Bài giảng Bài 32: Ankin (tiết 7)

CÂU HỎI TRẮC NGHIỆMCâu 1.Chất nào sau đây không tham gia phản ứng trùng hợp là :A. etanB. đivinyl C. 2-metylbuta-1,3-đienD. isopren √√√√CHÚC MỪNG BẠN ĐÃ TRẢ LỜI ĐÚNGRẤT TIẾC BẠN SAI RỒIRẤT TIẾC BẠN SAI RỒIRẤT TIẾC BẠN SAI RỒI1CÂU HỎI TRẮC NGHIỆMCâu 2.Chất nào sau đây không làm mất màu dung dịch brôm, dung dịch KMnO4 là :A. butađienB. etilen C. etanD. isopren√√√√RẤT TIẾC BẠN SAI RỒIRẤT TIẾC BẠN SAI RỒICHÚC MỪNG BẠN ĐÃ TRẢ LỜI ĐÚNG RẤT TIẾC BẠN SAI RỒI2ANKINBài 32:3I. Đồng đẳng, đồng phân,danh pháp41. Đồng đẳng► Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba.CTTQ CnH2n-2 n≥2(1) CH  CH(2) CH  C – CH3VD : Một vài ankin HC  C – CH – CH3CH352. Đồng phânCÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị trí đặt nối ba3/ Điền H cho đủ hóa trị6C4H6(1) CH3 – CH2 – C  CH(2) CH3 – C  C – CH31/ C – C – C – C 2/ C – C – C (1)(2)CĐồng phân vị trí liên kết ba7C5H81/ C – C – C – C – C C(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH(1)(2)2/ C – C – C – C (3)C3/ C – C – C C(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3(3) CH3 – CH – C  CHCH3Đồng phân vị trí liên kết baĐồng phân mạch cacbon83. Danh phápaxetilenetyl axetilenđimetyl axetilenvinyl axetilenpropyl axetilenHCCHCHC–CH2–CH3CH3–CC–CH3HCC–CH=CH2CH3–CH2–CH2–CCHCTCTTên thông thườnga. Tên thông thườngTên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen93. Danh phápb. Tên thay thế (I.U.P.A.C)Tên ankin số nhỏ nhất chỉ vị trí nhánhtên nhánhtên mạch chính số nhỏ nhất chỉ vị trí liên kết ba C  C- in=--+VD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CHCH3 4 - metyl pent - 1 - in 1234510Lưu ý:- Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba C ≡ C. Đánh số từ phía gần liên kết ba.- Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in11II. Tính chất vật lí12- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ- Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối.- Ở điều kiện thường: các ankin từ C2  C4 ở thể khí, từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn.Trạng thái ?Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan ?13III. Tính chất hóa học14EtilenAxetilenCTPTCTCTMô hình rỗngMô hình đặcCH2 CH2CH CHC2H4C2H2So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin15ANKINCộngOxi hóaThếOxi hóa hoàn toànOxi hóa không hoàn toànTác nhân đối xứngTác nhân bất đối xứngTương tự ANKENKhác ANKENAnk-1-in(R-C ≡ CH)16a. Với tác nhân đối xứng ( Br2 dd , H2)Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp1. Phản ứng cộng17 ► Cộng Br2 ddCHCH+Br-BrCHBr CHBrCHBrCHBr+Br-BrCHBr2 CHBr21,2-đibrometen1,1,2,2-tetrabrometanAnkin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken. CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2 CnH2n-2X2 + X2 CnH2n-2X418 ► Cộng H2CHCH+ H-H CH2 CH2CH2CH2+H-H CH3 CH3eten etan CnH2n-2 + H2 CnH2nCnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2Ni, t0Pd/PbCO3 ,t0Ni, t0Ni, t0Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:CH CH + H2 CH2 CH2Pd/PbCO319b. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là Cl, OH,..)Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.20CHCH+HClCH2 CHClCH2CHCl+HClCH3 CHCl2cloeten (vinylclorua)1,1-đicloetan ► Cộng HClCH CH + HCl CH2HgCl2150-200oCxt, toxt, toCHClKhi có xúc tác thích hợp:sản xuất nhựa PVC21CH2 CHanđehit axetic► Cộng H2O	OCH3 CH OCH CH + H2O CH3 CH OHgSO4 HChỉ cộng 1 phân tử H2O.(không bền)CH CH + H-OHHgSO4 sản xuất axit axetic22 ► Đime hóaCH CH + CH2 CH C CHC CHHxt, tovinylaxetilen ► Trime hóaHCCHCHHCCHHCCHCHCHHCCHHC6000Cbột C 3CH CH6000Cbột Cbenzen►Đime và trime hóaSản xuất cao su232. Phản ứng oxi hóaa. Phản ứng oxi hóa hoàn toànCnH2n-2 + O2 CO2 + H2Oto(3n-1)2n(n-1)b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.► Tỉ lệ : nCO2 > nH2O 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O 3(COOH)2 + 8MnO2+ 8KOH243. Phản ứng thế bằng ion kim loại+ NH4NO3HHC C+ NO3 + NH3AgC CAg222bạc axetiluaAg	. Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này	. Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với 	ankan, anken và các ankin khác.màu vàngR C C H R C C Ag + NH4NO3+ AgNO3 + NH325CH3 C CH3+HClCH3 C CHCl+HClClCH3 C CH2Cl2-clopropen2,2-điclopropanCH3 C CH + H-OHHgSO4 (không bền)CH3 C CH2 OHCH3 C CH3OaxetonCH3 C C+ AgNO3+ NH3HCH3 C C Ag+ NH4NO326IV. Điều chế271. Trong phòng thí nghiệmCaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)22. Trong công nghiệp2 CH4 C2H2 + 3 H215000C28V. Ứng dụng29Ứng dụngChất dẻo PVCTơ sợi tổng hợpAxit hữu cơ, esteĐèn xì để hàn, cắt kim loạiLàmnhiênliệuLàmnguyênliệu30O2C2H230000C31Kích thích sự ra hoa, kết quảlàm quả mau chín.C2H232AnkinCộngOxi hóaThế ion kim loạiAnk-1-inPhản ứng cháyBromHX (HCl, H2O)Đime và trime hóaMất màu dd KMnO4HiđroPhản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khácCỦNG CỐThế ion kim loạiAnk-1-in33BÀI TẬP VẬN DỤNGBÀI 1Tên gọi của ankin có công thức cấu tạo: CH3 – CH – C ≡ C – CH3 CH3theo danh pháp IUPAC là:A . 4 – metyl pent – 2 – in B . 2 – metyl pent – 3 – inC . isohexinD . isopropylmetylaxetilenA . 4 – metyl pent – 2 – in34BÀI 2 Số đồng phân ankin của C5H8 phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng là:	A. 2	B. 3	C. 4	D. 5 A. 2(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3(3) CH3 – CH – C  CHCH335BÀI 3Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.Hướng dẫn:etanetilenaxetilendd AgNO3/NH3axetilenetanetilendd Br2etilen(nhạt màu dd Br2)(kết tủa vàng)etan(không hiện tượng)36Bài tập về nhà: 1,2,3,4,5- trang 145 SGK37