Bài giảng Bài 41: Phenol (tiết 1)

së gi¸o dôc vµ ®µo t¹o th¸i b×nhChµo mõng ban gi¸m kh¶o CïNG C¸C thÇy c« gi¸o vÒ dù héi gi¶ng ch¦¬ng tr×nh SGK líp 11N¡M HäC: 2007 - 2008ho¸ häc 11 Người thực hiện :Cô giáo : Lại Thị BìnhGiáo viên Hoá học -Trường THPT Bắc Đông QuanBài 41PHENOL T¹i líp 11K- Tr­êng THPT Lª Quý §«nThµnh phè Th¸i B×nhKIỂM TRA BÀI CŨCâu 2:Cho 4,6g mét ancol X no ®¬n chøc, m¹ch hë, t¸c dông hết víi Natri thÊy tho¸t ra 1,12 l khÝ Hidro ë ®iÒu kiÖn chuÈn. C«ng thøc ph©n tö cña X lµ CH3 - OHC3H7- OH C.Đáp án đúng D. Câu 1:Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau ?a.Natri kim loạib. CuO , đun nóngc. A xít HBr có xúc tácA. B.C4H9- OH C2H5 - OHKIỂM TRA BÀI CŨCâu 3: Cho các các chất có CTCT là :1. CH3 - OH2.CH2 = CH – CH2- OH Đáp án đúng 3.CH2- OH4. OHEm hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol?A. 1,3,4B. 1,2,3C. 1,2,4D. Cả 4 chất 1,2,3,4KIỂM TRA BÀI CŨĐáp án Câu 1: phương trình hoá học của phản ứng giữa propan-1-ol với các chất c. A xít HBr có xúc tácCH3 -CH2-CH2-OH + HBr CH3 -CH2-CH2-Br + H2Ot0b. CuO , đun nóngCH3-CH2-CH2-OH + CuO CH3-CH2- CHO + Cu + H2Ot0 a.Natri kim loại: 2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na 2CH3-CH2-CH2-ONa + H2NỘI DUNG CHÍNH CỦA BÀI I. ĐỊNH NGHĨA PHÂN LOẠI II.PHENOL 1. ĐỊNH NGHĨA 2. PHÂN LOẠI 1.CẤU TẠO 2.TÍNH CHẤT VẬT LÍ3.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 4.ĐIỀU CHẾ 5.ỨNG DỤNG	PHENOLBÀI 41I. §ÞNH NGHÜA,PH¢N LO¹I1. ĐỊNH NGHĨA C«ng thøc mét sè hîp chÊt phenolOHCH3OHOHOHCH3Công thức ancol thơm CH2- OH* Em có nhận xét gì về cấu tạo của các hợp chất phenol? *Hãy rút ra định nghĩa về phenol ? So sánh với ancol thơm??Phenol lµ nh÷ng hîp chÊt h÷u c¬ trong ph©n tö cã nhãm –OH liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tö Cacbon cña vßng benzen Nhãm -OH ®Ýnh trùc tiÕp víi C cña vßng benzen gäi lµ - OH phenol. Phenol ®¬n gi¶n nhÊt lµ C6H5-OH PHENOLBÀI 41I. §ÞNH NGHÜA,PH¢N LO¹I1. ĐỊNH NGHĨA Phenol ®¬n chøc: trong ph©n tö cã 1nhãm –OH phenol2. PHÂN LOẠI Phenol ®a chøc: trong ph©n tö cã 2 hay nhiÒu nhãm –OH phenolPHENOLBÀI 41I. §ÞNH NGHÜA,PH¢N LO¹IOHOHOHOHCH3OHOHOHOHD·y ®ång ®¼ng cña Phenol ®¬n chøc ph©n tö cã 1vßng benzen ®Ýnh víi nhãm ankyl có CTTQ lµ: CnH2n-7-OH (n≥ 6)phenol1,4-metylphenol-naphtol1,2-®ihi®roxi-4-metylbenzenRezoxinolHi®roquinolOHCH31234* Dùa vµo sè nhãm chøc –OH phenol, Em cã thÓ ph©n lo¹i phenol thµnh mÊy lo¹i??1 . cÊu t¹oPHENOLBÀI 41II. phenolOHphenolAncol benzylicCH2-OHphenolAncol thơmPhenol có CTPT C6H6O CTCT C6H5OHAncol benzylic có CTPT C7H8O CTCT C6H5 CH2OH*Cho CTPT của phenol là C6H6O.Em hãy viết CTCT của phenol?*So sánh cấu tạo của phenol với ancol benzylic??1 . cÊu t¹oPHENOLBÀI 41II. phenolMô hình phân tử phenolNhóm –OH đẩy e vào vòng làm mật độ e trong vòng benzen tăng(đặc biệt ở vị trí o,p) Dễ thế vòng hơnVòng benzen hút e làm độ phân cực liên kết O- H tăng H linh động hơn :O H Do ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen làm cho liên kết C – O bền hơn trong rượu*Từ CTCT và mô hình phân tử của phenol em cho biết nhóm –OH và vòng benzen có ảnh hưởng gì đến nhau không??2. TÍNH CHẤT VẬT LÍPHENOLBÀI 41II. phenolphenolLà chất rắn,không màu , để lâu trong không khí bị oxihoá chậm chuyển màu hồngPhenol rất ít tan trong nước lạnh,tan nhiều trong nước nóng và rượuPhenol độc,có thể gây bỏng cho da chú ý khi sử dụng3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌCPHENOLBÀI 41II. phenola. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH Tác dụng với kim loại kiềm -> H2C6H5- O Na H + Na C6H5- O H + H2 222*Từ Cấu Tạo của phenol em cho biết phenol có thể thực hiện được những loại phản ứng hoá học nào??1mol phenolV lít H2(đktc)+ NaV =???Natri phenolat3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌCPHENOLBÀI 41II. phenola. