Bài giảng Hóa học - Bài 54: Ancol. tính chất hóa học. điều chế và ứng dụng

Bài 54: ANCOL. TÍNH CHẤT HÓA HỌC. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG	ANCOLTÍNH CHẤT HÓA HỌCĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG1Phản ứng thế2 Phản ứng tách3Phản ứng oxi hóa1Điều chếAncol2 Ứng dụng củaAncolI. TÍNH CHẤT HÓA HỌC# Ảnh hưởng của cấu tạo phân tử tới tính chất hóa họcC – C O H- Do đó ancol có các tính chất đặc trưng: phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH; phản ứng thế cả nhóm OH; phản ứng tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon. Các liên kết C – O và O – H phân cực nên các các phản ứng hóa học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức OH. Ngoài ra ancol còn tham gia phản ứng oxi hóa. 1. Phản ứng thế H của nhóm OH b) Phản ứng riêng của glixerol:HO – Cu – OHCH2 – OH CH – O – H +CH2 – OH HO – CH2+ H – O – CH HO – CH2CH2 – O H HO – CH2CH – O – Cu – O – CH + 2H2OCH2 – OH H O – CH2 Đồng (II) glixeratmàu xanh lam# Chú ý: phản ứng dùng để nhận biết các poliancol có các nhóm OH đính với các nguyên tử C cạnh nhau.2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol a) Phản ứng với axit vô cơ:Ví dụ:C2H5 – OH + HBr C2H5Br + HOHC3H5(OH)3 + 3HNO3 C3H5(ONO2)3 + 3H2O# Chú ý: Phản ứng giữa ancol với axit hữu cơ không phải phản ứng thế nhóm OH của ancol.Tổng quát: Ancol tác dụng với các axit mạnh như H2SO4 (đậm đặc, lạnh), HNO3, axit halogenhiđric HX bốc khói. Nhóm OH của ancol bị thay thế bởi gốc axit. R – OH + HA R – A + H2O.b) Phản ứng với ancol:Nhận xét: nancol = nete + nnước Có n ancol tham gia phản ứng sẽ thu được ete , trong đó có n ete đối xứng. nete?3. Phản ứng tách nước CH2 – CH2 HOHCH2 – CH2 HOH170oC; H2SO4đCH2 = CH2 + H2OC2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O 140oC; H2SO4đCH2 – CH2 + HOHQUEN QUEN???CH3 – CH2 – CH – CH3OHVí dụ:?CH3 – CH=CH – CH3CH3 – CH2 – CH=CH2+ H2OSP phụSP chính170oC; H2SO4đQuy tắc tách Zaixep:Nhóm OH ưa tiên tách ra cùng với H của cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo thành liên kết C=C. CnH2n+1OH CnH2n + H2O. 170oC; H2SO4đTổng quát:4. Phản ứng oxi hóa ancol a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:CnH2n+1OH + O2nCO2 + (n+1)H2Oto 3n2b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:R – CH2OH + CuOR – CH – R’ + CuOOHR – CH=OR – C – R’OCHÚ Ý: Ancol bậc ba không phản ứng với CuO, khi bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch C-C. CuO có thể thay bằng O2 (xúc tác Cu) ở nhiệt độ cao+ Cu + H2O+ Cu + H2OtotoAndehitXetonII. ĐIỀU CHẾ ANCOL1. Điều chế etanol a) Điều chế ancol từ anken tương ứng: CH2 = CH2 + HOHH+, toCH3 – CH2OHTổng quát:CnH2n + H2OH+, toCnH2n+1OHVí dụ:CH3 –CH – CH3OHCH3 – CH = CH2 + HOHH+, toCH3 - CH2 - CH2OHH+, toCH3 – CH = CH2 + HOHSP chínhSP phụPropan-2-olPropan-1-ol1. Điều chế etanol (C6H10O5)n + nH2OnC6H12O6enzimC6H12O6enzim2C2H5OH + 2CO2Tinh bộtGlucozo2. Điều chế metanol CH4 + H2O2CH4 + H2OCO + 3H2CO + 2H2CH3OH2CH3OHto ; xtZnO, CrO3Chú ý: ancol còn có thể được điều chế từ anđehit,xeton hoặc axit cacboxylic tương ứng.400oC; 200 atCuO200oC; 100 atIII. ỨNG DỤNG CỦA ANCOLCẢM ƠN CÁC BẠN