Bài giảng Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác (tiết 5)

CHÀO MỪNG CUỘC THINGHIỆP VỤ SƯ PHẠM NĂM 2009 2 - Nªu ®Æc ®iÓm cÊu t¹o vµ ph¶n øng ®Æc tr­ng cña Etilen ?H·y tr¶ lêi mét sè c©u hái sau:- §Æc ®iÓm cÊu t¹o: ChØ cã liªn kÕt ®¬n.- Ph¶n øng ®Æc tr­ng: Ph¶n øng thÕ 1 - Nªu ®Æc ®iÓm cÊu t¹o vµ ph¶n øng ®Æc tr­ng cña Metan ?- §Æc ®iÓm cÊu t¹o: Cã liªn kÕt ®«i C = C- Ph¶n øng ®Æc tr­ng: Ph¶n øng céngHIDROCACBON THƠM HIĐROCACBON THIÊN NHIÊNHỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBONChương 7BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.BÀI 35MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁCAugust KeKuLe ( 1829- 1896) NỘI DUNG TiẾT HỌC:A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ III. TÍNH CHẤT HÓA HỌCI – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO 1. Dãy đồng đẳng của benzen 2. Đồng phân, danh pháp 3. Cấu tạoNhận xét:Phân tử benzen có cấu trúc phẳng, hình lục giác đều.6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng.Có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín trong vòng benzen.I – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO 1. Dãy đồng đẳng của benzen 2. Đồng phân, danh pháp 3. Cấu tạoHoặcCÊu t¹o ph©n tö vui Giới thiệu về một số công thức cấu tạo của BenzenTRUNG TÂM PHẢN ỨNGI-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO II-TÍNH CHẤT VẬT LÝIII-TÍNH CHẤT HOÁ HỌCa) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzenPhản ứng với halogenThí nghiệm:I-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO II-TÍNH CHẤT VẬT LÝIII-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thếdd NaOHỐng dẫn khí HBrBột FeC6H6Br2C6H5BrHBrNếu cho các ankylbenzen tác dụng với brom trong điều kiện có bột Fe cũng có hiện tượng giống benzen.Hs: phân tích khả năng thế của toluen vào vòng benzen?III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thế Phản ứng với axit nitricRót hỗn hợp vào cốc nước lạnhH2SO4 đHNO3 đC6H6Lắc mạnh hỗn hợp từ 5 – 7 phútChất lỏng màu vàng lắng xuốngAnkylbenzen cho sản phẩm thế vào vị trí ortho và parab) Phản ứng oxi hóa hoàn toànThí nghiệm:Các hidrocacbon thơm cháy tỏa nhiều nhiệt:I-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO II-TÍNH CHẤT VẬT LÝIII-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 3. Phản ứng oxi hóaBài tập1: Cấu tạo đặc biệt của phân tử Benzen là:A. Phân tử có vòng 6 cạnh. B. Phân tử có 3 liên kết đôi. C. Phân tử có vòng 6 cạnh chứa 3 liên kết đôi, xen kẽ 3 liên kết đơn. D. Phân tử có vòng 6 cạnh chứa liên kết đôi và liên kết đơn.Bài tập: Hãy Cho biết công thức nào là công thức cấu tạo của Benzen?BÀI TẬP VỀ NHÀ: 1, 2, 3, 4 SGK/159-160CẢM ƠNSỰ LẮNG NGHE CỦA THẦY CÔ!CHÚC THẦY CÔ MẠNH KHỎEKhái niệm:Hidrocacbon thơm là các hidrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.Phân loại hidrocacbon thơm:2. Hidrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tửHidrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộmHidrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tửBenzenỞ nhiệt độ thường Benzen và đồng đẳng là chất lỏng có tos tăng dần, tonc giảm dần và có sự bất thường ở . - Benzen không màu, có mùi thơm đặc trưng. - Nhẹ hơn nước, không tan trong nước. - Dung môi hòa tan nhiều chất như: Dầu ăn, nến, cao su ... - Benzen độc. I-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO II. TÍNH CHẤT VẬT LÝA – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNGC6H6 , C6H5CH3, C6H5CH2-CH3,..Từ C6H6 theo khái niệm đồng đẳng:C6H6(CH2)k  C6+kH6+2kĐặt 6 + k = n (k, n N)Lập thành dãy đồng đẳng có có CTPT chung: CnH2n-6 (n ≥ 6) I – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO 1. Dãy đồng đẳng của benzen a) Đồng phân.Quan sát bảng 7.1 và rút ra nhận xét:Khi nào ankylbenzen có đồng phân?Ankylbenzen có những kiểu đồng phân nào?Từ C8H10 trở đi có các đồng phân:§ång ph©n vÒ vÞ trÝ t­¬ng ®èi cña c¸c nhãm ankyl xung quanh vßng benzen.§ång ph©n vÒ cÊu t¹o m¹ch cacbon cña m¹ch nh¸nh.I – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO 1. Dãy đồng đẳng của benzen 2. Đồng phân, danh phápBảng 7.1. Tên và hằng số vật lí của một số hidrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳngCông thức phân tửCông thức cấu tạoTên thông thườngTên thay thếTnc, oCTs, oCC6H6BenzenBenzen5,580C7H8ToluenMetyl benzen-95,0111C8H10etylbenzen-95,0136o-xilen1,2-dimetylbenzen(o-dimetylbenzen)-25,2144m-xilen1,3-dimetylbenzen(m-dimetylbenzen)-47,9139p-xilen1,4-dimetylbenzen(p-dimetylbenzen)13,2138 b) Danh pháp.Tên hệ thống của các đồng đẳng benzen:Tên các nhóm ankyl + benzenCách đánh số các nguyên tử trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. VDKhi vòng benzen liên kết với 2 hay nhiều nhóm ankyl thì chỉ rõ vị trí của các nhóm ankyl trong vòng benzen.Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tiên tên gốc ankyl.I – ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO 1. Dãy đồng đẳng của benzen 2. Đồng phân, danh phápHãy xác định cách đánh số đúng?Hai nhãm thÕ ë vÞ trÝ 1,2 gäi lµ ortho (o-)Hai nhãm thÕ ë vÞ trÝ 1,3 gäi lµ vÞ trÝ meta (m-)Hai nhãm thÕ ë vin trÝ 1,4 gäi lµ vÞ trÝ para (p-)m1moop(I)(II)1234561,2,4-trimetylbenzen2-etyl-1,4-đimetylbenzen Em hãy gọi tên các chất sau.326541Quy tắc thế: “các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl”b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh Khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ thì các ankylbenzen phản ứng với brom xảy ra ở gốc ankyl tương tự ankan.b) Cộng CloHexacloranGv: thông tin bổ sung về hexaclorana) Cộng H22. Phản ứng cộngBenzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4.a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toànI-ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO II-TÍNH CHẤT VẬT LÝIII-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 3. Phản ứng oxi hóaThí nghiệm