Bài giảng Anđehit và đồng đẳng

Anđehit và đồng đẳngAnđehit fomicHOCHHoỏ 8080Kiểm tra bài cũCâu1:Viết phương trình phản ứng của Anđehit fomic với:+H2 (Ni, to)+Ag2O (dd NH3)+Cu(OH)2 (to)Xác định số oxh của nguyên tố Cacbon trong phản ứng và kết luận về tính chất của Anđehitfomic.Câu2:Từ metan và benzen hãy viết các phương tình điều chếnhựa Phenol fomanđehit (các chất vô cơ và dụng cụ có đủ).Trả lời câu hỏi:Câu 1:+H2Ni, toRượu metylic+Ag2Odd NH3+Ag2CHOHHH-2Axit fomicHCHOO+2Anđehit fomicHO0CHAnđehit fomic0HOHC+Cu(OH)2++H2O2Cu2Omàu đỏ gạchCHAxit fomicOOH+2Anđehit fomic vừa là chất oxyhoá , vừa là chất khử.Anđehit fomic là chất trung gian giữa rượu mêtylic và axit fomic.Anđehit fomic0HCOHNhận xét:toCâu 2:Cl2+CH4CH3ClasktHClCH3ClNaOH+CH3OHNaCl+CHOHHHRượu metylic+CuO+Cu+H2O++ Điều chế H - CHOtoAnđehit fomicHOCHH2O, to+ Điều chế Phenol+ Điều chế nhựa Phenol fomanđehitCl2+++Fe, toHClto, PNaOHđặc+NaClOHPhenolHHCHOHAnđehit fomic+(n+2)(n+1)H+to(n+1)H2OOHCH2OHCH2OHnnhựa Phenol fomanđehit+ClClPhenolOHI- Đồng đẳng và danh pháp1-Đồng đằngCấu tạoH-CHOIII – Tính chất hoá học:1- Phảnứng cộng H22 - Phảnứng Oxi hoáAnđehitNhận xétIV - Điều chế2.danh phápCH3-CHOC2H5-CHOII-Tính chất vật líDãy đồng đẳng của anđehit fomicHỏi: Viết CTCT của anđehit fomic. Dựa vào hiện tượng đồng đẳng hãy viết CTCT của 3 anđehit kế tiếp trong dãy đồng đẳng từ đó suy ra công thức chung của dãy đồng đẳng?Công thức	DP thông thường DP quốctế ( n0) *Danh pháp: Anđehit + Tên axit tương ứng hay: CxH2xO ( x  1)Tên ankan tương ứng + alH-CHOCH3-CHO Anđehit fomicMetanalAnđehit axêticEtanalC2 H5-CHOAnđehit propionicPropanal*Công thức chung:CnH2n+ 1-CHO+Danh pháp thông thường:+Danh pháp quốc tế:I-Đồng đẳng và danh pháp *Định nghĩa:Anđêhit no đơn chức là những hợp chất hữu màOCHphân tử có một nhóm chức anđehitliên kết vớigốc hiđrocacbon no.Hỏi:Viết CTCT và gọi tên theo danh pháp quốc tế các anđêhit có CTPT là: C4H8O.Trả lời:C4H8O có các đồng phân anđehit sau: CH3-CH2-CH2-CHO Butanal (Anđehit n-butiric)CH3-CH-CHO 2-Metylpropanal (Anđehit iso-butiric)CH3I- Tính chất vật lí:-Anđehit fomic ở thể khí còn các đồng đẳng tiếp theo ở thể lỏng. -Nhiệt độ sôi của anđehit thấp hơn hẳn nhiệt độ sôi của rượu tương ứng do giữa các phân tử anđehit không có liên kết hiđro.Liên kết hiđrô giữa các phân tử rượu:TD: Anđehit axetic sôi ở 210C , rượi etylic sôi ở 78,30C.O-H R O-H R R O-HO-H RHỏi: 2-Các anđehit có tính chất hoá học đặc trưng như của anđehit fomic không ? Vì sao ? 