Bài giảng Tiết 75 - Bài 41: Phenol

Kiểm tra bài cũ : Cho các chất sau chất nào là ancol ? Giải thích ? OH(1)(2)(3)(2) là ancol : nhĩm –OH liên kết với ngtử C noCH2OH OHBài 41PHENOLTiết 75 I. Định nghĩa – Phân loại – Tính chất vật lý :1. Định nghĩa : - Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.- Phenol đơn giản nhất là: C6H5–OHOHHOCH3Phenol m – crezolOHCH2OHAncol benzylic(ancol thơm)2. Phân loại :Dựa theo số nhóm –OH * Monophenol :Chứa nhiều nhĩm –OH.Chứa 1 nhĩm - OH *Poliphenol :catecholOHOHo-crezolOHCH32. Tính chất vật líPhenolChÊt r¾n, khơng mµu , dễ chảy rữa và thẫm màu trong khơng khíTan ít trong n­íc lạnhĐộc , g©y báng nỈng cho daCĩ liên kết hiđơ liên phân tử t0nc = 430Ct0s = 1820CII. Tính chất hóa học1. Tính axit : TNNa Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)C6H5OH + Na222toC6H5ONa + H2 natri phenolat Tác dụng với dung dịch bazơ :C6H5OH + NaOHC6H5ONa + H2OC6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3Kết luận : - Tính axit mạnh hơn ancol. - Tính axit rất yếu( yếu hơn H2CO3) - Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.2. Phản ứng thế ở vịng thơm :OH+ 3 Br2 OHBrBrBr+ 3HBr HHH2, 4, 6 - tribromphenol* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.Kết luận :Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn benzen . Thế ở vị trí ortho và para Tại sao phenol cĩ tính axit mạnh hơn ancol?Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para?OHHHHHH■ LK O-H phân cực hơn nguyên tử H linh động hơn  tính axít phenol >ancol■ Mật độ e trong vịng benzen ở vị trí (o,p) tăng lênPhenol dễ thế hơn benzen và các đồng đẳng , ưu tiên vào vị trí o-,p-■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancolPhenol khơng cĩ phản ứng thế nhĩm –OH bởi gốc axít như ancol3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhĩm ngtử trong phân tử phenol :III- Điều chế và ứng dụng:1. Điều chế:C6H6C6H5ClC6H5ONaC6H5OH1. O2 (kk)2. H2SO4+ CH3COCH3OHCH(CH3)2CH3 – CH = CH2H+phenol axetonTách từ nhựa than đá 170 - 230OC Hidro cacbon thơm phenolddNaOHHidro cacbon thơm Natri phenolatchiếtNatri phenolatphenolNhựa than đáCO2 + H2ODược phẩmPhẩm nhuộmChất dẻoChất diệt nấm mốc Chất diệt cỏ 2. Ứng dụng : Bµi tËp CỦNG CỐBài 1: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau:	A. Phenol là chất rắn, tan vơ hạn trong nước	B. Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc với da	C. Phenol là chất rắn, độc, cĩ liên kết hiđro liên phân tử	D. Phenol là chất rắn, khơng tan trong nước.	 Bài 2: Đánh dấu Đ(đúng) hoặc S(sai) cho những câu sau đây?a) Phenol làm mất màu nước brom do nguyên tử hidro trong vịng benzen của phenol dễ dàng bị thay thế.b) Phenol làm mất màu nước brom do phenol dễ dàng tham gia phản ứng cộng.c) Phenol cĩ tính axit yếu hơn ancol. ĐSSBài 3 : Chất A cĩ CTPT là C7H8O3 .1mol A + 3mol Na 1mol A + 2mol NaOH .Xác định CTCT của A ?Bài 4: Để nhận biết các chất sau: phenol, ancol benzylic và benzen cĩ thể dùng thuốc thử nào sau đâyDd KMnO4Dd Br2, NaDd Br2NaPhản ứng thế ở vịng thơmDD PHENOLdd BromTrắngPhenol + NaC6H5CH2OHC6H6Na tan và sủi bọt khíC6H5OH nĩng chảy