Bài giảng Danh pháp hợp chất hữu cơ

DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠBáo cáo viên: Hoàng GiangTrường THPT chuyên Quang Trung – Bình PhướcPhone: 0651889289-0908219147Email: GiangCQT@Gmail.com GiangCQT@Yahoo.comWebsite: www.chuyenquangtrung.com.vnDANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠI. Phân loại chung về danh pháp hợp chất hữu cơ1. Danh pháp hệ thống2. Danh pháp thường3. Danh pháp nửa hệ thống hay danh pháp nửa thông thườngDANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠII. Phân loại danh pháp IUPACGồm nhiều loại như: tên thay thế, tên trao đổi, tên loại chức (hay là tên gốc chức), tên dung hợp, tên kết hợp, tên cộng, tên trừ, tên nhân, tên của dị vòng theo Hantzsch và Widman, tên thường và tên nửa hệ thống được lưu dùng trong hệ thống tên của IUPAC1. Tên thay thế2. Tên loại chức hay tên gốc chứcDANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠIII. Quy định về sử dụng các chỉ số vị trí và các loại dấu trong danh pháp IUPAC1. Các chỉ số về vị trí2. Dấu phẩy3. Gạch nối4. Khoảng trống5. Dấu móc cong6. Dấu móc vuôngDANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠIV. Tiền tố, hiđrua nền và nhóm đặc trưng1. Tiền tố2. Hiđrua nền3. Nhóm đặc trưngDANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠV. Quy tắc gọi tên theo danh pháp thay thế1. Tên hiđrocacbon2. Tên dẫn xuất của hiđrocacbonDANH PHÁP HỆ THỐNGĐó là loại danh pháp trong đó mọi bộ phận cấu thành đều có ý nghĩa hệ thống. Thí dụ tên gọi hexan (C6H14) gồm hai bộ phận là hexa- (một tiền tố xuất phát từ tiếng Hi Lạp có nghĩa là sáu) và –an (một hậu tố nói lên hiđrocacbon no). Do đó ta có tên hex(a)+an =hexanDANH PHÁP THƯỜNGDanh pháp thường hay danh pháp thông thường là loại danh pháp được hình thành dựa theo nguồn gốc tìm ra hoặc theo tính chất bề ngoài (màu sắc, mùi vị) hoặc một yếu tố khác không có tính hệ thống. Thí dụ: ure có nguồn gốc từ urine (tiếng Pháp có nghĩa là nước tiểu) vì ure lần đầu tiên được tách ra từ nước tiểu.DANH PHÁP NỬA HỆ THỐNGLoại danh pháp này có tính cách trung gian giữa hai loại trên, vì nó chỉ có một vài yếu tố hệ thống. Thí dụ: stiren (C6H5CH=CH2) có nguồn gốc từ stirax (tên một loại nhựa cây cho ta stiren) và chỉ có hậu tố –en (nói lên sự có mặt của nối đôi C=C) là yếu tố hệ thống.TÊN THAY THẾTên thay thế hay là tên thế được tạo nên nhờ thao tác thay thế, tức là thay một hay nhiều nguyên tử H ở bộ phận chính gọi là hiđrua nền (mạch chính, vòng chính) bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác rồi lấy tên của nền ghép với tên của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử mới thế vào (được nêu tên dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố tùy trường hợp, theo những quy tắc nhất định)TÊN THAY THẾHiđrua nền:etanNhóm thế-OH có tên ở dạng hậu tố -olTên thay thếEtanolCH3CH2-OHVD1TÊN THAY THẾHiđrua nền:propanNhóm thế-Cl có tên ở dạng tiền tố -cloTên thay thế1,2-ĐiclopropanCl-CH2-CHCl-CH3VD2TÊN GỐC CHỨCĐược tạo nên bằng thao tác cộng của tên gốc (hay tên nhóm) với tên của chức hữu cơ.CH3CH2-BrEtyl bromuaCH3CH2-O-CH3Etyl metyl eteCH3CH2-OHEtyl ancol hay ancol etylicCÁC CHỈ SỐ VỀ VỊ TRÍCác chỉ số về vị trí các nhóm thế và nhóm chức là những chữ số Ả rập (VD:1,2,3), các chữ cái Hi Lạp (VD:α, β), chữ cái Latinh (VD:O, N, P) gọi chung