1-Anđehit fomic có những tính chất hoá học đặc trưng nào ?3-Viết phương trình phản ứng của anđehit axetic với các chất sau : + H2 (Ni ,to ) +Ag2O (dd NH3 ) + Cu(OH)2 ( to)III-Tính chất hoá học:1-Phản ứng cộng hiđro ( phản ứng khử anđehit ).Ni,to+H2(chất oxh)(chấtkhử)2-Phản ứng oxy hoá anđehitAnđehit có thể bị oxy hoá bởi một số chất oxyhoá như: Ag2O(ddNH3) ; Cu(OH)2VD: CH3 - COOH+ Ag2Odd NH3,to CH3 - CH=O+ 2AgOCH3-C=H+1CH3-CH2-OH-1VD:to CH3 - COOH+ Cu(OH)2 CH3 - CH=O+ Cu2O+ H2O22màu đỏ gạchR–CHO + H2 R–CH2-OHNi,toP/t tổng quát: R - COOH+ Ag2Odd NH3,toR- CH=O+ 2AgP/t tổng quát:kết luận: Anđehit vừa có tính oxyhoá vừa có tính khử. Anđehit là chất trung gian giữa rượu bậc nhất và axit cacboxylic.R-CHOR-COOHR-CH2-OHHỏi:Viết phương trình phản ứng của rượu etylic với oxy (có xt là Cu và đun nóng).Từ đó hãy viết phương trình oxy hoá rượu có CTTQ là CnH2n+1CH2-OH bởi oxy có xt là Cu và đun nóng.Trả lời:CH3-CH=OO2+Cu,t0CH3-CH2-OH + H2O2CnH2n+1CH2-OH +O2Cu,t02CnH2n+1-CHO +2H2O222hoặc: 2CmH2m+1OH + O2 2Cm-1H2m-1CHO + 2H2OCu,toIV- Điều chế1- Phương pháp chung2R-CH2-OH+O2Cu,to2R-CHO+2H2Orượu bậc 1anđêhit2- Phương pháp riêng điều chế anđêhit axeticCH =CH+H-OHHgSO4800CCH2=CH-OHkhông bềnCH3-CHOtự chuyển hoá2CH3-CHO Rượu etylicVD:Cu,to2CH3-CH2-OHAnđehit axetic+ 2H2O+ O2I- Đồng đẳng và danh pháp1-Đồng đằngCấu tạoH-CHOIII – Tính chất hoá học:1- Phảnứng cộng H22 - Phảnứng Oxi hoáAnđehitNhận xétIV - Điều chế2.danh phápCH3-CHOC2H5-CHOII-Tính chất vật líDãy đồng đẳng của anđehit fomicI-Đồng đẳng và danh pháp ( n0) *Danh pháp: Anđehit + Tên axit tương ứng hay: CxH2xO ( x  1)Tên ankan tương ứng + al*Công thức chung:CnH2n+ 1-CHO+Danh pháp thông thường:+Danh pháp quốc tế:*Định nghĩa:Anđêhit no đơn chức là những hợp chất hữu màOCHphân tử có một nhóm chức anđehitliên kết vớigốc hiđrocacbon no.III-Tính chất hoá học:1-Phản ứng cộng hiđro ( phản ứng khử anđehit ).2-Phản ứng oxy hoá anđehitAnđehit có thể bị oxy hoá bởi một số chất oxyhoá như: Ag2O(ddNH3) ; Cu(OH)2R–CHO + H2 R–CH2-OHNi,toP/t tổng quát: R - COOH+ Ag2Odd NH3,toR- CH=O+ 2AgP/t tổng quát:kết luận: Anđehit vừa có tính oxyhoá vừa có tính khử. Anđehit là chất trung gian giữa rượu bậc nhất và axit