Bài giảng Bài 30: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Sở GD và ĐT Bình ThuậnTrường THPT Nguyễn Văn LinhGiáo án lớp 11 nâng caoBài 30: CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠGv: Trương Đình HuyCẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠI. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌCII. LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠIII. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠOIV. CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HCV. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂI. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌCBÚT – LÊ – RỐP ( 1828-1886 )I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC1. Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học Trong ph©n tö hîp chÊt hữu c¬, c¸c nguyªn tö liªn kÕt liªn kÕt víi nhau theo ®óng ho¸ trÞ vµ theo mét thø tù nhÊt ®Þnh. Thø tù liªn kÕt ®ã ®­îc gäi lµ cÊu t¹o ho¸ häc. Sù thay ®æi thø tù liªn kÕt ®ã, tøc lµ thay ®æi cÊu t¹o ho¸ häc, sÏ t¹o ra hîp chÊt kh¸c.TÝnh chÊt cña c¸c chÊt phô thuéc vµo thµnh phÇn ph©n tö (b¶n chÊt, sè l­îng c¸c nguyªn tö) vµ cÊu t¹o ho¸ häc (thø tù liªn kÕt c¸c nguyªn tö)Trong ph©n tö hîp chÊt hữu c¬, cacbon cã ho¸ trÞ 4. Nguyªn tö cacbon kh«ng những cã thÓ liªn kÕt víi nguyªn tö cña c¸c nguyªn tè kh¸c mµ cßn liªn kÕt víi nhau thµnh m¹ch cacbon.I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌCThí dụ 1: CTPT C2H6O có hai CTCT H3C-O-CH3 : (đimetyl ete), là chất khí, không tác dụng với Na H3C-CH2-O-H :( ancol etylic ), chất lỏng, tác dụng được với NaThí dụ 2:Mạch không nhánhMạch có nhánhMạch vòngThí dụ 3:Phụ thuộc vào thành phần phân tử: CH4 chất khí dễ cháy, CCl4 chất lỏng, không cháy Phụ thuộc CT hóa học: CH3CH2OH và CH3OCH3 khác nhau cả t/c vật lí và hóa họcI. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC 2. Đồng đẳng, đồng phân a) Đồng đẳng Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.Thí dụ: CH4, C2H6,, C3H8 CnH2n+2 CH3OH, C2H5OH, C3H7OHCnH2n+1OHHHCHHHHCHHCHHHHCHHCHHCHHNhËn xÐt:	+ Thµnh phÇn: gåm C, H	+ Liªn kÕt: liªn kÕt ®¬n	 TÝnh chÊt ho¸ häc t­¬ng tù nh­ nhau.	+ ChÊt sau h¬n chÊt tr­íc mét hay nhiÒu nhãm CH2CH4C2H6C3H8I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC 2. Đồng đẳng, đồng phân a) Đồng đẳng Mặc dù các chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng do chúng có cấu tạo hóa học tương tự nhau nên có tính chất hóa học tương tự nhauI. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC2. Đồng đẳng, đồng phân a) Đồng phân Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phânC2H6OCH3CH2OHAncolCH3OCH3EteC3H6O2CH3COOCH3Metyl axetatHCOOC2H5Etyl fomiatNhững chất tuy có cùng CTPT nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, chẳng hạn etanol có cấu tạo CH3CH2OH, còn đimetyl ete có cấu tạo CH3OCH3 , vì vậy chúng là những chất khác nhau, có tính chất khác nhauII. LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơa), b) Xen phủ trục c) Xen phủ bênII. LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơChú ý:Sự xen phủ bên kém hiệu lực hơn so với sự xen phủ trục(liên kết σ) cho nên liên kết π thường kém bền hơn so với liên kết σII. LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 2. Các loại công thức cấu tạo II. LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 2. Các loại công thức cấu tạo - C«ng thøc cÊu t¹o khai triÓn: ViÕt tÊt c¶ c¸c nguyªn tö vµ c¸c liªn kÕt gi÷a chóng.