Bài giảng Bài 41: Phenol (tiết 58)

SỞ GIÁO DỤC – ĐÀO TẠO VĨNH LONGTRƯỜNG THPT VÕ VĂN KIỆTLỚP 11C1KIỂM TRA BÀI CŨCâu 1. Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau:a.Natri kim loạib. CuO , đun nóngc. Axít HBr có xúc tác.B. 1,2,3Câu 2: Cho các chất có CTCT là:1. CH3 - OH2. CH2 = CH – CH2- OH Đáp án đúng3.CH2- OH4. OHEm hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol:A. 1,3,4C. 1,2,4D. Cả 4 chất 1,2,3,4KIỂM TRA BÀI CŨ Phương trình phản ứng hóa học giữa propan-1- ol với các chất c. A xít HBr có xúc tácCH3 -CH2-CH2-OH + HBr CH3 -CH2-CH2-Br + H2Ot0b. CuO , đun nóngCH3-CH2-CH2-OH + CuO CH3-CH2- CHO + Cu + H2Ot0 a.Natri kim loại: 2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na 2CH3-CH2-CH2-ONa + H2ĐÁP ÁN CÂU 1CH2OHOH(1)(2)Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất trên ?? - Giống:Đều có vòng benzen và nhóm -OH- Khác:(1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen (2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen?Chất nào là ancol?(1)(1) có nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen→ ancol thơmphenol?Ancol là gì?Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.BÀI 41: PHENOL (tiết 58)I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI1. Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phântử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyêntử cacbon của vòng benzen. I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa –OH liên kết trực tiếpbenzen-OH phenol?Phenol là gì?cacbonBÀI 41: PHENOL (tiết 58)I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa ? Chất nào sau đây là phenol? (có nhóm –OH phenol)CH2OHOHOHOHOHCH33OHOHOHOHOHHO (1) (2) (3) (4)(5) (6) (7) (8)?BÀI 41: PHENOL (tiết 58)I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loại?(1)(5) 2. Phân loạiPhân loại theo số nhóm –OH phenol trong phân tử- Phenol đơn chức (1 nhóm –OH phenol) VD: - Phenol đa chức (2 nhóm –OH phenol trở lên) VD:(4)OHphenol- naphtolOHCH33OH(8)OHOHHO1234561,2-đihiđroxi-4-metylbenzenOH1. Dựa vào đâu để phân loại phenol?2. Phenol được phân thành mấy loại? Là những loại nào?Hãy nêu ví dụ về phenol đơn chức?Hãy nêu ví dụ về phenol đa chức?BÀI 41: PHENOL (tiết 58)I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo II. PHENOL 1. Cấu tạoCTPT:CTCT:C6H5OH OHCHCHOHCHCHCHCHC6H6O(M=94)hoặchoặc Mô hình đặc Mô hình rỗngPhenol có công thức phân tử là gì? (CxHyOz)?Phenol có công thức cấu tạo thu gọn là gì? Ortho (o)Ortho (o)Para (p)OHHHHHH	Do cặp e (trên O) chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- giàu e hơn)PHENOL CÓ:■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancolPhenol :BÀI 41: PHENOL (tiết 58)I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 2. Tính chất vật lí - Phenol là chất rắn, không màu,để lâu ngoài không khí chuyển thành màu hồng, tonc = 430C - Rất độc, gây bỏng da - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol - Phenol có liên kết hiđro → t0s cao, t0s = 1820C → hết sức cẩn thậnPhenol có những tính chất vật lí gì?- Trạng thái? Màu sắc? tonc?- Độc hay không?- Tan trong nước không?BÀI 41: PHENOL (tiết 58)I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH 3. Tính chất hoá học C6H5ONa + H2Oa. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH- Tác dụng với kim loại kiềm (Na,K) C6H5OH + Na - Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH,KOH)C6H5OH + NaOH natri phenolat Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động hơn H trong ancol.* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím∙ C6H5ONa + H2O222axit phenicC6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3?Dựa vào CTCT của phenol, hãy dự đoán tính chất hoá học của phenol?Tại sao ancol cũng có nhóm –OH nhưng không có tính axit? Hãy so sánh sự giống và khác nhau về khả năng phản ứng với Na và NaOH của phenol và ancol?- Giống: đều phản ứng với Na.- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol thì không.Nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol hay phenol dễ bị thế hơn?phenolPhenol tác dụng với bazơ tạo muối và nước tương tự loại hợp chất vô cơ nào đã học?axitPhenol là axit yếu hay mạnh?BÀI 41: PHENOL (tiết 58)I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen + Br2 OHBrBrOHBr↓ trắng+ HBr2,4,6 - tribromphenol3 3 Nhận xét: Nhóm – OH làm cho nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm. Tại sao phenol tác dụng được với dung dịch Br2 còn benzen thì không? Benzen có tác dụng với dung dịch Br2 không? không→ nhận biết phenolBÀI 41: PHENOL (tiết 58) Hãy hoàn thành phản ứng sau + (HO-NO2) nitro 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric)?I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen HNO3H2SO4ñ33+ H2O↓vàngPhenol là 1 axit yếu, HNO3 cũng là 1 axit. Tại sao 2 chất này phản ứng với nhau?Phenol có vòng benzen có các nguyên tử H linh động, khi tác dụng với HNO3 (xúc tác axit) thì xảy ra phản ứng thế các nguyên tử H bằng nhóm –NO2OHPhenol: Tác dụng được với Na và NaOH (do vòng benzen tác động lên nhóm –OH )Ancol: Chỉ tác dụng được với Na mà không tác dụng với NaOHPhenol: Tác dụng được với dung dịch nước brom: thế cả 3 vị trí 2,4,6 (o- và p- ) (do nhóm –OH ảnh hưởng đến vòng benzen)Benzen: Tác dụng được với brom khan có xt bột Fe,t0: chỉ thế 1 vị trí PHENOLBÀI 41II. PHENOL 2. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT HÓA HỌC * TÍNH CHẤT HÓA HỌCNHẬN XÉT về sự ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen và nhóm –OH trong phenol?*Em hãy so sánh tính chất hoá học giống và khác của phenol với ancol?phenol với benzen?Tại sao phenol có tính chất đó ?BÀI 41: PHENOL (tiết 58)I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen 4. Điều chế 4. Điều chếa. Cumen (isopropylbenzen) + 	phenolb. Nhựa than đác. C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OHCH2 = CH – CH3H+1.O22.dd H2SO4Benzen axetonchưng cấtC6H5OHTrong công nghiệp hiện nay, phenol được điều chế từ nguyên liệu gì? Qua mấy giai đoạn? Là những giai đoạn nào?Còn cách nào khác để chế tạo phenol không? c/ Từ benzen+Cl2Fe, t0C+HClCl+NaOH đặc dưt0C, p caoONa+NaCl+H2OClbenzen+CO2+H2OOH+NaHCO3ONaBÀI 41: PHENOL (tiết 58)I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa 2. Phân loạiII. PHENOL 1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen 4. Điều chế 5. Ứng dụng5. Ứng dụng	 Phenol C6H5OHDược phẩmPhẩm nhuộmChất kết dínhChất diệt cỏ, diệt nấm mốcThuốc nổĐồ dân dụngPhẩm nhuộmTơ hóa học5. Ứng dụngNhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,Nước diệt khuẩnThuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)Thuốc diệt cỏ 2,4-D (2,4- điclorophenoxi axetic)OH NO2NO2O2NCủng cốPhenol:Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzenPhản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OHPhản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzenPhản ứng với Na, giải phóng H2Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh độngPhản ứng với NaOHChứng tỏ phenol thể hiện tính axitBị axit mạnh (H2CO3) hơn đẩy khỏi muốiChứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếuPhản ứng với dung dịch Br2, HNO3. thế cả 3 vị trí 2,4,6Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzenBÀI TẬP CỦNG CỐBài 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:a. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzend. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axite. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhauĐSĐSĐA. (1),(2),(3)Bài 2: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?B. (2),(3)(4)D. (1),(2),(3)(4)C. (1),(2),(4)Đáp án đúngBài 3: Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng hoá chất nào trong các chất sau?A. COB. dd BromC. CO2D. N2Đáp án đúngBÀI TẬP CỦNG CỐA. C6H6, C6H5Br, C6H5OHBài 4: Em hãy cho biết các chất A,B,C trong sơ dồ sau lần lượt là những chất nào?B. C6H6, C6H5Br, C6H5ONaC. C6H6, C6H2Br3 OH, C6H5OHD. C6H6, C6H5Br, C6H2 Br3OHéỏp ỏn dỳngBÀI TẬP CỦNG CỐBài 5: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được m gam kết tủa? Giá trị của m và V là :A. 33,1g và 0,3lB. 33,1g và 0,1lC. 33,1g và 0,5lD. 17,1g và 0,3lĐáp án đúngABCPhenolXt,t0NaOH đặc,dưBr2C2H2P cao,t0Bài 6: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?1. C2H5OH2. H2CO3 3. C6H5OH4. HClBÀI TẬP CỦNG CỐ(1) < (3) < (2) < (4)OHCH3CH3OHOHCH3Bài 7: Công thức C7H8O có số đồng phân phenol là :A. 3B. 4C. 5D. 6o- Crezolm- Crezolp- CrezolBÀI TẬP CỦNG CỐBÀI TẬP VỀ NHÀ- Làm các bài tập trang 193.- Xem trước bài luyện tập.CẢM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC EM ĐÃ QUAN TÂM THEO DÕI!Dung dịch phenolDung dịch Br2