cacboxylic.IV- Điều chế1- Phương pháp chung2R-CH2-OH+O2Cu,to2R-CHO+2H2Orượu bậc 1anđêhit2- Phương pháp riêng điều chế anđêhit axeticCH =CH+H-OHHgSO4800CCH2=CH-OHkhông bềnCH3-CHOtự chuyển hoá2-metylbutanal có công thức cấu tạo là:CH3-CH-CHO CH3d. CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CHOb. CH3-CH2-CH-CH3 CHOCâu hỏi1:c. CH3-CH-CH2-CHO CH3Đáp án:Câu 1:b. CH3-CH2-CH-CH3 CHO2-metylbutanalb -Các chất trên có phản ứng tráng gương không? Nếu có hãy viết phươn trình phản ứng.Câu hỏi2:a -Các chất sau đây có đặc điểm cấu tạo nào giống nhau? H-C =OO-H CH2=CH-C=OH C - CH2-C=OH=OHc – Cho biết phương pháp hoá học dùng để nhận ra ba chất trên đựng trong ba lọ mất nhãn?Đáp án câu 2:a -Các chất trên đều có nhóm chức –CHO trong phân tử.b -Các chất trên đều có thể tham gia phản ứng tráng gương.Phương trình phản ứng:H-C =OO-H CH2=CH-C=OH C- CH2-C=OH=OH+++2Ag2OAg2OAg2OddNH3ddNH3ddNH3CH2=CH-C=OOHHOOC-CH2-COOH+++2Ag2Ag4AgCO2H2O+=OH-O-C O-H c – Dùng quỳ tím để nhận ra CH3-COOH vì CH3COOH làm quỳ tím chuyển màu đỏ.Dùng nước Br2 để nhận ra CH2=CH-CHO vì CH2=CH-CHOlàm nước Br2 mất màu. Phản ứng : CH2=CH-CHO + Br2 CH2Br-CHBr-CHOChất còn lại là OHC-CH2-CHOĐáp án:d. (1),(2),(3)và(4)Câu hỏi 4:xét các chất hữu cơ sau:CH2=CH-CH2OH (1)CH2=CH-CHO (2)CH3-CH2-CHO (3)CH=C -CHO (4)Những chất nào khi cộng hiđro dư (xt,to) cho cùng một sản phẩm? a. (1)và (3)c. (2),(3)và (4)b. (1),(2)và (4)d. (1),(2),(3)và(4).a. HCHOThực hiện phản ứng tráng gương hoàn toàn 2,2gam một anđehit đơn chức ,sau phản ứng thu được 10,8 gam Ag. Công thức của anđehit là: Bài tập1:b.CH3CHOc.CH3CH2CHO d. không xác định đượcb. CH3CHOĐáp án:Cho 13,6 gam chất hữu cơ X (C,H,O) tác dụng vừa đủ với 69,6 gam Ag2O trong dung dịch NH3 thu được 43,2 gam Ag. Biết tỉ khối hơi của X đối với oxy bằng 2,125 .Xác định công thức cấu tạo của X. Bài tập 2:Giải MX=2,125 x 32 =68nAg O=269,6248= 0,3 (mol)nx p.ứ =13,6 = 0,268(mol)nAg= 43,2 = 0,4 (mol)108Vì có 0,3 mol Ag2O pứ với 0,2 mol R-CHO lại tạo ra 0,4 mol Ag nên R phải là gốc ankin-1. MRCHO=68 R= 68-29=39xét thấy chỉ gốc CH C CH2- là thoả mãn.Công thức cấu tạo của X là CH C CH2-CHO2CH C CH2 CHO +3Ag2O 2Ag- C C CH2-COOH+H2O+4AgNH3Sơ đồ p.ứ: R-CHO + Ag2O R-COOH + 2Agdd NH3Bài ra: có 0,2 mol X tham gia p.ứ với Ag2O tạo ra 0,4 mol Ag suy ra X là anđehit đơn chức có công thức dạng : R-CHO.P/ứ: