Các phản ứng điều chế benzen và ankyl benzen - Tiết 63: Stiren và Naphtalen

Các phản ứng điều chế benzen và ankyl benzenĐiều chế benzen.3 C2H2 C6H6C6H14 C6H6 + 4H2 C6H6 + 3H2C6H5COOK + KOH K2CO3+ C6H6 to, xt to, CaO to, xt to, xtĐiều chế ankyl benzen- Phản ứng Vuyếch : Ar-X + 2Na + X-R → Ar – R + 2NaX Ví dụ: C6H5-Cl + 2Na + Cl-CH3 → C6H5-CH3 + 2NaCl AlCl3, to- Tổng hợp Friedel-Craft Ar-H + X-R Ar-R + HXVí dụ: C6H6 + Cl-C2H5 C6H5-C2H5 + HCl AlCl3, toKiểm tra bài cũTừ khóaLCGIACUDEUOXILENOTSATBIROBENTZENNMETAHIETDNOHUNGCCATNGMOIUDNHANTHOMStiren và NaphtalenTiết 63STIRENCấu tạo của stirenCTPT: C8H8CTCTMô hình đặcMô hình rỗngEm có nhận xét gì về cấu tạo của stirenTên gọi: Stiren Vinyl benzen PhenyletilenCấu tạo của stirenwww.....comCompany LogoCó liên kết đôi mạch ngoàiCó nhân thơmTính chất vật lýTên gọiCTCTTính chất vật lýStirenVinylbenzenPhenyletilen Chất lỏng không màu Nhẹ hơn nước, không tan trong nước. Dễ bay hơi Có mùi ngọt tnc = -31oC ts = 145oCCH=CH2Tính chất hóa họcCó liên kết đôi mạch ngoài(tương tự anken)Có vòng thơm(tương tự benzen)Phản ứng cộngPhản ứng trùng hợpPhản ứng oxi hóa không hoàn toàn (mm dd KMnO4)Phản ứng thế ở vòng Phản ứng cộng tạo vòng noBài tập 1: Hoàn thành các phản ứng sauCho biết mỗi phản ứng em vừa viết thuộc loại phản ứng nào?Poli stiren(PS) Cao su buna-S?????+ Br2 ( 1:1)+ HCl ( 1:1)+ KMnO4 + Br2,( to, Fe)+ H2, NiStirenTính chất hóa học của stirenPhản ứng cộngPhản ứng trùng hợp Ni, 20oC, 2 - 3 atmNi, 125oC , 110 atm–CH2 - CH3–CH=CH2 + HCl –CH=CH2 + H2–CHBr-CH2Br–CHCl - CH3–CH=CH2 + 4 H2–CH=CH2 + Br2–CH2-CH3(-CH2-CH=CH- CH2- CH-CH2-)n to, P, xt ( - CH – CH2 -)n n CH=CH2n CH=CH2+ nCH2=CH-CH=CH2 to, P, xt P.SCao su Buna-STính chất hóa học của stirenPhản ứng thếPhản ứng oxi hóa không hoàn toàn CH=CH2+ Br2 to, bột Fe CH=CH2 + + HBr Br Gốc vinyl thuộc nhóm thế loại II: Thế khó hơn benzen	 Ưu tiên xảy ra ở vị trí meta 3 CH=CH2+ 2 KMnO4 + 4 H2O3 CH - CH2OHOH+ 2 MnO2 + 2 KOH Ứng dụng của stiren.Sản xuất Polime: Nhựa PSỨng dụng của StirenChế tạo caosu có độ bềncơ học caoNaphtalenCTPT : C10H8Tính chất vật lýTên gọiCTCTTính chất vật lýNaphtalenBăng phiếnLong não Chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường. Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. Có mùi đặc trưng khối lượng riêng: 1,025g/cm3 tnc = 80oC ts = 218oCTính chất hóa họcPhản ứng thế+ Br2Br CH3COOH (dmôi) + HBrPhản ứng cộngPhản ứng oxi hóa + O2 (kk) V2O5, 350-450oC C O C OOAnhiđrit phtalic21 + 2H2 Ni,150oC + 3H2 Ni,200oC,35atmNaphtalen(C10H8 )Tetralin(C10H12 )§ecalin(C10H18 )Ứng dụngNaphtalenNhững tác hại đối với cơ thể người !Naphtalen và stiren không phải là chất vô hại đối với cơ thể người. Stiren nếu tiếp xúc cơ thể với một khối lượng lớn có thể gây ra các tổn thương đến hệ thần kinh, gồm các triệu chứng như: nhức đầu, mệt mỏi, buồn ngủ, chóng mặt, suy giảm trí nhớ, khó khăn trong tập trung,.. Cơ quan quốc tế về nghiên cứu ung thư phân loại stiren là một chất gây ung thư tiềm năng của con người. Naphatalen : Tiếp xúc hay ngửi một lượng lớn naphatalen có thể gây tổn thương hoặc phá hủy các tế bào hồng cầu. Các triệu chứng có thể xuất hiện: mệt mỏi, biếng ăn, bồn chồn, da xanh tái, nặng hơn có thể là: buồn nôn, tiêu chảy, vàng da,... Cơ quan quốc tế về nghiên cứu ung thư cũng phân loại Naphatalen là một chất có thể gây ung thư cho con người và động vật.ChØ dïng mét thuèc thö h·y ph©n biÖt benzen, etylbenzen, stiren :Bµi 5(SGK)Thuốc thửbenzen (C6H6 )etylbenzen (C6H5-CH2-CH3 )stiren (C6H5-CH=CH2)dd KMnO4ë t0 th­êngdd KMnO4®un nãngdd bÞ mÊt mµudd bÞ mÊt mµuThank You !