là locant. Hiện nay IUPAC quy định rõ là tất cả các locant phải đặt ngay trước bộ phận có liên quan của tên gọi hợp chất hữu cơCH3-CHOH-CH3Propan-2-olCH2=C(C2H5)CH=CH22-Etylbuta-1,3-đienC6H5N(CH3)2N,N-ĐimetylanilinCÁC CHỈ SỐ VỀ VỊ TRÍCH3CH2CH=CH2But-1-enVD:DẤU PHẨYDấu phẩy (,) dùng để phân cách các locant được viết bên cạnh nhau trong một tên gọi hợp chất hữu cơ.CH3CHOHCH2CH2OHButan-1,3-điolGẠCH NỐIGạch nối (-) được dùng vào các mục đích sau:a. Phân cách locant với những phần còn lại mà liền kề của tên gọi. Ví dụ: 2-Metylbuta-1,3-đien, N-metyl-N-propylanilinb. Phân cách các locant ở gần nhau mà thuộc về các phần khác nhau của tên gọi (thường phải dùng thêm dấu móc đơn). VD:CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CH-CH3CH34-(1-Metyletyl)heptanGẠCH NỐIc. Phân cách các ký hiệu lập thể như E, Z, R,S,D,L với tên của hợp chất. VD: (E)-but-2-en, D-glucozơ, (R)-glixerandehitd. Phân cách các tiền tố cấu tạo (như sec-, tert-, cis-, trans-), các tiền tố vị trí (như ortho-, meta-, para-) với phần cơ bản của tên gọi. Các tiền tố này được viết in nghiêng và không viết hoa dù ở đầu câu. VD: sec-butyl cloruaKHOẢNG TRỐNGKhoảng trống được dùng để phân cách các từ trong danh pháp gốc chức.Tên axit và các dẫn xuất axit (VD: axit axetic, etyl axetat, anhiđric axetat) Các hợp chất cacbonyl (VD: etyl metyl xeton,)- Các dẫn xuất halogen (VD: etyl bromua)- Các ancol, ete (etyl vinyl ete, ancol metylic)DẤU MÓC CONGDấu móc cong được quy định dùng vào các mục đích sau:a. Tách riêng cho rõ một nhóm (gốc) phức tạp mà có đánh số riêng. VD:CH3[CH2]3CH[CH2]3CH3CH-CH2CH3CH35-(1-metylpropyl)nonanDẤU MÓC CONGb. Bao bọc các ký hiệu lập thể như Z, E, R, S CH3CH3C=CHH(Z)-but-2-enDẤU MÓC CONGc. Bao bọc tên monome có nhánh cùng với locant của nó và tên của monome gồm hai thành phần trong tên của polime -CH2-CH-C6H5n-CH2-CH-ClnPoli(1-phenyleten)Poli(vinyl clorua)DẤU MÓC VUÔNGDùng để chỉ rõ sự lặp lại nhiều lần các nhóm làm kéo dài mạch. VD CH3-[CH2]5-CH3heptanTIỀN TỐTiền tố hay là tiếp đầu ngữ có thể được quy về hai loại lớn là tiền tố về độ bội (nói lên số lượng các nhóm cấu tạo giống nhau hoặc tương tự nhau) và tiền tố về cấu tạo (phản ánh đặc điểm cấu tạo)a. Tiền tố về độ bộib. Tiền tố về cấu tạoCác tiền tố cơ bản đi-, tri-Các tiền tố bis, trisCác tiền tố bi, ter, quaterTIỀN TỐ VỀ ĐỘ BỘI CƠ BẢNSốTiền tốSốTiền tốSốTiền tố12345678910Mono-Đi-Tri-Tetra-Penta-Hexa-Hepta-OctaNona-Đeca-11121314151617181920Unđeca-Đođeca-Triđeca-Tetrađeca-Pentađeca-Hexađeca-Heptađeca-Octađeca-Nonađeca-Icosa-213040601002003004005001000Hesicosa-Triaconta-Tetraconta-Hexaconta-Hecta-Đicta-Tricta-Tetracta-Pentacta-Kilia-Các tiền tố cơ bản dùng để chỉ độ bội của các tiền tố cấu tạo thuộc loại đơn giản (không có nhóm thế phụ trong tên của nhóm thế đó), các hậu tố. VD:2,3,3,5-tetrametylheptanEtan-1,2-điolTIỀN TỐ VỀ ĐỘ BỘI CƠ BẢNDùng để chỉ độ bội của các tiền tố cấu tạo có chứa nhóm thế phụ (gọi là nhóm thế phức tạp) và các hậu tố có chứa các nhóm thế. VD: bis(1-metyletyl)- hoặc là điisopropyl-bis(2,2-đimetylpropyl)- hoặc là đineopentyl-TIỀN TỐ BIS-, TRIS-Dùng chủ yếu trong tên của các tổ hợp vòng để nói lên số lượng vòng nối với nhau. VD:biphenylTIỀN TỐ BI-, TER-, QUARTER-TIỀN TỐ VỀ CẤU TẠOCác tiền tố về cấu tạo được chia thành 2 loại:a. Tiền tố tách ra đượcb. Tiền