Bài giảng Axit cacboxilic (tiếp)

Dành cho học sinh lớp 11 THPT (2 tiết)Axit cacboxilicĐịnh nghĩa-Phân loại-Danh pháp. cấu trúc và tính chất vật lí. Tính chất hoá học. Điều chế và ứng dụng.Axit cacboxilicĐịnh nghĩa-Phân loại-Danh pháp.1. Định nghĩa.Axit cacboxilicAxit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.2. Phân loạiAxit no, mạch hở, đơn chức: CnH2n+1COOH (HCOOH, CH3COOH)Axit không no: CH2=CH-COOH CH≡C-COOHAxit thơm: C6H5COOHAxit đa chức: HOOC-COOH, HOOCCH2COOH3. Danh pháp.IUPAC: axit cacboxylic mạch hở không quá 2 nhóm cacboxyl: axit+tên hiđocacbon tương ứng+oic.Thường: liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúngCông thứcTên thông thườngTên IUPACH-COOHCH3-COOHCH3CH2-COOH(CH3)2CH-COOHCH3(CH2)3-COOHCH2=CH-COOHCH2=C(CH3)-COOHHOOC-COOHC6H5-COOHAxit fomicAxit axeticAxit propionicAxit isobutiricAxit valericAxit acrylicAxit metacrylicAxit oxalicAxit bezoicAxit metanoicAxit etanoicAxit propanoicAxit 2-metylpropanoicAxit pentanoicAxit propenoicAxit 2-metylpropenoicAxit etanđioicAxit benzoicTên 1 số axit thường gặpII. Cấu trúc và tính chất vật lí.Cấu trúcNguyên tử H của nhóm –OH trở nên linh động hơn ở nhóm –OH ancol, phenol.Phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống như của nhóm >C=O anđehit, xeton.R – C O – H O2. Tính chất vật lí. Là chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi cao hơn anđehit, xeton, ancol có cùng số nguyên tử C. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm.III. Tính chất hoá học Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.Là các axit yếu.Vẫn có đầy đủ tính chất của 1 axit:	- Làm hồng quỳ tím.	-Tác dụng với kim loại H2.	-Tác dụng với bazơ.	-Tác dụng với muối của axit yếu hơn. 1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế.R-COOH + H2O R-COO- + H3O+[RCOO-].[H3O+] [RCOOH]Ka=H-COOHCH3 COOHCH3CH2 COOHCH3[CH2]4 COOHKa (250C)17,72.10-51,75.10-51,33.10-51,29.10-5Trong các axit no đơn chức, axit fomic HCOOH là axit mạnh nhất1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế. Ka(250C)CH3 COOH	1,75.10-5Cl CH2 COOH 	13,5.10-5	F CH2 COOH	26,9.10-5Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron khỏi nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit.2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axitPhản ứng với ancol (phản ứng este hoá).R-C-OH + H-OR’ R-C-OR’ + H2O O OAxit cacboxylic ancol esteVD:CH3-C-OH +H-OC2H5 CH3-C-OC2H5+H2O O	O Axit axetic etanol etylaxetatH+, t0H+, t02. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axitb. Phản ứng tách nước (đehiđrat hoá).CH-C-O-H + H-O-C-CH3 CH3-C-O-C-CH3 O O	 O O	 (CH3CO)2O axit axetic 	 anhiđrit axeticP2O5-H2O3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.Phản ứng thế ở gốc no.CH3CH2CH2COOH+Cl2 CH3CH2CHCOOH + HCl 	 Cl	P3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.2. Phản ứng thế ở gốc thơm. COOH + HNO3 COOH +H2O NO2H2SO4Axit bezoic axit m-nitrobezoic3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon.c. Phản ứng cộng vào gốc không no.CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2 axit oleic CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH (axit stearic)CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBr-COOHNi, t0IV. Điều chế và ứng dụng.Điều chếTrong phòng thí nghiệmÔxi hoá hiđocacbon, ancolC6H5-CH3 	C6H5-COOHĐi từ dẫn xuất halogen.R – X R-C≡N R-COOH1)+KMnO4 2)+H3O+H2O, t0KCNH3O+, t01. Điều chế 2. Trong công nghiệp: axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau:Lên men dấm: CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2OÔxi hoá anđehit axetic: CH3CH=O + 1/2O2 CH3COOH + H2OMen dấm25-300Cxt, t01. Điều chế2. Trong công nghiệp: axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau:Đi từ metanol và cacbon oxit: 	CH3OH + CO CH3COOHxt, t02. ứng dụngAxit axetic:Điều chế axit cloaxetic.Điều chế muối axetat của nhôm, crôm, sắtĐiều chế 1 số este, xenlulozơ axetat2. ứng dụngCác axit khác:Các axit béo như panmitic (n-C15H31COOH), axit stearic (n-C17H35COOH): chế tạo xà phòng.Axit bezoic: tổng hợp phẩm nhuộm, nông dượcAxit salixylic: chế biến thuốc cảm, thuốc xoa bóp giảm đauAxit đicacboxylic: sản xuất poliamit, polieste để chế tạo tơ sợi tổng hợp.