Bài giảng Tiết 54 - Bài 39 - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Chµo mõng c¸c thÇy c«MOÂN HOÙA LÔÙP 11CB1GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngCHƯƠNG 8- DẪN XUẤT HALOGEN- ANCOL- PHENOLBÀI 39- DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON-Tiết 54-2GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbonBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐMetylclorua (clometan)metan1. Khái niệm Hãy so sánh sự giống và khác nhau về CTCT giữa hai hơp chất trên?Metylenclorua (điclometan)3GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngCác phương pháp điều chế dẫn xuất halogen?1. Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen2. Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no3. Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogenBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐmetanmetyl cloruaaxetilen1,2-đibrometenetilenetyl bromuaAncol etylicetyl bromua4GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc Hưng2. Phân loạiGốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen(no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I)Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở: CH3Cl (metylclorua), CH2Br-CH2Br (1,2-đicloetan).2. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở: CH2=CH2-Cl (vinylclorua)3- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm: C6H5Br (phenylbromua)KKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐ5GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc Hưng- Bậc của dẫn xuất halogen = Bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogenVD: CH3- Cl CH3-CH2Br-CH3 KKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐBậc III III II Imetyl clorua(clometan)isopropyl bromua(2-brompropan)tert-propyl bromua(2-brompropan)Bậc IBậc II6GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngII. TÍNH CHẤT VẬT LÍBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐHãy nhận xét về sự biến đổi t0s khi tăng mạch C (hàng dọc), theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen (ngang)?R-XClBrICH3-X-24442CH3CH2-X123872CH3CH2CH2-X4771102CH3CH2CH2CH2-X78102131Bảng 1. Nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogenDọc: Chiều dài mạch C (M) tăng t0C tăngNgang: Khối lượng ng tử X (M) tăng t0C tăng7GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngII. TÍNH CHẤT VẬT LÍBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐ* Các hợp chất có khối lượng phân tử thấp: chất khí.CH3Cl, C2H2Cl2, CH3Br.* Các hợp chất có khối lượng phân tử lớn hơn là các chất lỏng CH2Cl2 hoặc rắn CHI3.* Các dẫn xuất halogen hầu như rất ít tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ* Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất cao: DDT, 6,6.6...8GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc Hưng Ñoä aâm ñieän cuûa halogen lôùn hôn cacbonCCX+- Lieân keát cacbon vôùi halogen laø lieân keát phaân cöïc. Do ñaëc ñieåm naøy maø phaân töû halogen coù theå tham gia phaûn öùng theá nguyeân töû halogen baèng nhoùm –OH, phaûn öùng taùch hiñrohalogenua Dựa vào đặc điểm cấu tạo hãy dự đoán các tính chất hoá học của dẫn xuất halogen9GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌCTổng quátR-X + NaOH (loãng) R-OH + NaXt0t0CH3-CH-Cl + NaOH (loãng)CH3izopropyl clorua (2-clopropan)CH3-CH-OH + NaClCH3ancol izoproylic(propan-2-ol1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH (Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm)CH3-CH2 -Br + NaOH (loãng)etylbromuaCH3 -CH2 -OH + NaBranconetylict010GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc Hưngloãng?Không phản ứngPhenyl clorua(clobenzen)11GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngQuy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh.BÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐ CH3-CH=CH-CH3+KBr +H2OCH2=CH-CH2-CH3+KBr+H2O2-brom butan(Sản phẩm phụ)(Sản phẩm chính)CH2-CH - CH2-CH3+KOH4BrH123C2H5OHHtOIII 2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaHBretylbromuaetilenCH2-CH2 + KOH CH2=CH2 + KBr + H2OC2H5OHtOVD1VD2Xaùc ñònh saûn phaåm chính ?12GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc Hưng1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơKKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐIV. ỨNG DỤNGnCH2=CH (-CH2-CH-)nClClt0,xtvinyl cloruapolivinylclorua(PVC)a. Là monome để điều chế ra nhiều polimeỐng PVCỐng PVC màuBalo, cặp sách giả da13GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc Hưng1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơKKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐIV. ỨNG DỤNGcloropren (2-clobuta-1,3-dien)cao su cloroprena. Là monome để điều chế ra nhiều polimenCH2=C-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)nClClt0,xtt0,xtteflon nCF2=CF2 (-CF2-CF2-)n1,1,2,2-tetrafloetenXoong, chảo chống dínhCao su tổng hợp14GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngKKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐb. Là nguyên liệu để tổng hợp nên các hợp chất hữu cơ khác như anken, ancol, phenol... Clorofom CHCl3, điclometan CH2Cl2 và một số dẫn xuất halogen có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ nên nó được dùng làm dung môi.2. Làm dung môi15GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngKKBÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBONI. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI1. Khái niệm2. Phân loạiII. TÍNH CHẤT VẬT LÍIII. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH2. Phản ứng tách hiđrohalogenuaIV. ỨNG DỤNG1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ2. Làm dung môi3. Các lĩnh vực khácV. CỦNG CỐ3. Các lĩn vực khác Thuốc gây mê: clorofom CHCl3, C2H5Cl,halotan CF3-CHClBr. Thuốc trừ sâu, diệt nấm mốc, diệt khuẩn: 6,6,6; DDT. Chất làm lạnh trong máy lạnh: CFC(cloflocacbon): CFCl3, CF2Cl2.Thuốc giảm đau cho các vận động viênThuốc trừ sâu, diệt cỏ, diệt nấm mốc.16GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngHoaøn thaønh daõy chuyeån hoùa sau :AnkanAnken+ X2,as,t0+ X2+ HX Daãn xuaát halogenAncolAnken+ NaOH(l),t0+ KOH/C2H5OH , t0Etan  etylclorua  etylen  etylclorua  etanol 17GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngV. BÀI TẬP VỀ NHÀLàm các bài tập 1, 2, 4, 5 SGK trang 177.18GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngOÁng daãnNhöïa che möaOÁng daãnOÁng daãn19GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngVaûi giaû da20GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngDuïng cuï ñun naáu khoâng dínhVaät lieäu sieâu beàn21GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngTeflon22GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngBoàn chöùa dung moâi23GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc HưngCAÙM ÔN CAÙC THAÀY COÂ24GV: Lê Kim Trâm Trường THPT Lộc Hưng