tố không tách ra đượcnhóm thế đơn giảnnhóm thế phức tạptiền tố xiclo-, bixiclo-tiền tố “a”: sila-, oxa-Trong tên nhóm thế không có nhóm thế phụ. VD: metyl-, etyl-, hiđroxi- Trong tên gọi hợp chất hữu cơ, các tiền tố này được viết theo trình tự chữ cái đầu, chẳng hạn; amino->butyl>etyl->hiđroxi->metyl->propyl-Lưu ý: Những chữ cái đầu của tiền tố về độ bội (như đi, tri) không được tính vào trình tự các tiền tố.CÁC TIỀN TỐ NHÓM THẾ ĐƠN GIẢNTrong tên nhóm thế có nhóm thế phụ. VD: clometyl-, 1-metyletyl-, 2-hiđroxietyl- Trong tên gọi hợp chất hữu cơ, các tiền tố này được viết theo trình tự chữ cái đầu của tên gọi hoàn chỉnh của nhóm thế đó bao gồm cả các tiền tố cơ bản về độ bội, chẳng hạn; 1,2-điflobutyl->etyl->triclometylCÁC TIỀN TỐ NHÓM THẾ PHỨC TẠPCác tiền tố này luôn luôn gắn liền với phần nền của tên gọi.CÁC TIỀN TỐ KHÔNG TÁCH RA ĐƯỢCCác tiền tố xiclo-, bixiclo-PentanXiclopentanCác tiền tố “a” như oxa, azaCH3[CH2]6CH3 CH3-O-[CH2]2-O-[CH2]2-CH3 Octan2,5-đioxaoctanHiđrua nền là những cấu trúc không có nhánh, có thể là mạch hở hay mạch vòng và chỉ có hiđro nối với mỗi cấu trúc đó. VD: metan, xiclohexan, piridin.HIĐRUA NỀNHIĐRUA NỀNCH4Hiđrua nền đơn nhân: chỉ chứa một nguyên tử của nguyên tố chính còn lại là hiđro. Tên của hiđrua nền đơn nhân được hình thành từ tên nguyên tố tương ứng và hậu tố –an. VDSiH4NH3Cacban(metan)SilanAzan (Amoniac)HIĐRUA NỀNHiđrua nền đa nhân: Đối với hiđrocacbon no, trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng, các hiđrocacbon còn lại đều có tên được hình thành từ tiền tố cơ bản chỉ số lượng nguyên tử cacbon và hậu tố –an. VD: pentan, heptanĐối với các hiđrua khác hiđrocacbon, tên gồm hai bộ phận là tiền tố cơ bản về độ bội và tên của hiđrua đơn nhân. Thí dụ:NH2-NH2NH2-NH-NH-NH-NH2Điazan (Hiđrazin)PentazanNHÓM ĐẶC TRƯNGNhóm đặc trưng hay nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử quy định tính chất hoá học đặc trưng của một loại hợp chất hữu cơ. VD: -OH, -NH2, -Cl, -CHO, -COOHCác liên kết bội cacbon-cacbon (C=C, ) nói lên độ chưa bão hoà cũng có thể coi là nhóm chức, song mặt khác lại là một bộ phận của cấu trúc nền. Các liên kết đó có tên ở dạng hậu tố như: -en, -in, -ađien, -ađiinNHÓM ĐẶC TRƯNGCác nhóm đặc trưng còn lại được phân thành hai loại chính: Các nhóm đặc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (Nhóm loại A) Các nhóm đặc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoặc hậu tố(Nhóm loại B)NHÓM ĐẶC TRƯNG Các nhóm đặc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (Nhóm loại A)NhómTiền tố-F-Cl-Br-I-NO2-ORFlo-Clo-Brom-Iot-Nitro-(R) oxi- Các nhóm đặc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoặc hậu tố (Nhóm loại B) -Cacboxi-Oxo-Fomyl-Oxo-Hiđroxi-Amino-Tiền tốAxit.-oicAxit-cacboxylic...-al-cacbanđehit-on-ol-amin-(C)OOH-COOH-(C)HO-CHO C=O-OH-NH2Hậu tốNhómChữ (C) trong móc đơn chỉ ra rằng nguyên tử C được tính trong hiđrua nền, không tính trong nhóm đặc trưng.QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾa.Xác định hiđrua nền (mạch chính, mạch vòng)Việc xác định hiđrua nền dựa theo những nguyên tắc cụ thể. Chẳng hạn, đối với hiđrocacbon no mạch hở, hiđrua nền là mạch dài nhất mà chứa nhiều nhánh nhất; đối với hiđrocacbon không no mạch hở, đó là mạch chứa liên kết kép với số lượng tối đa và khi cần thì ưu tiên