- C«ng thøc cÊu t¹o thu gän: ViÕt gép nguyªn tö cacbon vµ c¸c nguyªn tö kh¸c liªn kÕt víi nã thµnh tõng nhãm.- C«ng thøc cÊu t¹o thu gän nhÊt: ChØ viÕt c¸c liªn kÕt vµ nhãm chøc, ®Çu mót cña c¸c liªn kÕt chÝnh lµ c¸c nhãm CHx víi x ®¶m b¶o ho¸ trÞ 4 ë C.III. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 1. Khái niệm đồng phân cấu tạo Những hîp chÊt cã cïng c«ng thøc ph©n tö nhưng cã cÊu t¹o ho¸ häc kh¸c nhau gäi lµ nh÷ng ®ång ph©n cÊu t¹o.Kh¸c m¹ch cacbonC4H10OChøc ancolChøc eteKh«ng nh¸nhCã nh¸nhCã nh¸nhKh«ng nh¸nhKh¸c vÒ b¶n chÊt nhãm chøcKh¸c m¹ch cacbonCH2CH2CHcCH3OHCH3CHCH2CH3 OH CH2CHCH3OH CH3CH3COHCH3 CH3 CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCHCH3 CH3III. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 2. Phân loại đồng phân cấu tạo Những hîp chÊt cã cïng c«ng thøc ph©n tö nhưng cã cÊu t¹o ho¸ häc kh¸c nhau gäi lµ những ®ång ph©n cÊu t¹o.Đång ph©n cÊu t¹oĐång ph©n nhãm chøc: ®ång ph©n kh¸c nhau vÒ b¶n chÊt nhãm chøcĐång ph©n m¹ch cacbon: ®ång ph©n kh¸c nhau vÒ sù ph©n nh¸nh m¹ch cacbonĐång ph©n vÞ trÝ nhãm chøc: ®ång ph©n kh¸c nhau vÒ vÞ trÝ nhãm chøcIV. CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HỮU CƠ 1. Công thức phối cảnh- Đ­êng nÐt liÒn biÓu diÔn liªn kÕt n»m trªn mÆt trang giÊy.- Đ­êng nÐt ®Ëm biÓu diÔn liªn kÕt h­íng vÒ m¾t ta.- Đ­êng nÐt ®øt biÓu diÔn liªn kÕt h­íng ra xa m¾t ta.IV. CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HỮU CƠ 2. Mô hình phân tửCH3CH2OHCH3OCH3C6H6V. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 1. Khái niệm về đồng phân lập thểĐång ph©n lËp thÓ lµ những ®ång ph©n cã cÊu t¹o ho¸ häc nh­ nhau (cïng c«ng thøc cÊu t¹o) nh­ng kh¸c nhau vÒ sù ph©n bè kh«ng gian cña c¸c nguyªn tö trong ph©n tö (tøc lµ kh¸c nhau vÒ cÊu tróc kh«ng gian cña ph©n tö)V. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2. Quan hệ giữa đồng cấu tạo và đồng phân lập thểCïng c«ng thøc ph©n töKh¸c nhau vÒ cÊu t¹o ho¸ häcCïng cÊu t¹o ho¸ häc. Kh¸c nhau vÒ cÊu tróc kh«ng gian.C«ng thøc cÊu t¹o kh¸c nhau.TÝnh chÊt kh¸c nhau.C«ng thøc cÊu t¹o gièng nhau.CÊu tróc kh«ng gian kh¸c nhau.TÝnh chÊt kh¸c nhau.ĐỒNG PHÂN CẤU TẠOĐỒNG PHÂN LẬP THỂĐỒNG PHÂNV. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 3. Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa họcCÊu t¹o ho¸ häc 	+ cho ta biÕt c¸c nguyªn tö liªn kÕt víi nhau theo thø tù nµo 	+ b»ng liªn kÕt ®¬n hay liªn kÕt béi	+ kh«ng cho biÕt sù ph©n bè trong kh«ng gian cña chóng.	+ ®­îc biÓu diÔn bëi c«ng thøc cÊu t¹o.CÊu t¹o ho¸ häc + cÊu tróc kh«ng gian = cÊu tróc ho¸ häcCÊu tróc ho¸ häc 	+ cho biÕt cÊu t¹o ho¸ häc 	+ cho biÕt sù ph©n bè trong kh«ng gian cña c¸c nguyªn tö 	trong ph©n tö	+ ®­îc biÓu diÔn bëi c«ng thøc lËp thÓ.Tæng kÕtBiểu diễn cấu tạoC«ng thøc Li-uýtCTCT khai triÓnCTCT thu gänCTCT thu gän nhÊt H HH C C O H H H H HH C C O H H HCH3 CH2 OH OHBiểu diễn cấu trúcC«ng thøc phèi c¶nhMô hình rỗngMô hình đặcTæng kÕt Cïng c«ng thøc ph©n tö, kh¸c nhau vÒ cÊu t¹o ho¸ häc. Đồng phân cấu tạo Đång ph©n nhãm chøc Đång ph©n m¹ch cacbon Đång ph©n vÞ trÝ nhãm chøcĐỒNG PHÂNCïng c«ng thøc ph©n tö Cïng c«ng thøc ph©n tö, cïng c«ng thøc cÊu t¹o, kh¸c nhau vÒ cÊu tróc kh«ng gian cña ph©n tö. Đồng phân lập thể Đồng phân hình học