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH Tác dụng với dd bazơC6H5- O C6H5- ONa + HCl C6H5OH + NaClA xítbazơ*Dựa vào phản ứng của phenol với Na và với NaOH,em có kết luận gì về độ linh động của H trong nhóm –OH phenol? So sánh với H trong nhóm –OH của ancol??C6H5- ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3A xít yếu C6H5- O HNaNaOH+HOH+HPHENOLBÀI 41OHHHHBrBrOH+BrBrBrHHH+BrHMàu trắngPhản ứng nhận biết phenol bằng dd brom332,4,6- tribromphenol 3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌCII. phenolb. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen :Tác dụng với dd brom* So sánh phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen của phenol với benzen?3 . TÍNH CHẤT HOÁ HỌCPHENOLBÀI 41II. phenolb. Phản ứng thế nguyên tử H cuả vòng benzen Tác dụng với dd HNO3HNO3+OHO2NNO2NO2OHH2O+332,4,6- trinitrophenol Dung dịch(A xít picric )vàngNguyªn tö H cña vßng benzen trong ph©n tö Phenol dÔ bÞ thay thÕ h¬n nguyªn tö H cña vßng benzen trong ph©n tö c¸c hi®rocacbon th¬m kh¸c.§ã lµ do ¶nh h­ëng cña nhãm –OH tíi vßng benzenNguyªn tö H trong nhãm -OH phenol linh ®éng h¬n nguyªn tö H trong nhãm –OH ancol nªn dÔ thÕ h¬n (t¸c dông víi c¶ KLK vµ víi baz¬ m¹nh).§ã lµ do sù ¶nh h­ëng cña vßng benzen ®Õn nhãm -OH *Em hãy so sánh tính chất hoá học của phenol với ancol?và với benzen?Tại sao phenol có tính chất đó ??PHENOLBÀI 41II. phenolSù ¶nh h­ëng cña vßng benzen ®Õn nhãm –OH vµ sù ¶nh h­ëng cña nhãm OH tíi vßng benzen gäi lµ sù ¶nh h­ëng qua l¹i gi÷ c¸c nhãm nguyªn tö trong ph©n tö NHẬN XÉT4. ĐIỀU CHẾ PHENOLBÀI 41II. phenolTỪ BENZENCH2= CH-CH3H+CH - CH3CH3OH1.O22. ddH2SO4OHBrONa Từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc -> tách được phenolBr2bột Fe,t0NaOH T0cao,PcaoHCl 5. Ứng dụngPHENOLBÀI 41II. phenolLà nguyên liệu sản xuất nhựa phenol fomanđehít(chế tạo đồ nhựa dân dụng),nhựa ure fomanđehit (dùng làm chất kết dính)Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm,thuốc nổ(2,4,6-trinitrophenol)5. Ứng dụngPHENOLBÀI 41II. phenolPhenol sản xuất chất diệt cỏ 2,4-D,chất diệt nấm mốc(nitrophenol)5. Ứng dụngPHENOLBÀI 41II. phenolPhenol sản xuất dược phẩm5. Ứng dụngPHENOLBÀI 41II. phenolPhenol: Phân tử có nhóm –OH đính trực tiếp với C vòng benzenPhản ứng thế H trong nhóm -OH Phản ứng với dd brom : Thế cả 3 vị trí 2,4,6.Chứng minh k/n thế dễ hơn benzenLÝ THUYẾTCỦNG CỐPhản ứng thế H trong vòng benzenPhản ứng với Na: Giải phóng H2(chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động)Phản ứng với NaOH: Chứng minh phenol thể hiện tính a xítBị axít mạnh hơn đẩy khỏi muối: Chứng minh phenol thể hiện tính a xit yếu A. (1),(2),(3)CñNG Cè Câu 1: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , ddHCl(3), ddBr2(4).Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?B. (2),(3)(4)D. (1),(2),(3)(4)C. (1),(2),(4)Câu2: Cho 9,4 gam phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được bao nhêu gam kết tủa? Giá trị của V là bao nhiêu?A. 33,1g và 0,3lB. 33,1g và 0,1lC. 33,1g và 0,5lD 17,1g và 0,3lĐáp án đúngĐáp án đúngA. C6H6,C6H5Br,C6H5OHCâu 3: Em hãy cho biết các chất A,B,C trong sơ đồ sau là những chất nào?B. C6H6,C6H5Br,C6H5ONaC. C6H6,C6H2Br3 OH,C6H5OHD. C6H6,C6H5Br,C6H2 Br3OHĐáp án đúngCỦNG CỐABCPhenolXt,t0NaOHBr2C2H2Thank you for joining us Xin tr©n träng c¶m ¬n c¸c thÇy c« gi¸o trong ban gi¸m hiÖu, c¸c thÇy c« trong héi ®ång gi¸o dôc hai tr­êng: tr­êng THPT B¾c ®«ng Quan, tr­êng THPT Lª Quý ®«n vµ tËp thÓ häc sinh líp 11K tr­êng THPT Lª Quý ®«n ®· gióp ®ì t«i hoµn thµnh tiÕt häc nµy.