cho nối đôi hơn là nối ba,vvQUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾb. Đánh số các nguyên tử cacbon trên mạch chínhCách đánh số cũng phải tuân theo những quy tắc cụ thể. Chẳng hạn, đối với hiđrocacbon no cần đánh số từ đầu nào gần nhánh để cho locant nhỏ nhất, đối với hiđrocacbon không no cần đánh số từ đầu nào gần liên kết kép hơn, và khi cần thiết thì ưu tiên cho nối đôi.QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾc. Gọi tên đầy đủLocant của các nhánh + Tên của các nhánh (theo trình tự chữ cái) + Hiđrua nền + locant của liên kết kép (nếu có)+ hậu tố của liên kết (trình tự –en trước –in). VD:QUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾVD:5-butyl-3-metyl-4-propylnonanQUY TẮC GỌI TÊN HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾVD:6-metyl-2-pentylhept-1-en-4-inQUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾ1. Xác định các nhóm đặc trưng trong phân tử thuộc về loại A hay loại B; nếu có nhiều nhóm loại B cần2. Xác định hiđrua nền. Đó là mạch chứa nhóm chức chính với số lượng tối đa, sau đó đến các nhóm chức và nhóm thế khác với số lượng càng nhiều càng tốt.xác định nhóm chínhQUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾ3. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nhóm chính và cho locant nhỏ nhất. Các hậu tố chỉ độ chưa bão hoà (-en, -in) được đặt ngay trước tên của nhóm chính.4. Đối với các hợp chất đơn chất và đa chức đồng nhất chỉ chứa nhóm đặc trưng loại A thì gọi tên các nhóm đặc trưng ở dạng tiền tố cùng với locant (được đặt ngay trước tiền tố) rồi đến hiđrua nền.QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾ5. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chứa nhóm chức đặc trưng loại B thì nhóm đặc trưng được thể hiện ở dạng hậu tố cùng với locant (được đặt ngay trước hậu tố).QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾ6. Đối với hợp chất tạp chức chứa nhiều nhóm đặc trưng khác nhau, trong đó có nhóm loại B, thì gọi tên tất cả các nhóm không phải là nhóm chính ở dạng tiền tố cùng với locant (đặt ngay trước mỗi tiền tố) rồi đến hiđrua nền cùng với độ chưa bão hoà nếu có và sau cùng là nhóm chính ở dạng hậu tố cùng với locant (ngay trước hậu tố).QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾTóm tắt trình tự gọi tên dẫn xuất của hiđrocacbonLocant + nhóm thế và nhóm chức không chính (ở dạng tiền tố, trình tự chữ cái) + mạch chính + locant + độ chưa bão hoà (ở dạng hậu tố -en, -in..)+ locant +Nhóm chức chính (ở dạng hậu tố).QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾVD1: Nhóm chức chính: Hiđrua nền: -OH (thuộc loại B) có hậu tố -ol CH3-CH3 có tên etan Tên hợp chất: Etanol và Etan-1,2-điol QUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾVD2: Nhóm chức chính: Hiđrua nền: C=O (thuộc loại B) hậu tố -on CH3[CH2]4CH3 có tên hexan Tên hợp chất: 3-Clo-6-hiđroxi-5-metylhex-3-en-2-onQUY TẮC GỌI TÊN DẪN XUẤT HIĐROCACBON THEO DANH PHÁP THAY THẾLưu ý: Khi trong phân tử có mặt hai hoặc hơn hai nhóm loại B, cần xác định nhóm chính để gọi tên dưới dạng hậu tố, còn các nhóm khác được gọi tên dưới dạng tiền tố. Nhóm chính là nhóm có độ ưu tiên cao hơn trong dãy sau (do IUPAC quy định):Axit cacboxylic > anhiđrit axit > Este > halogenua axit > amit > Anđehit > xeton > ancol và phenol > amin > ete