Bài giảng Bài 41: Phenol (tiếp)

Kiểm tra bài cũEtanol tác dụng với các chất nào sau đậy: Na, NaOH, HBr, C2H5OH (H2SO4 đ, 140oC), CuO, dd Br2. Viết phương trình phản ứng minh họa.Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH và không làm mất màu dung dịch Brom.2C2H5 -OH + 2Na 2C2H5 -ONa + H2C2H5-OH + HBr C2H5Br + H2O2C2H5-OH C2H5-O-C2H5+ H2OCH3 - CH2 - OH + CuO CH3 -CHO + Cu + H2O PHENOLBài 41- Giống nhau: 	+Đều có vòng benzene	+Đều có nhóm OH- Khác nhau:+Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene.+Chất B nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm CH2I . ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠIAncol thơm: là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) đính vào mạch nhánh của vòng thơmPhenol: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm : CnH2n – 7 OH ( n ≥ 6)1. Định nghĩaOHOHCH2-■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng benzen.(C)PhenolAncolPhenol4-metylphenol(p-crezol)2-metylphenol (o-cresol)Ancol benylic(phenyl metanol)2. Phân loạiCơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH trong phân tử.phenol o-crezol m-crezol p-crezolcatechol rezoxinol hiđroquinolII. PHENOL1. Cấu tạo- CTPT: C6H6O ( M =94)- CTCT: C6H5 –OH Sự giống nhau và khác nhau của hai hợp chất: C6H5OH , C6H6OH2. Tính chất vật líTnóng chảy0C.43Tsôi0C.182Độ tan,g/100g9,5g (250C) Là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC. Bị oxi hóa chậm trong không khí chuyển sang màu hồng. Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng. Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng. tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton. So sánh nhiệt độ sôi của phenol với etanol?Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol là do phenol có liên kết hidro bền hơn etanol (do phân tử khối của phenol lớn hơn etanol)Có liên kết hiđrô liên phân tử →có nhiệt độ sôi caoTsôi 1820C.Tsôi 78,30C.PhenolAncolC2H5C2H5C2H53. Tính chất hóa họcPhenol có vòng benzene, nên có phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzenePhenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen. OHHHHCó nhóm OH giống ancol nên phenol có khả năng thế H của nhóm OHOH2Na +O-H+2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa+ H 2 ()Na H2 Natri phenolat a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH.  Tác dụng với kim loại kiềm22C6H5OHH2ONaOHNaOH+C6H5OH(A)(B)(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.(B):Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước. C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2OCO2C6H5ONa + CO2C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3(C)(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch PHENOL CÓ TÍNH AXIT YẾUGiấy quỳ tím Phản ứng với dung dịch bazơ.C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O- Phenol tan được trong dung dịch NaOHPhenol có tính axit- Phenol không tan trong nước Phenol tan được trong dung dịch NaOH, điều đó chứng minh phenol có tính chất gì?Gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực  H linh động hơn H của – OH trong ancol  phenol có tính axit mạnh hơn ancolSự ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH - Phenol có tính axit mạnh hơn ancolC6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3- Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic (H2CO3) và không làm quì tím đổi màuDD PHENOLdd BromTrắngb) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.OH+ 3 Br2 OHBrBrBr+ 3HBr 2,4,6-tribromphenol ( trắng)Phenol làm mất màu vàng da cam của brom và tạo kết tủa trắngPhản ứng dùng để nhận biết phenolHHHTác dụng với dung dịch brom2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)Thuốc nổ+ 3 HNO3đỏ cam+ 3H2O NO2NO2O2NTác dụng với dung dịch HNO3xt, t0HO-NO2OHOHPhản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn và thế vào cả 3 vị trí 2,4,6 hay o-, p-Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6  Phản ứng dễ dàng thế vào vị trí o- , p- Nhận xétẢnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenylPhenol có liên kết C-O bền vững hơn so với ở ancol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancolChú ý* Từ cumen1. O2 (kk)2. H2SO4+ CH3COCH3CH3 – CH = CH2H+phenol axetonC6H6C6H5ClC6H5ONaC6H5OH* Từ benzen* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốcCl2/FeNaOHdưCO2+H2OOH4. Điều chếCH(CH3)2Đem đun nóng và ngưng tụ hỗn hợp trên ta thu được PhenolisopropylbenzenPhẩm nhuộmTơ hóa học5. Ứng dụngNhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,Nước diệt khuẩnThuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)Thuốc diệt cỏ 2,4-D (2,4- điclorophenoxi axetic)OH NO2NO2O2NCủng cốPhenol:Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzenPhản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OHPhản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzenPhản ứng với Na, giải phóng H2Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh độngPhản ứng với NaOHChứng tỏ phenol thể hiện tính axitBị axit mạnh (H2CO3) hơn đẩy khỏi muốiChứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếuPhản ứng với dung dịch Br2, HNO3. thế cả 3 vị trí 2,4,6Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzenTrong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ?A. 2 	B. 3 	C. 4 	D. 5 Câu 1Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là:Dung dịch Br2	Dung dịch Br2 và Na C. Dung dịch KMnO4 	D. Na và dung dịch NaOHCâu 2 Phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ phenol có tính axit?Na	NaOH C. Dung dịch brôm 	D. Dung dịch HNO3Câu 3 CHÚC CÁC EM HỌC TỐT!