Hóa học 11 nâng cao - Bài 41: Ankađien

së gi¸o dôc vµ ®µo t¹o th¸i b×nhho¸ häc 11 n©ng caoKIỂM TRA BÀI CŨCâu 2. Phát biểu quy tắc cộng mac-cop-nhi-cop ?Câu 1. Viết phản ứng trùng hợp etilen và gọi tên sản phẩm ?Câu 3. Cho biết 2 nguyên tử cacbon C = C trong phân tử anken có trạng thái lai hoá nào?Bài 41ANKAĐIENI- PHÂN LOẠIII- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN1. Cấu trúc phân tử butađien2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren3. Điều chế , ứng dụng của butađien và isoprenBài 41ANKAĐIENI- PHÂN LOẠIVD một số ankađienCH2 = C = CH2propađienCH2 = C = CH- CH3buta-1,2-đienCH2 = CH – CH = CH2buta-1,3-đienCH2 = C – CH = CH2CH32- metylbuta-1,3-đien(isopren)1. Khái niệm Ankađien là hiddrocacbon không no mạch hở có 2 liên kết đôi (C = C) trong phân tử2. Công thức tổng quátCnH2n-23. Phân loại : Gồm 3 loại- Ankađien có 2 liên kết cạnh nhau. ( liên tiếp)Ví dụ CH2 = C = CH2propađien- Ankađien có 2 liên kết đôi liên hợp(cách nhau một liên kết đơn) Ví dụ CH2 = CH - CH = CH2buta-1,3-đien- Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhau Ví dụ CH2 = CH – CH2 - CH = CH2penta-1,4-đien4.Quy tắc gọi tên :số chỉ nhánh - tên nhánh- số chỉ vị trí liên kết đôi-đientên mạch chính + a(anlen)( butađien)Từ ankan tương ứng đổi đuôi –an thành - ađienHoặcC1C2HHHC4C3HHHC3C1C2C4C51. Cấu trúc phân tử butađien-Các nguyên tử cacbon đều ở trạng thái lai hoá sp2- Ở mỗi nguyên tử C còn obitan p không những xen phủ từng đôi để tạo 2 liên kết riêng rẽ mà còn xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ liên kết liên hợp chung cho toàn phân tửANKAĐIENII- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN1200- So với etilen thì cả 2 đều có liên kết đôi kém bền nhưng buta-1,3-đien có liên kết liên hợp nền bền hơn- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên một mặt phẳnga. Cộng hiđroCH2CHCHCH2+2HHCH2 CH CH CH2(butan)CCHCH2+2HCH2HCH3CH3 - CH - CH2 - CH3CH32-metylbutan (isopentan)CnH2n - 2+2H2CnH2n+2(ankan)HHHH2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isoprenANKAĐIENII- CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPRENb. Cộng halogen và hiđro halogen ( tỉ lệ 1:1)CH2CHCHCH2+BrBrCH2CHCHCH2BrBrCH2CHCHCH2BrBr* Trường hợp cộng halogen ( CL2, Br2)+-++--32 Cộng 1,241 Cộng 1,4Chú ý* Ở nhiệt độ rất thấp (-800C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2* Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4(Sản phẩm cộng 1,2)(Sản phẩm cộng 1,4)b. Cộng halogen và hiđro halogenua ( tỉ lệ 1:1)Trường hợp cộng hiđro halogenua( HCL, HBr)CH2CHCHCH2+BrHCH2CHCHCH2HBrCH2CHCHCH2HBr Cộng 1,2 Cộng 1,4(Sản phẩm cộng 1,2)(Sản phẩm cộng 1,4)Chú ý* Ở - 800C sản phẩm (I) chiếm 80% sản phẩm (II) chiếm 20%* Ở 400C sản phẩm (II) chiếm 80% sản phẩm (I) chiếm 20%c. Phản ứng trùng hợpCH2CHCHCH2nCH2CHCHCH2npolibutađienCCHCH2CH2CH3CCHCH2CH2CH3nnpoliisopren2. Phản ứng của buta-1,3-đien và isopren3. Điều chế, ứng dụng của butađien và isoprena. Điều chếTách hiđro từ ankan tương ứngCH3 – CH2 – CH2- CH3CH2 = CH – CH = CH2H2+2CH3 – CH – CH2- CH3CH3CH2 = C – CH = CH2CH3H2+2b. Ứng dụngBÀI TẬP CỦNG CỐCâu 1.Nêu tính chất hoá học cơ bản của buta-1,3- đienButa-1,3-đien và isoprenCộng hiđro (to, Ni)Cộng halogen và hiđro halogenuaTrùng hợp tạo polime dùng chế tạo cao suPhản ứng làm mất màu dung thuốc tím, cháyƯu tiên cộng 1,2Ưu tiên cộng 1,4-80oC40oCBÀI TẬP CỦNG CỐCâu 2Ankađien liên hợp là ( chọn phát biểu đúng)A. Ankađien có 2 liên kết đôi xa nhauB. Ankađien có 2 liên kết đôi gần nhauC. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 1 liên kết đơnD. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau nhau 2 liên kết đơnCâu 3 Cho hợp chất CH2 = CH – CH = CH - CH3 có tên gọi đúng nhất làA. penta-1,3- đienB. penta-2,4- đienC. pent-1,3- ađienD. pent-2,4 - ađienBÀI TẬP CỦNG CỐCâu 4.Hoá chất nào sau đây có thể dùng nhận được 2 khí buta- 1,3 – đien và butan khi mỗi khí đựng trong 2 bình mất nhãnA. Dung dịch nước bromB. Dung dịch KMnO4 loãngC. Dung dịch HBrA. cả A và BBÀI TẬP CỦNG CỐCâu 5. Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung ịch brom dư. Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa làA. 16gB. 32gC. 8gD. 1,6gCH2CHCHCH2++2BrBrCH2CHCHCH2BrBrBrBr1,2,3,4-tetrabrombutan0,1 mol0,2 molBÀI TẬP CỦNG CỐCâu 6Hãy điền chữ Đ(đúng) hoặc S (sai) vào dấu ở mỗi câu sau đâya. 4 nguyên tử C của buta-1,3-đien cùng nằm trên một đường thẳngc. 6 nguyên tử H của buta-1,3- đien không cùng ở trên mặt phẳng với 4 nguyên tử Cd. 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta- 1,3- đien xen phủ với nhau tạo ra obitan chungSSĐHHHHHHCCC