Bài giảng Hiđrocacbon không no ankin (tiếp)
Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken.
Tiến trình phản ứng là trans: Y- tấn công vào phía đối diện với X.
Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là liên kết π thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ, giai đoạn cộng này vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp.
HIĐROCACBON KHÔNG NOANKINANKINI. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý.Đồng đẳng.Đồng phân.Danh pháp.Tính chất vật lý.ANKINII. Cấu trúc phân tử III. Tính chất hóa học1. Phản ứng cộng.2. Phản ứng trùng hợp.3. Phản ứng oxi hóa. 4. Phản ứng thế bằng ion kim loại. ANKINIV. Điều chế và ứng dụng Điều chế.Ứng dụng.V. Bài tập vận dụngI. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý của ankin1. Đồng đẳng, đồng phân, danh phápVD: C2H2 : HC≡CH C3H4 : HC≡C−CH3 => Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. CTTQ: CnH2n-2 (n≥2)Danh pháp ankinC2H6: etan HC ≡ CH: etin (axetilen)CH3CH2CH3: propan HC≡C−CH3 : propin (metylaxetilen)CH3CH2CH2CH3: butan HC≡C−CH2CH3: but-1-in (etylaxetilen) Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường?Danh pháp ankinTên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilenVd: CH3− C ≡ C − CH3: đimetylaxetilenTên IUPAC: Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an thành đuôi in, có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết. Vd: H3C−CH2−C ≡ C−CH2−CH3: hex-3-inViết các đồng phân của ankin có CTPT C5H8 và gọi tên các đồng phân đó?HC≡C−CH2CH2CH3 : pent-1-in propylaxetilenCH3−C≡C−CH2CH3 : pent-2-in etylmetylaxetilenHC≡C−CH – CH3 : 3-metylbut-1-in CH3 isopropylaxetilenI. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý của ankin2. Tính chất vật lý Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin?KẾT LUẬN:Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và anken tương ứng.Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.II. Cấu trúc phân tửMô hình phân tử axetilenDạng rỗng Dạng đặcII. Cấu trúc phân tửMô tả cấu trúc phân tử axetilenDự đoán tính chất hóa học của axetilenCTCTCT electronCấu trúc không gianII. Cấu trúc phân tửBốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng.Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =1800.Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp obitan 2p chưa lai hóa).Thực nghiệm:Về bán kính: Csp3 > Csp2 > Csp Độ âm điện: Csp3 1Câu hỏi Nếu đốt cháy cùng một khối lượng một ankan, một anken và một ankin có cùng số nguyên tử C thì chất nào cháy sáng nhất?TL: Trong 3 chất thì ankin có %C lớn nhấtAnkin cháy sáng nhất, tỏa nhiều nhiệt nhất Ứng dụng làm đèn xì để hàn cắt kim loại.3. Phản ứng oxi hóaPhản ứng oxi hóa không hoàn toànQuan sát thí nghiệm sau, mô tả hiện tượng và giải thích?3. Phản ứng oxi hóaPhản ứng oxi hóa không hoàn toàn Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa ở lk ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen). R–C≡C–R’ R–C = C–R’R – C – CH – R’ (A)OH OHO OHR – CH – C – R’ (B)OH O......4. Phản ứng thế bằng ion kim loại Thế bằng ion kim loại kiềmGiải thích: Do nguyên tử H liên kết với Csp linhđộng hơn, “axit hơn” so với Hanken và HankanNó có thể bị thế bởi kim loại kiềmRC ≡ CH + Na + H24. Phản ứng thế bằng ion kim loạiThế bằng ion kim loại nặngAgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag−C≡C−Ag ↓ + 2H2O +4NH3 (kết tủa màu vàng nhạt)Phản ứng dùng để nhận biết axetilen và các hiđrocacbon có lk ba đầu mạch.PTTQ:RC ≡ CH + [Ag(NH3)2]OH →R−C≡C−Ag ↓ + H2O +2NH3 III. Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế: Đi từ đá vôi: CaCO3 CaO + CO2 CaO+3C CaC2+CO CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2PP chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay: nung nhanh metan với một lượng nhỏ oxi 2CH4 HC ≡ CH + 3H2 => Oxi được dùng để đốt cháy một phần metan cung cấp thêm nhiệt cho phản ứng.III. Điều chế và ứng dụng2. Ứng dụng:a, Làm nhiên liệu: dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại.b, Làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ.c, Tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học: pheromonMillionaireLuật chơi: Cả lớp cùng trả lời 1 câu hỏi, ai trả lời đúng và nhanh nhất sẽ được quyền tham gia chơi. Người chơi không có bất kỳ quyền trợ giúp nào. Nếu trả lời sai, các bạn còn lại sẽ được quyền trả lời. Người trả lời đúng và nhanh nhất sẽ trở thành người chơi chính. Người chơi phải đi đến câu cuối cùng mới giành chiến thắng.Millionaire Cho hỗn hợp khí gồm 0,15 mol C2H6 và 0,15 mol C2H2 lội từ từ qua 0,5 lit dung dịch Br2 0,2M đến dung dịch mất màu hoàn toàn. Số mol khí đi ra khỏi dung dịch Br2 là 0,225 mol. Tính số mol 1,1,2,2-tetrabrometan? A, 0.05 C, 0.025B, 0.075D, 0.15MillionaireAi tài hơn ai?Millionaire 1Câu 1: Nếu hiđro hóa C6H10 ta thu được iso-hexan thì công thức cấu tạo của C6H10 là:A, CH2=CH−CH−CH=CH2 CH3B, CH3−C=CH−CH=CH2 CH3 C, CH3−CH−C≡C−CH3 CH3D, Cả B và CMillionaire 2Câu 2: Chọn đáp án sai. Anken giống ankin ở chỗ:A, Cùng có thể cho phản ứng thế.B, Cùng có phản ứng trùng hợp.C, Cùng có đồng phân hình học.D, Cùng tham gia phản ứng cộng.Millionaire 3Câu 3: Dùng chất nào trong những chất sau để phân biệt but-1-in và but-2-in A, Ag2O C, AgNO3 D, Dung dịch Br2B, Ag2O/NH3Millionaire 4C©u 4: Cho s¬ ®å ph¶n øng: X Y n-ButanX¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña X biÕt r»ng Y cã ®ång ph©n h×nh häc:A, CH C-CH2-CH3 B, CH2 = C(CH3)2 D, CH2 C(CH3)2 Pd/PbCO3 Ni, nhiÖt ®éC, CH3-C C-CH3Millionaire 5Câu 5: Hîp chÊt X cã c«ng thøc ph©n tö C6H6 m¹ch hë, kh«ng ph©n nh¸nh. BiÕt 1 mol X t¸c dông víi AgNO3/NH3 d t¹o ra 292 g kÕt tña. X cã c«ng thøc cÊu t¹o lµ:A, CH C-C C-CH2-CH3 B, CH C-CH2-CH=C=CH2C, CH C-CH2-C C-CH3D, CH C-CH2-CH2-C CHMillionaire 6Câu 6: Để điều chế 10,304 lít C2H2 ở đktc với hiệu suất phản ứng 95% thì cần lượng canxi cacbua chứa 10% tạp chất là:A, 29,44gB, 31,00gC, 34,432gD, 27,968gMillionaire 7Câu 7: Đun nóng 5,8g hỗn hợp A gồm C2H2 và H2 trong bình kín với xúc tác thích hợp thu được hỗn hợp khí B. Dẫn khí B qua bình đựng dung dịch Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 1,2g và còn lại hỗn hợp khí Y. Khối lượng của hỗn hợp khí Y là:A, 4,6gB, 7,0gC, 2,3gD, 3,0gMillionaire 8Câu 8: Đốt cháy hai hiđrocacbon là đồng đẳng liên tiếp của nhau ta thu được 5.04 g nước và 8.8 g khí cacbonic. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon đó là:A. C2H4 và C3H6 B. CH4 và C2H6 C. C2H6 và C3H8 D. Tất cả đều saiMillionaire 9Câu 9: Cân bằng phản ứng sau:CH3−C≡CH + KMnO4+KOH→CH3COOK +MnO2+ K2CO3 + H2OHệ số các chất theo thứ tự là:A, 3,8,1,3,8,3,2.B, 3,8,2,3,8,4,2.C, 3,8,2,3,8,2,3.D, 4,8,2,3,8,3,2.Millionaire 10Câu 10: Xét độ bền của các cacbocation, thứ tự giảm dần độ bền nào sau đây là đúng? MillionaireCHÚC MỪNGBạn đã là người chiến thắngANKINCẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINHMillionaire Khí C2H2 có lẫn CO2, SO2 và hơi nước. Để thu axetilen tinh khiết có thể lần lượt dùng hoá chất nào sau đây?A, NaOH dư, nước biển.B, Dung dịch brom, dung dịch H2SO4 đặc.C, H2SO4 đặc, dung dịch NaOH.D, Dung dịch KOH dư, H2SO4 đặc.MillionaireAi tài hơn ai?Millionaire 1Câu 1: Những chất nào sau đây khi tham gia phản ứng có phản ứng cộng và phản ứng thế? A, Metan. B, Benzen. C, Axetilen. D, Etilen.Millionaire 2Câu 2: Polime X có khối lượng mol phân tử là 280000g/mol và hệ số trùng hợp là n = 10000. X là: B. ( CF2– CF2 )nC. ( CH2 – CH )n D. ( CH2– CH )n Cl CH3A. ( CH2 – CH2 )nMillionaire 3Câu 3: Mét hçn hîp X gåm anken vµ anka®ien cã cïng sè nguyªn tö cacbon. §èt ch¸y hoµn toµn 1,0752 lÝt hçn hîp X ( ®ktc thu ®îc 8,448 gam CO2). C«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c chÊt trong hçn hîp X lµ: A. C3H6 & C3H4 B. C4H8 & C4H6 C. C5H10 & C5H8 D. C6H12 & C6H10Millionaire 4Câu 4: Cho buta®ien-1,3 t¸c dông víi dung dÞch níc br«m ( 1:1) ë nhiÖt ®é 400C. S¶n phÈm chÝnh cña ph¶n øng lµ: A. 3,4-®ibrombuten-1 B. 1,4-®ibrombuten-2 C. 1,2,3,4-tetrabrombutan D. 1,2-®ibrombuten-3Millionaire 5Câu 5: Hi®rocacbon X cã tªn gäi hexa®ien-2,4.X cã bao nhiªu ®ång ph©n h×nh häc? ( cis-trans)A.3 B. 5 C. 2 D. 4Millionaire 6Câu 6: Dãy sắp xếp nào sau đây đúng với chiều tăng dần độ phân cực của liên kết:A.HF < HCl < HBr < HI B. HI < HBr < HCl < HFC. HCl < HF < HBr < HI D. HCl < HBr < HF < HIMillionaire 7Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm X CH4, C3H6 và C4H10 thu được 4,4 gam CO2 và 2,52 gam H2O, m có giá trị là: A. 1,48 gam B. 2,48 gam C. 14,8 gam D. 24,8 gamMillionaire 8Câu 8: Có 4 lọ mất nhãn chứa các chất khí: n-butan, but-2-en, but-1-in và CO2. Để phân biệt các khí trên, có thể sử dụng những thuốc thử nào sau đây?A, Dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Ca(OH)2B, Dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Br2C, Khí Cl2, dung dịch KMnO4D, Dung dịch Ca(OH)2, dung dịch AgNO3/NH3, dung dịch Br2Millionaire 9Câu 9: Ở điều kiện thường axetilen có khả năng tác dụng với dung dịch KMnO4 để chuyển thành:A, Etilen glicolB, Axit oxalicC, Kali oxalatD, CO2 và H2OMillionaire 10Câu 10: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol propin và 0,2 mol H2 qua bột niken đốt nóng thu được hỗn hợp Y. Khi đốt cháy hết 1 mol X, thể tích CO2 (đktc) thu được là:A, 9gB, 18gC, 27gD, 7,2gMillionaireCHÚC MỪNGBạn đã là người chiến thắngANKINCẢM ƠN SỰ CHÚ Ý LẮNG NGHE CỦA CÁC THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH
File đính kèm:
- ankin.ppt