Bài giảng Tiết 5: Phenol

Hóa học lớp 12PHENOLTiết 5DÀNBÀIPHENOL I - Công thức cấu tạo. II - Tính chất vật lí. III - Tính chất hóa học. IV - Điều chế. V - Ứng dụng. I- Công thức cấu tạo:OH OHCH3PhenolP-Crezol- Khi thay thế 1 nguyên tử H trong vòng benzen của hidrocacbon thơm bằng nhóm hidroxyl ta được loại hợp chất gọi là PHENOL - Khi thay thế 1 nguyên tử H ở mạch nhánh của hidrocacbon thơm bằng nhóm hidroxyl (-OH ) ta được rượu thơm. (rượu benzylic)Vậy : Phênol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C ở vòng benzen của hidrocacbon thơm. CH2-OHII- Lý tính : - Chất rắn, tinh thể không màu, mùi đặc trưng. - Nhiệt độ nóng chảy : 430C. - Để lâu trong không khí, phênol bị ôxi hóa một phần nên có màu hồng. - Ít tan trong nước lạnh, tan trong một số chất hữu cơ. - Phênol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.Phenol là :III- Hóa tính : 1/ Phenol nóng chảy tác dụng với kim loại kiềm giải phóng hidro : 2C6H5-OH + 2Na  2C6H5-ONa + H2 * Qua 2 phản ứng trên ta bảo phênol có tính axit, được gọi là axit phênic. Tuy vậy, Phênol chỉ là 1 axit yếu, không đổi màu được quì tím, yếu hơn axit cacbônic, nghĩa là bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối phênolat : CO2+ H2O + C6H5-ONa  C6H5-OH+ NaHCO3 3/ Phản ứng thế với nước brôm : Brom thế các nguyên tử H ở vị trí 2,4,6 của vòng benzen so với vị trí của nhóm -OH cho kết tủa trắng (2,4,6-tri brom phenol) : C6H5 -OH + 3Br2  + 3HBr Ta thường dùng phản ứng trên để trên nhậân biết phenol.BrBrOHBr  IV- Điều chế : a- Đi từ benzen: C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl C6H5-Cl + NaOH C6H5-OH + NaCl b/ Tách từ nhựa than đá trong quá trình luyện than cốc : Chưng cất nhựa than đá đầu tiên ta thu được hidrocacbon thơm, sau đó là phenol ... Dùng phương pháp hóa học để tách phenol riêng ra. Fet0V- Ứng dụng : - Công nghiệp chất dẻo : điều chế nhựa phênolfomanđêhit - Công nghiệp tơ hóa học : tổng hợp ra tơ poliamit - Nông dược : điều chế chất diệt cỏ dại, kích thích tố thực vật 2,4-D (2,4-điclo phênôxi axêtic) - Dùng làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế chất diệt nấm mốc (o - và p-nitro- phênol) do tính diệt vi khuẩn của phênol.BÀI TẬP Tìm câu phát biểu đúng, sai : Phênol có thể tác dụng với: a/ Dung dịch HBr	 b/ Nước brom	 c/ Na và dd.NaOH d/ Hỗn hợp axit HNO3 đặc và H2SO4 đặc. Giải thích tại sao thổi khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thì dung dịch lại vẩn đục ? Viết phương trình phản ứng để minh họa. Vì phản ứng tạo chất ít tan màu trắng : CO2 + H2O + C6H5-ONa  C6H5-OH+ NaHCO3Câu 1Câu 2BÀI TẬP Hãy viết công thức cấu tạo các đồng phân của công thức phân tử C7H8O rồi tìm câu phát biểu nào là sai sau đây : a/ Có 3 đồng phân tác dụng được với NaOH và Na. b/ Có một đồng phân tác dụng được với Na nhưng không tác dụng được với NaOH. c/ Có bốn đồng phân vừa tác dụng được với Na vừa tác dụng được với NaOH. d/ Có một đồng phân không tác dụng được với Na cũng không tác dụng được với NaOH. Câu c/ sai Câu 3ĐÁP Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt phênol (lỏng), etanol và benzen - Nhận biết phenol bằng phản ứng cho kết tủa trắng với nước brom : C6H5-OH + 3Br2  + 3HBr - Nhận biết etanol bằng phản ứng làm sủi bọt khí khi tác dụng với Na kim loại: 2C2H5-OH + 2Na  2C2H5- ONa + H2 - Chất còn lại là benzen. Câu 4BrBrOHBr Bằng phương pháp hóa học hãy tách phênol và benzen ra khỏi hỗn hợp với nhau. Cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch NaOH, chỉ có phenol tác dụng cho muối phenolat tan trong dung dịch , còn benzen không tác dụng không tan trong dung dịch nổi lên thành một lớp được tách riêng ra: C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O Sau đó thổi khí CO2 vào dung dịch trên, phenol được tái tạo và tách ra dưới dạng không tan: CO2 + H2O + C6H5ONa  C6H5OH  + NaHCO3 Câu 5Đ Á PBài toán Cho 7 g hỗn hợp phênol và rượu etylic tác dụng với Na dư thì thu được 1,12 lit khí H2 (đktc) . Khối luợng của phênol trong hỗn hợp là : 	a/ 4,7g	b/ 4,5 g	c/ 3,8g	d/ 2,3g 	Hướng dẫn: 2C6H5OH + 2Na  2C6H5ONa + H2  (1) 2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2  (2) Số mol H2 là 0,05 mol. Đặc a,b là số mol của phenol và etanol trong 7 gam hỗn hợp,và dựa vào (1) và (2) ta lập hệ 2 phương trình : 94a + 46b = 7 (I) a + b = 0,1 (II) Giải ra ta được a=b= 0,05 => khối lượng phenol là 4,7 g