Bài giảng Acid amin

ACID AMINSự bất đối xứng phân tửNguyên tử C với 4 nhóm thế khác nhau bất đối xứngNguyên tử C bất đối được gọi là TÂM BÀN TAYtiếng La tinh chiros = hand)Một phân tử với một tâm bàn tay có thể có hai đồng phân quang họcHệ thống R&S: mô tả rõ về mặt hóa học lập thể R có nghĩa rectus, bên phải, và S có nghĩa sinister, bên trái. Các nhóm lk với carbon bất đối được đánh số theo số ký hiệu nguyên tử,các nhóm từ 1-4 theo thứ tự số ký hiệu nguyên tử giảm dần.Các amino acid (trừ glycin) đều có C bất đốiThí dụ như alanin:Đồng phân lập thể của các amino acid tương tự như cấu hình tuyệt đối của L- và D-glyceraldehyde.Trong tự nhiên phần lớn chỉ có dạng L-amino acidHai phương pháp thông thường để mô tả cấu hình không gian của các đồng phân lập thể:Các amino acid có tâm bất đối xứngDo có cấu trúc đồng phân lập thể và có sự hiện diện của nguyên tử C bất đối các amino acid có thể quay mặt phẳng phân cực của ánh sáng theo chiều kim đồng hồ hay ngược lại, các thông số có thể đo và biểu diễn qua []D25 (D cho biết thông số đo được với ánh sáng đơn sắc của dòng D- trong phổ của Na, có nghĩa là ở bước sóng 589nm)Các phân tử quay theo chiều kim đồng hồ được thêm dấu (+) phía trước, ngược chiều kim đồng hồ được thêm dấu (-) Dấu và cường độ của góc quay đặc hiệu phụ thuộc vào cấu trúc của phân tử, và không xác địnhAmino acid được phân loại theo nhóm R-Có 5 nhóm R- chính:Axit aminViết tắt 3 ký tựViết tắt 1 ký tựTrọng lượng phân tử (Da)Asparatic axitAsparagineThreonine*SerinGlutamic axitGlutamineProlineGlycineAlanineCysteinValine*Methionine*Isoleucine*Leucine*TyrosinePhenyalanine*Histidine*Lysine*Arginine+Tryptophane*AspAsnThrSerGluGlnProGlyAlaCysValMetIleuLeuTyrPheHisLysArgTrpDNTSEQPGACVMILYFHKRW9196937310911490486786105124124124141135118135148163Amino acid có thể hoạt động như một acid hay baz: ampholytesAcid: chất cho protonBaz: chất nhận protonCác amino acid có đường chuẩn độ pH đặc trưngĐường chuẩn độ của 0.1M glycine ở 25°CMàu đỏ, trong khoảng pK1 = 2.34 and pK2 = 9.60 cho thấy vùng có tính đệm cao nhấtChú ý: phương trình cơ bản Henderson-Hasselbach mô tả hình dạng đường chuẩn độ của một acid yếu: Các amino acid có đường chuẩn độ pH đặc trưngGía trị pKa của các acid amin phổ biếnCác acid amin không phổ biến trong proteinCác acid amin không phổ biến trong proteinCác acid amin không tham gia trong cấu trúc proteinCác acid amin không tham gia trong cấu trúc proteinTÍNH CHẤT LÝ , HÓA HỌC CỦA CÁC ACID AMIN20 axit amin có tính chất lý, hóa học khác nhau.Tính chất hoá học của axit amin trong phân tử protein khác với axit amin tự do.Tính chất hoá học của axit amin trong protein phụ thuộc vào nhóm R-.Phản ứng hóa học của nhóm carboxylPhản ứng hóa học của nhóm aminPhản ứng với orthophtalaldehydePhản ứng rất nhạy diễn ra với sự hiện diện của β-mercaptoethanol, có thể phát hiện một lượng rất nhỏ picomol (10-12mol) axit aminPhản ứng đặc trưng dùng để định lượng acid amin với độ nhạy cao, sản phẩm sinh ra hấp thụ ánh sáng ở bước sóng 340nmPhản ứng với ninhydrinNinhydrin dùng để định tính và định lượng acid amin. Đây là hợp chất có tính oxi hóa mạnh. Hai phân tử ninhydrin tham gia phản ứng. Sản phẩm có màu tím, hấp thụ ánh sáng bước sóng 570nm. Riêng proline và hydroxyproline cho sản phẩm màu vàng hấp thụ ánh sáng bước sóng 440nmPhản ứng đặc trưng của cysteinPhản ứng đặc trưng của cysteinSự hình thành liên kết peptideLiên kết peptide trong khung màu xámThí dụ một chuỗi peptide (SGYAL):Tính chất quang học của acid aminPhổ UV 275-280nm của các acid amin nhân vòng thơmPhân tích thành phần acid amin bằng phương pháp sắc ký lỏng:Sắc ký trao đổi ionNhựa trao đổi ion dươngNhựa trao đổi ion âmSắc ký lỏng trên cột trao đổi ionPhổ sắc ký