Bài giảng Hiđrocacbon không no ankin
Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken.
Tiến trình phản ứng là trans: Y- tấn công vào phía đối diện với X.
Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là liên kết π thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ, giai đoạn cộng này vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp.
HIĐROCACBON KHÔNG NOANKINANKINI. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý.Đồng đẳng.Đồng phân.Danh pháp.Tính chất vật lý.ANKINII. Cấu trúc phân tử III. Tính chất hóa học1. Phản ứng cộng.2. Phản ứng trùng hợp.3. Phản ứng oxi hóa. 4. Phản ứng thế bằng ion kim loại. ANKINIV. Điều chế và ứng dụng Điều chế.Ứng dụng.V. Bài tập vận dụngI. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý của ankin1. Đồng đẳng, đồng phân, danh phápVD: C2H2 : HC≡CH C3H4 : HC≡C−CH3 => Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. CTTQ: CnH2n-2 (n≥2)Danh pháp ankinC2H6: etan HC ≡ CH: etin (axetilen)CH3CH2CH3: propan HC≡C−CH3 : propin (metylaxetilen)CH3CH2CH2CH3: butan HC≡C−CH2CH3: but-1-in (etylaxetilen) Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường?Danh pháp ankinTên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilenVd: CH3− C ≡ C − CH3: đimetylaxetilenTên IUPAC: Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an thành đuôi in, có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết. Vd: H3C−CH2−C ≡ C−CH2−CH3: hex-3-inViết các đồng phân của ankin có CTPT C5H8 và gọi tên các đồng phân đó?HC≡C−CH2CH2CH3 : pent-1-in propylaxetilenCH3−C≡C−CH2CH3 : pent-2-in etylmetylaxetilenHC≡C−CH – CH3 : 3-metylbut-1-in CH3 isopropylaxetilenI. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý của ankin2. Tính chất vật lý Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin?KẾT LUẬN:Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và anken tương ứng.Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.II. Cấu trúc phân tửMô hình phân tử axetilenDạng rỗng Dạng đặcII. Cấu trúc phân tửMô tả cấu trúc phân tử axetilenDự đoán tính chất hóa học của axetilenCTCTCT electronCấu trúc không gianII. Cấu trúc phân tửBốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng.Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =1800.Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp obitan 2p chưa lai hóa).Thực nghiệm:Về bán kính: Csp3 > Csp2 > Csp Độ âm điện: Csp3 1Câu hỏi Nếu đốt cháy cùng một khối lượng một ankan, một anken và một ankin có cùng số nguyên tử C thì chất nào cháy sáng nhấtTL: Trong 3 chất thì ankin có %C lớn nhấtAnkin cháy sáng nhất, tỏa nhiều nhiệt nhất Ứng dụng làm đèn xì để hàn cắt kim loại.3. Phản ứng oxi hóaPhản ứng oxi hóa không hoàn toànQuan sát thí nghiệm sau, mô tả hiện tượng và giải thích?27711.flv3. Phản ứng oxi hóaPhản ứng oxi hóa không hoàn toàn Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa ở lk ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen). R–C≡C–R’ R–C = C–R’R – C – CH – R’ (A)OH OHO OHR – CH – C – R’ (B)OH O..4. Phản ứng thế bằng ion kim loại Thế bằng ion kim loại kiềmGiải thích: Do nguyên tử H liên kết với Csp linhđộng hơn, “axit hơn” so với Hanken và HankanNó có thể bị thế bởi kim loại kiềmRC ≡ CH + Na RC ≡ + H24. Phản ứng thế bằng ion kim loạiThế bằng ion kim loại nặngAgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag−C≡C−Ag ↓ + 2H2O +4NH3 (kết tủa màu vàng nhạt)Phản ứng dùng để nhận biết axetilen và các hiđrocacbon có lk ba đầu mạch.PTTQ:RC ≡ CH + [Ag(NH3)2]OH →R−C≡C−Ag ↓ + H2O +2NH3 III. Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế: Đi từ đá vôi: CaCO3 CaO + CO2 CaO+3C CaC2+CO CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2PP chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay: nung nhanh metan với một lượng nhỏ oxi 2CH4 HC ≡ CH + 3H2 => Oxi được dùng để đốt cháy một phần metan cung cấp thêm nhiệt cho phản ứng.III. Điều chế và ứng dụng2. Ứng dụng:a, Làm nhiên liệu: dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại.b, Làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ.c, Tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học: pheromonMillionaireLuật chơi: Cả lớp cùng trả lời 1 câu hỏi, ai trả lời đúng và nhanh nhất sẽ được quyền tham gia chơi. Người chơi không có bất kỳ quyền trợ giúp nào. Nếu trả lời sai, các bạn còn lại sẽ được quyền trả lời. Người trả lời đúng và nhanh nhất sẽ tiếp tục phần thi của người đầu tiên.Millionaire Cho hỗn hợp khí gồm 0,15 mol C2H6 và 0,15 mol C2H2 lội từ từ qua 0,5 lit dung dịch Br2 0,2M đến dung dịch mất màu hoàn toàn. Số mol khí đi ra khỏi dung dịch Br2 là 0,225 mol. Tính số mol 1,1,2,2-tetrabrometan? A, 0.05 C, 0.025B, 0.075D, 0.15MillionaireAi tài hơn ai?Millionaire – 100USDCâu 1: Nếu hiđro hóa C6H10 ta thu được iso-hexan thì công thức cấu tạo của C6H10 là:A, CH2=CH−CH−CH=CH2 CH3B, CH3−C=CH−CH=CH2 CH3 C, CH3−CH−C≡C−CH3 CH3D, Cả B và CMillionaire1.ppthết giờ.pptMillionaire – 200USDCâu 2: Chọn đáp án sai. Anken giống ankin ở chỗ:A, Cùng có thể cho phản ứng thế.B, Cùng có phản ứng trùng hợp.C, Cùng có đồng phân hình học.D, Cùng tham gia phản ứng cộng.Millionaire2.ppthết giờ.pptMillionaire – 300USDCâu 3: Dùng chất nào trong những chất sau để phân biệt but-1-in và but-2-in A, Ag2O C, AgNO3 D, Dung dịch Br2B, Ag2O/NH3Millionaire3.ppthết giờ.pptMillionaire – 500USDC©u 4: Cho s¬ ®å ph¶n øng: X Y n-ButanX¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña X biÕt r»ng Y cã ®ång ph©n h×nh häc:A, CH C-CH2-CH3 B, CH2 = C(CH3)2 D, CH2 C(CH3)2 Pd/PbCO3 Ni, nhiÖt ®éC, CH3-C C-CH3Millionaire4.ppthết giờ.pptMillionaire – 1000USDCâu 5: Hîp chÊt X cã c«ng thøc ph©n tö C6H6 m¹ch hë, kh«ng ph©n nh¸nh. BiÕt 1 mol X t¸c dông víi AgNO3/NH3 d t¹o ra 292 g kÕt tña. X cã c«ng thøc cÊu t¹o lµ:A, CH C-C C-CH2-CH3 B, CH C-CH2-CH=C=CH2C, CH C-CH2-C C-CH3D, CH C-CH2-CH2-C CHMillionaire5.ppthết giờ.pptMillionaire – 2000USDCâu 6: Để điều chế 10,304 lít C2H2 ở đktc với hiệu suất phản ứng 95% thì cần lượng canxi cacbua chứa 10% tạp chất là:A, 29,44gB, 31,00gC, 34,432gD, 27,968gMillionaire6.ppthết giờ.pptMillionaire – 5000USDCâu 7: Đun nóng 5,8g hỗn hợp A gồm C2H2 và H2 trong bình kín với xúc tác thích hợp thu được hỗn hợp khí B. Dẫn khí B qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 1,2g và còn lại hỗn hợp khí Y. Khối lượng của hỗn hợp khí Y là:A, 4,6gB, 7,0gC, 2,3gD, 3,0gMillionaire3.ppthết giờ.pptMillionaire – 10000USDCâu 8: Đốt cháy hai hiđrocacbon là đồng đẳng liên tiếp của nhau ta thu được 5.04 g nước và 8.8 g khí cacbonic. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là:A. C2H4 và C3H6 B. CH4 và C2H6 C. C2H6 và C3H8 D. Tất cả đều saiMillionaire2.ppthết giờ.pptMillionaire – 15000USDCâu 9: Cân bằng phản ứng sau:CH3−C≡CH + KMnO4+KOH→CH3COOK +MnO2+ K2CO3 + H2OHệ số các chất theo thứ tự là:A, 3,8,1,3,8,3,2.B, 3,8,2,3,8,4,2.C, 3,8,2,3,8,2,3.D, 4,8,2,3,8,3,2.Millionaire1.ppthết giờ.pptMillionaire – 50000USDCâu 10: Xét độ bền của các cacbocation, thứ tự giảm dần độ bền nào sau đây là đúng? Millionaire4.pptMillionaireCHÚC MỪNGBạn đã là người chiến thắngANKINCẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH
File đính kèm:
- Bai_43_Ankin.ppt