênThuốc diệt nấm mốc.3. Các lĩnh vực khácIV: Ứng DụngCH2=CHCl poli(viny clorua)CH2=CCl – CH = CH2CH2- CCl = CH -CH2()nCH2 - CHCl)n(Cao su cloropren1. Lµm nguyªn liƯu cho tỉng hỵp h÷u c¬I. øng dơng 1. Lµm nguyªn liƯu cho tỉng hỵp h÷u c¬CF2=cf2( CF2=cf2 )n(teflon)2. Lµm dung m«i3. C¸c lÜnh vùc kh¸c: Clorofom (CHCl3), 1,2-®icloetan(CH2Cl-CH2Cl) , CCl4Halotan (CF3-CHClBr): chÊt g©y mª qua ®­êng h« hÊp Etyl clorua C2H5Cl : chÊt g©y mª cơc béThuốc diệt nấm mốc.AnkanAnkenDẫn xuất halogenAncolAnken+ X2+ NaOH(l),t0+ X2,as,t0+ HX + KOH/C2H5OH , t0Bµi 1: Khi ®un nãng CH3-CH2-CH2-Cl trong dung dÞch chøa KOH vµ C2H5OH thu ®­ỵc A.Propanol B. Propan C. axetilen D. PropenBµi 2: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :Etan  etylclorua  etylen  etylclorua  etanolBµi 39: dÉn xuÊt halogen cđa hi®rocacbonBµi 3:Khi ®un nãng CH3-CH2-CH2-Cl trong dung dÞch chøa KOH vµ C2H5OH thu ®­ỵcA. propanolB. PropanD. PropenC. axetilenBµi 4: B. 1,2- clobrom butan A. ButanC. 2- brom-3-clo butanD. Butan bromuaCã tªn gäi lµ Bài học đã kết thúcChúc các em học tốt