Bài giảng Tiết 58 - Bài 41: Phenol (tiếp)

**KIỂM TRA BÀI CŨ1. Viết phương trình hoùa hoïc cuûa caùc phaûn öùng theá H cuûa nhoùm OH ôû ancoletylic vaø glyxerol**2. Viết phương trình hoùa hoïc cuûa caùc phaûn öùng theá nhoùm OH ôû ancoletylicÑAÙP AÙN** CH3–CH2-ONa + H2Natrietylat2 2 2 CH3–CH2 -OH + Na CH3–CH2 -OH + HBr t0 CH3–CH2 -Br + H2O C2H5 - OH + H -OC2H5 C2H5-O-C2H5 + H2OH2SO4,1400C Dietyl ete (ete etylic)2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O Ñoàng (II) glixeratCaâu 1:Caâu 2:**1. Ñònh nghóa **Phenol laø gì? Phenol là những hợpchất hữu cơ mà phântử có chứa nhóm -OHliên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzenThí dụ: Ancol thơm là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm - OH liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh của vòng benzenOHCH2OH1. Ñònh nghóa *** CÔNG THỨC TỔNG QUÁT:Phenol đơn no: Ancol thơm đơn no:CnH2n-6O (n ≥ ) 6CnH2n-6O (n ≥ )7 **§ 41: PHENOL**Thí duï:2. Phaân loaïi Hai loaïi: phenol ñôn chöùc vaø phenol ña chöùc.a) Phenol ñôn chöùc: Coù moät nhoùm –OH phenol§ 41: PHENOL**Thí duï:2. Phaân loaïib) Phenol ña chöùc: Coù hai hay nhieàu nhoùm –OH phenolLoại Phenol C6H4(CH3)– OH o – metyl phenolm – metyl phenol p – metyl phenolCH3CH3H3 COHo – crezolm – crezolp – crezol*** GIỚI THIỆU VỀ ĐỒNG PHÂN PHENOL: OHOH1. Caáu taïo:**2. Tính chaát vaät lyù:*** Phenol C6H5 - OH, là những chất rắn không màu, nhiệt độ sôi cao.  * Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol, ete và axeton* Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng . 3. Tính chaát hoùa hoïc:**Phenol có tính chất hóa học của nhóm –OH và vòng benzen a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OHTác dụng với kim loại kiềm Na.Tác dụng với dung dịch kiềm NaOH. OHC2H5 – đẩy e  giảm sự phân cực của nhóm –OH; H của nhóm –OH kém linh độngC6H5- hút e  lk –OH phân cực mạnh  H của nhóm  –OH linh động hơnC2H5-OH + Na  Ancol etylic C2H5 – O – Phenol C6H5 – O – HH+ Na ONa+ ½ H2C2H5ONa + ½ H2C2H5OH + NaOH + NaOH  ONa+ H2OOHNatri phenolat**Phenol có tính axit rất yếu << H2CO3OH+ H2O + CO2 + NaHCO3ONaTan được trong nướcKhông tan trong nước**C6H5OHH2ONaOHNaOH+C6H5OH(A)(B)(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.(B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước. C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2OCO2C6H5ONa + CO2C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3(C)(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch PHENOL CÓ TÍNH AXIT YẾUGiaáy quyø tím****3. Tính chaát hoùa hoïc:b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:* Ảnh höôûng qua laïi giöõa caùc nhoùm nguyeân töû trong phaân töû phenol:Làm nhân thơm dễ thế ở vị trí o- và p-:OHH :O*** Brom hoá :*** Nitro hoá: VàngAxit picric*** Nhận xét:- Ảnh hưởng của nhân thơm đối với nhóm –OH:Liên kết –OH phân cực mạnh; Nguyên tử hidro của nhóm –OH linh động hơn- Ảnh hưởng của nhóm –OH vào nhân :Nhân thơm dễ thế ở vị trí o- và p- - Liên kết – C - O trở nên bền vững hơn  Nhóm –OH trong Phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm –OH trong ancol****Trong coâng nghieäp:– Oxihoùa isopropylbenzen nhôø O2 vaø thuûy phaân trong dung dòch H2SO4 loaõng:- Từ Benzen:+ Cl2 FeCl+ HClONa+ HClOH+ NaClClNaOH T0 caoP caoONa+ NaCl + H2O+2**Ngoài ra, phenol còn được tách ra từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc)**5. Ứng dụng:* Phần lớn Phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit (dùng làm chất dẻo, chất kết dính)* Phenol được dùng để : điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ ( 2,4,6-trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ 2,4-D(axit 2,4-điclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất diệt sâu bọ, **CHẤT DẺO:**CHẤT DẺO:**Nhà máy sản xuất thuốc nổ:**a) Phenol C6H5-OH là một rượu thơm.b) Phenol tham gia phản ứng thế brôm và thế nitro dễ hơn benzenc) Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.d) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.e) Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit. SSĐĐĐ**1) Cho biết các câu sau đây đúng hay sai ?CỦNG CỐ2) Trong số các đồng phân này. Có bao nhiêu đồng phân phản ứng với Na ? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5CH2-OH(4)CH3OH(1)CH3OH(2)CH3OH(3)OCH3(5) C.**CH3Cl2 ( 1 :1 ) Fe ( A )Cl2 (1 : 1)( B )+ NaOH+ NaOH( C )( D )As1) Hoàn thành sơ đồ sau:** Hướng dẫn:CH3Cl2, FeCH3CH2ClCl2; asClCH3+ NaOHONa+ NaOHCH2OH**2) Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết, viết các PTHH điều chế các chất sau: a) 2,4,6-tribromphenol ; b) 2,4,6-trinitrophenol. **Hướng dẫn:+ Cl2 FeCl+ HClClNaOH T0 caoP caoONa+ NaCl + H2O+2ONaOH+ HCl- NaClOH+ 3Br2- 3HBrBrBrBr**