Bài giảng Bài 32: Ankin (tiết 4)

nhiÖt liÖt chµo mõng c¸c thÇy c« gi¸onhiÖt liÖt chµo mõng c¸c thÇy c« gi¸o Trung t©m gdtx-hndn yªn b×nh Bµi 32ANKIN Líp 11b Ngµy d¹y:18/2/20091. Dãy đồng đẳng ankinAnkin là những hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có một liên kết ba Công thức chung: CnH2n-2 (n 2) CH  CHCH  C – CH3CH3 – C  C – CH3I. Đồng đẳng, đồng phân, danh phápMô hình rỗngMô hình đặc M« h×nh ph©n tö axetilen Công thức e H :C C: HCTCT: H – C Ξ C – H . . . . . . . .2. Đồng phânHai chÊt ®Çu d·y ( C2H2, C3H4) kh«ng cã ®ång ph©n ankin.- Tõ C4H6 cã ®ång ph©n vÞ trÝ liªn kÕt ba, tõ C5H8 cßn cã ®ång ph©n m¹ch cacbon( t­¬ng tù an ken).VD: ViÕt c«ng thøc c¸c ®ång ph©n cña ankin cã c«ng thøc ph©n tö C5H8(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3(3) CH3 – CH – C  CHCH3(1)(2)(3)(4)(5)(1)(2)(3)(4)(5)(1)(2)(3)(4)3. Danh pháp:a. Tên thông thườngCông thứcTên thông thườngaxetilenetyl axetilenđimetyl axetilenetyl metyl axetilenpropyl axetilenHCCHCHC–CH2–CH3CH3–CC–CH3CH3–CC–CH2–CH3CH3–CH2–CH2–CCHetinbut-1-inbut-2-inpent-2-inpent-1-inTên thay thếTªn gèc ankyl liªn kÕt víi ng.tö C cña liªn kÕt ba + axetilenb. Tên thay thếCông thứcTên thông thường Tªn thay thÕHCCHCHC–CH2–CH3CH3–CH2–CH2–CCHCH3–CC–CH3CH3–CC–CH2–CH3axetilenetyl axetilenpropyl axetilenđimetyl axetilenetyl metyl axetilenetinbut-1-inpent-1-inbut-2-inpent-2-inTương tự anken, chØ thay đuôi en thành inAnkin cã liªn kÕt ba ë ®Çu m¹ch ®­îc gäi lµ c¸c ank-1- in.- SGK (140)II. Tính chÊt vËt lÝIII. Tính chất hóa họcEtilenAxetilenCTPTCTCTMô hình rỗngMô hình đặcCH2 CH2CH CHC2H4C2H2So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin1. Phản ứng cộnga. Cộng H2CHCH+H-HCH2 CH2CH2CH2+H-HCH3 CH3Ni, toNi, toNếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:CH CH + H2 CH2 CH2Pd/PbCO3 Khi có xúc tác Ni, ankin cộng hidro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan1. Phản ứng cộngb. Cộng brom, cloCHCH+Br-BrCHBr CHBrCHBrCHBr+Br-BrCHBr2 CHBr21,2-đibrometen1,1,2,2-tetrabrometanAnkin cũng làm mất màu dung dịch brômc. Cộng HXCHCH+HClCH2 CHClCH2CHCl+HClCH3 CHCl21-cloeten (vinylclorua)1,1-đicloetan Cộng HClKhi có chất xúc tác thích hợp:CH CH + HCl CH2 CHClHgCl2150-200oCxt, toxt, to(cũng tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop)CH3 C CH+HClCH3 C CH2Cl+HClCH3 C CH3ClCl2-clopropen2,2-điclopropanXYc. Cộng HXCH CH + H-OHCH2 CHanđehit axetic Cộng H2OHgSO4 OCH3 CH OCH CH + H2O CH3 CH OHgSO4 (chỉ cộng 1 phân tử H2O)Hd. Phản ứng đime hóa và trime hóa Đime hóaCH CH + CH2 CH C CHC CHHxt, tovinylaxetilen Trime hóaHCCHCHHCCHHCCHCHCHHCCHHCxt, to3 CH CHxt, tobenzen2. Phản ứng oxi hóaa. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (cháy)2 CnH2n-2 + O2 CO2 + H2Oto(3n-1)2n2(n-1) b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toànAnkin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO43. Phản ứng thế ion kim loại : a. ThÝ nghiÖm:HHC C+ NO3 + NH3AgC CAg+ NH4NO3222CH3 C C HCH3 C C Ag + NH4NO3CH3 C C CH3 b. NhËn xÐt: Chỉ ank-1-in mới có phản ứng nàyBạc axetiluaAg+ AgNO3 + NH3+ AgNO3 + NH3KPỨAnkinCộngOxi hóaThế ion kim loạiAnk-1-inphản ứng cháybromHX (HCl, H2O)đime và trime hóamất màu dd KMnO4hiđroPhản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác181. Trong phòng thí nghiệmCaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)22. Trong công nghiệp2 CH4 C2H2 + 3 H2toIV. Điều chếV. Ứng dụngChất dẻo PVCTơ sợi tổng hợpAxit hữu cơ, esteĐèn xì để hàn, cắt kim loạiLàmnhiênliệuLàmnguyênliệu néi dung bµi häc: 1. §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p 2. TÝnh chÊt vËt lÝ 3. TÝnh chÊt hãa häc 4. §iÒu chÕ 5. øng dông Phiếu học tập số 11. Trong số các đồng phân ankin có cùng công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác dụng được với AgNO3 trong NH3?2. Công thức chung CnH2n-2 ứng với dãy đồng đẳng nào sau đây?A. 1 chấtB. 2chấtC. 3 chấtD. 4 chấtA. Ankin và anken B. Anken và xicloankanC. Ankin và ankađienD. AnkađienPhiếu học tập số 23. Bằng phương pháp hoá học hãy phân biệt ba khí không màu sau: Etan, eteilen, axetilenTrả lời:-Khí tạo kết tủa màu vàng với AgNO3/NH3 là axetilen:HC≡CH +2AgNO3+ 2NH3→Ag-C≡C-Ag↓ + 2NH4NO3Khí làm mất màu dd Br2 là etilen:CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br-Khí còn lại là etan BTVN 1. Lµm BT: 1-6 ( SGK -145) 2. §äc tr­íc bµi 33: LuyÖn tËp ANKIN kÝnh chóc c¸c thÇy c« m¹nh kháe