Bài giảng Hóa học - Bài 44: Benzen và ankylbenzen

Bài 44BENZEN VÀ ANKYLBENZEN1.Cấu trúc của phân tử benzenI- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP(He)2s22p2a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzenNăng lượng2s12p3(He)lai hoá sp2sp2pzSáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2.Mỗi nguyên tử C sử dụng 3obitan lai hóa để tạo liên kết б với hai nguyên tử C bên cạnh nóHHHHHHvà 1 nguyên tử HббббббббббббSáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhauπ chung cho cả vòng.tạo thành obitan π chung cho cả vòng benzen.b) Mô hình phân tửMô hình rỗngMô hình đặcc) Biểu diễn cấu tạo của benzenCó hai kiểu công thức đều được dùng để biểu diễn cấu tạo của benzen. 2.Đồng đẳng, đồng phân và danh phápKhi thay thế các nguyên tử trong phân tử benzen(C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta được các ankyl benzen.-CH3C6H5- CH2-CH3- CH2 -CH2-CH3C6H5C6H5propylbenzenetylbenzenmetyl(toluen)benzen(o)(o)(m)(m)(p)123456CH3Công thứcDanh phápCH3 ׀CH3 ׀CH3CH3 ׀CH3 ׀CH31112431,3-đimetylbenzenm-đimetylbenzenm-xilen1,4-đimetylbenzenp-đimetylbenzenp-xilen1,2-đimetylbenzeno-đimetylbenzeno-xilen91. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng- Nhẹ hơn nước Nhiệt độ sôi tăng dần .2.Màu sắc tính tan và mùi vịBenzen và ankylbenzen là những chất: - Không màu, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ.- Benzen hòa tan tốt Brom, Iot, Lưu huỳnh- Các Aren là những chất có mùi.Áp dụng: C9H12CH2−CH2−CH3 ׀1.CH3−CH−CH3 ׀2.CH2−CH3 ׀CH33.CH2−CH3 ׀CH34. ׀CH3CH3−CH3 ׀5.CH3CH3 ׀CH36.CH3 ׀CH3CH3 ׀7.H3CCH3 ׀CH38.II. Tính chất hóa học : 1. Phản ứng thế :a) Phản ứng halogen hóa.+ Br2 Fe+ HBrFe+ Br2, - HBr+brombezeno-bromtoluenp-bromtoluenbenzylbromua+ HBrH2C-H+ Br2 asC6H5CH2 : nhóm benzylC6H5 : nhóm phenylb) Phản ứng nitro hóaHO-NO2 H2SO4 +-H2ONitrobenzenđđTNHO-NO2 H2SO4 ,to+-H2Om- đinitrobenzen(Bốc khói ) đKhả năng phản ứng của toluen ?c) Quy tắc thế ở vòng benzenKhi vòng benzen có sẵn các nhóm ankyl ( -CH3,-C2H5 ) hay các nhóm –Br, -OH,-NH2, - OCH3 phản ứng thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.---+Nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm -NO2( hoặc các nhóm – COOH,-SO3H.) phản ứng thế vào vòng sẽ khó khăn hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta .+--d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.+ H+..O2NOHO2NOHH+O2NOH+HHHOOON++++H+2. Phản ứng cộng :- Benzen và ankylbenzen : không làm mất màu dd Br2C6 H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 asC6H6 + H2 C6H12Ni, t03. Phản ứng OXH : - Benzen không làm mất màu dd KMnO4- Nhóm ankyl trong ankylbenzen bị OXH :C6H5CH3 C6H5COOK C6H5COOHKMnO4 , H2O80-1000C HClPhản ứng cháy : CnH2n-6 + (3n -3)/2O2 n CO2 + (n-3)H2O t0IV. Điều chế.CH3[CH2]4CH3 xt, to-4H2C6H6CH3[CH2]5 CH3 xt, to-4H2C6H5CH3C6H6+ CH2= CH2xt, toC6H5CH2CH3Benzen2. Ứng dụngThuốc nổDược phẩmCao su tổng hợpPhẩm nhuộmChất dẻoVà rất nhiều ứng dụng khác.Bài tập - Điều chế m-Brom nitroBenzen từ Benzen. Viết các ptpư và ghi rõ các điều kiện phản ứng. - Điều chế p-Brom nitroBenzen từ Benzen. Viết các ptpư và ghi rõ các điều kiện phản ứng.HNO3đ,H2SO4đBr2 (khan) ,Fe( bột)-H2O-HBrHNO3đ,H2SO4đ-H2OBr2 (khan) ,Fe( bột)-HBrNitrobenzenm-Brom nitrobenzenBrombenzenp-Brom nitroBenzen